N-(对甲苯磺酰)吲哚 | 31271-90-6

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(对甲苯磺酰)吲哚
• 中文别名: 1-(p-甲苯磺酰)吲哚
• 英文名称: 1-(p-toluenesulfonyl)-1H-indole
• 英文别名: 1-tosyl-1H-indole；N-tosylindole；1-tosylindole；N-(p-toluenesulfonyl)indole；1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-1H-indole；1-(4-toluenesulfonyl)-1H-indole；1-(toluene-4-sulfonyl)-indole；1-(p-toluenesulfonyl)indole；N-(toluenesulfonyl)indole；N-Ts-indole；1-(4-methylphenylsulfonyl)indole；1-(4-methylphenyl)sulfonylindole
• CAS: 31271-90-6
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂S
• 分子量: 271.34
• InChiKey: JNRRPYFLDADLJW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  84-86°C
• 沸点：
  458.3±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格使用和储存，不会发生分解，并且没有已知的危险反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 储存条件：
  请将贮藏器保持密封，并存放在阴凉干燥处。同时，确保工作环境具有良好的通风或排气设施。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(对甲苯磺酰)吲哚 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 白叶藤碱
  参考文献：
  名称：

  亚胺盐的分子内捕获：快速构建喹啉衍生物

  摘要：

  吡啶环的构建是构建多种喹啉衍生物的实用且简化的方法。我们开发了一种通过亚胺盐中间体通过3- N-甲基苯基吲哚的分子内闭环反应合成喹啉衍生物的新方法。该方法实用性强，反应时间短，操作简单，收率接近定量；可用于多种有价值的喹啉衍生物的快速合成。

  DOI：

  10.1039/d3cc05143a
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-bromophenyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 manganese(IV) oxide 、 4,5-dihydro-2-(2-(4,5-dihydrooxazol-2-yl)propan-2-yl)oxazole 、 四丁基氟化铵 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 palladium(II) bromide 、 2-(二叔丁基膦)联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.25h， 生成 N-(对甲苯磺酰)吲哚
  参考文献：
  名称：

  铜催化烯烃的氧化胺化和烯丙基胺化

  摘要：

  烯胺和烯酰胺是有用的合成中间体和生物活性化合物的常见成分。报道了在 MnO 2存在下使用催化 Cu II通过净烯烃 C  H 胺化和烯丙基胺化直接合成它们的新方案。 N-芳基磺酰胺和乙烯基芳烃之间的反应直接有效地生成烯酰胺、烯丙胺、吲哚、二氧化苯并噻嗪和二苯并氮杂卓。对照实验进一步表明，在没有铜盐的情况下，单独的MnO 2可以促进反应，尽管效率较低。机理探针支持氮自由基中间体的参与。该方法非常适合从 1,1-二取代乙烯基芳烃合成烯酰胺，1,1-二取代乙烯基芳烃是现有氧化胺化方案中不常见的底物。

  DOI：

  10.1002/chem.201301800

文献信息

• Towards the syntheses of<i>N</i>-H and<i>N</i>-alkylated derivatives of meridianins
  作者：Bernard Corbel、FrançOis Michaud、Laurent Meijer、Gaëlle Simon、Hélène Couthon-Gourves、Jean-Pierre Haelters、Nelly Kervarec

  DOI：10.1002/jhet.5570440407

  日期：2007.7

  Novel N-H and N-alkylated derivatives of meridianins have been synthesized as potential antitumor agents by a two-step conversion of N-tosyl-3-acetylindoles or N-alkyl-3-acetylindoles to the corresponding enaminones using DMF-DMA, with or without added pyrrolidine. Further cyclization with guanidine gave the corresponding 2-aminopyrimidines. The structures of the compounds, thus obtained, were proved

  通过使用DMF-DMA将N-甲苯磺酰基-3-乙酰基吲哚或N-烷基-3-乙酰基吲哚经两步转化为相应的烯胺酮，合成了经络胺的新型N- H和N-烷基化衍生物作为潜在的抗肿瘤药。或不添加吡咯烷。用胍进一步环化得到相应的2-氨基嘧啶。由此获得的化合物的结构通过1 H和13 C NMR光谱，NOE实验和X射线分析证明。
• Enantioselective Formal [4+2] Cycloadditions to 3-Nitroindoles by Trienamine Catalysis: Synthesis of Chiral Dihydrocarbazoles
  作者：Yang Li、Fernando Tur、Rune Pagh Nielsen、Hao Jiang、Frank Jensen、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1002/anie.201509693

