2-bromo-1-(1-tosyl-1H-indol-3-yl)ethanone | 224434-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-1-(1-tosyl-1H-indol-3-yl)ethanone
• 英文别名: 2-bromo-1-{1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-1H-indol-3-yl}ethanone；2-bromo-1-[1-(4-methylphenyl)sulfonylindol-3-yl]ethanone
• CAS: 224434-80-4
• 化学式: C₁₇H₁₄BrNO₃S
• 分子量: 392.273
• InChiKey: GORVQBWFYOJMDK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  551.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  64.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-1-(1-tosyl-1H-indol-3-yl)ethanone 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2,4-di(1H-indol-3-yl)thiazole
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and cytotoxicity evaluation of bis(indolyl)thiazole, bis(indolyl)pyrazinone and bis(indolyl)pyrazine: analogues of cytotoxic marine bis(indole) alkaloid

  摘要：

  2,4-Bis(3'-indolyl)thiazoles, 3,5-bis(3'-indolyl)-2(1H)pyrazinone and 3,6-bis(3'-indolyl)pyrazine were synthesized and evaluated for cytotoxic activity against diverse human cancer cell lines by the National Cancer Institute. These compounds demonstrated significant inhibitory effects in the growth of a range of cancer cell lines. 2,4-Bis(3'-indolyl)thiazole displayed selective cytotoxicity against certain leukemia cell lines with GI(50) values in the low micromolar range while the substituted derivatives showed a broad spectrum of cytotoxic activity. 3,5-Bis(3'-indolyl)-2(1H)pyrazinone and 3,6-bis[3'-(N-methyl-indolyl)]pyrazine possessed strong inhibitory activity against a wide range of human tumor cell lines. The mechanism of action remained unknown. The results suggested that 2,4-bis(3'-indolyl)thiazoles, 3,5-bis(3'-indolyl)-2(1H)pyrazinone and 3,6-bis[3'-(N-methyl-indolyl)] pyrazine offer potential as lead compounds for the discovery of anticancer agents. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00290-4
• 作为产物：
  描述：

  1H-吲哚,3-乙酰基-1-[(4-甲基苯基)磺酰]- 在 copper(ll) bromide 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以97%的产率得到2-bromo-1-(1-tosyl-1H-indol-3-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  1,5-二酮分子内还原醚化立体选择性合成顺式2,6-二取代吗啉和1,4-氧杂环丁烷

  摘要：

  已经开发了一种简单有效的路易斯酸催化还原醚化策略，用于从容易获得的 1,5-二酮开始立体选择性合成顺式 2,6-二取代吗啉和 1,4-氧杂环丙烷。该策略用于吗啉类天然产物 (±)-chelonin A 的全合成和 (±)-chelonin C 的正式全合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403294

文献信息

• Catalyst-Free Photodriven Reduction of α-Haloketones with Hantzsch Ester
  作者：Yong-Qing Yang、Zheng Lu

  DOI：10.1055/s-0037-1610629

  日期：2019.1

  Dedicated to Professor Xiyan Lu on the occasion of his 90th birthday. Abstract Catalyst-free dehalogenation of α-haloketones under visible light irradiation is studied. The reactions were carried out in common organic solvent. The outcomes of dechlorination are excellent in yields up to 92%, and it is also applicable to bromides, which give even higher yields. The reaction is tolerable to a broad spectrum

  专用于细盐陆教授在他的90之际个生日。 抽象的 研究了可见光照射下α-卤代烃的无催化剂脱卤作用。反应在普通有机溶剂中进行。脱氯的结果极佳，产率高达92％，它也适用于溴化物，其产率更高。该反应可耐受多种底物，特别是芳族酮，包括各种芳基和杂芳基。本文中有两个脂肪族酮的例子，尽管它们的反应性不如芳香族酮。 研究了可见光照射下α-卤代烃的无催化剂脱卤作用。反应在普通有机溶剂中进行。脱氯的结果极佳，产率高达92％，它也适用于溴化物，其产率更高。该反应可耐受多种底物，特别是芳族酮，包括各种芳基和杂芳基。本文中有两个脂肪族酮的例子，尽管它们的反应性不如芳香族酮。
• Silica gel and microwave-promoted synthesis of dihydropyrrolizines and tetrahydroindolizines from enaminones
  作者：Robin Klintworth、Garreth L Morgans、Stefania M Scalzullo、Charles B de Koning、Willem A L van Otterlo、Joseph P Michael

  DOI：10.3762/bjoc.17.170

  日期：——

  various bromomethyl aryl and heteroaryl ketones, underwent cyclization in the presence of silica gel to give ethyl 6-(hetero)aryl-2,3-dihydro-1H-pyrrolizine-5-carboxylates within minutes upon microwave heating in xylene at 150 °C. Instead of functioning as a nucleophile, the enaminone acted as an electrophile at its carbonyl group during the cyclization. Yields of the bicyclic products were generally above

  通过N- (乙氧基羰基甲基)吡咯烷-2-硫