  日期：2016.1.18

  enantioselective formal [4+2] cycloadditions of 3‐nitroindoles are presented. By using 3‐nitroindoles in combination with an organocatalyst, chiral dihydrocarbazole scaffolds are formed in moderate to good yields (up to 87 %) and enantioselectivities (up to 97 % ee). The reaction was extended to include enantioselective [4+2] cycloadditions of 3‐nitrobenzothiophene. The reaction proceeds through a [4+2] cycl

  提出了第一个3-硝基吲哚的对映选择性形式[4 + 2]环加成反应。通过将3-硝基吲哚与有机催化剂结合使用，可以形成中等至良好的收率（高达87％）和对映选择性（高达97％ee）的手性二氢咔唑支架。反应扩展到包括3-硝基苯并噻吩的对映选择性[4 + 2]环加成反应。反应在温和的反应条件下通过[4 + 2]环加成/消除级联进行。此外，提出了对映体富集的对映体的环加合物的非对映选择性还原。基于实验和计算研究，讨论了反应机理。
• Pd-^<i>t</i> BuONO Cocatalyzed Aerobic Indole Synthesis
  作者：Xiao-Shan Ning、Xin Liang、Kang-Fei Hu、Chuan-Zhi Yao、Jian-Ping Qu、Yan-Biao Kang

  DOI：10.1002/adsc.201701512

  日期：2018.4.17

  A Pd‐tBuONO co‐catalyzed scalable and practical synthesis of indoles with molecular oxygen as terminal oxidant is developed. Either terminal or internal 2‐vinylanilines could be smoothly converted to desired indoles under one general condition. This method has been evaluated in the large scale synthesis of indomethacin and a potential anti‐breast cancer drug candidate 1.

  甲的Pd-吨作为终端氧化剂被显影BUONO共催化的分子氧吲哚的可扩展性和实用的合成。在一种通用条件下，末端或内部2乙烯基苯胺均可顺利转化为所需的吲哚。吲哚美辛和潜在的抗乳腺癌候选药物1的大规模合成已对该方法进行了评估。
• Silver(I)-Mediated CH Amination of 2-Alkenylanilines: Unique Solvent-Dependent Migratory Aptitude
  作者：So Won Youn、Tae Yun Ko、Min Jung Jang、Su San Jang

  DOI：10.1002/adsc.201400759

  日期：2015.1.12

  A highly effective silver(I)‐mediated CH amination of 2‐alkenylanilines has been developed to afford a diverse range of substituted indoles. High functional group tolerance, broad substrate scope, simple/fast/high‐yielding reaction, and recovery/reuse of the inexpensive silver oxidant are noteworthy. Furthermore, an uncommon migratory process of β‐monosubstituted 2‐alkenylanilines with solvent‐dependence

  已开发出一种高效的银（I）介导的2-烯基苯胺的CH胺化反应，以提供各种取代的吲哚。值得注意的是，高官能团耐受性，广泛的底物范围，简单/快速/高产率的反应以及廉价的银氧化剂的回收/再利用。此外，还证明了具有溶剂依赖性的β-单取代2-烯基苯胺的不常见迁移过程。
• Electrochemically Enabled C3-Formylation and -Acylation of Indoles with Aldehydes
  作者：Liquan Yang、Zhaoran Liu、Yujun Li、Ning Lei、Yanling Shen、Ke Zheng

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02433

  日期：2019.10.4

  Reported herein is an effective strategy for oxidative cross-coupling of indoles with various aldehydes. The strategy is based on a two-step transformation via a well-known Mannich-type reaction and a C–N bond cleavage for carbonyl introduction. The key step—the C–N bond cleavage of the Mannich product—was enabled by electrochemistry. This strategy (with over 40 examples) ensures excellent functional-group

  本文报道的是吲哚与各种醛的氧化交叉偶联的有效策略。该策略基于两步转化，通过众所周知的曼尼希型反应和羰基引入的C–N键裂解实现。关键步骤是曼尼希产品的C–N键断裂—是通过电化学实现的。这种策略（包含40多个示例）可确保出色的官能团耐受性以及药物分子的后期功能化。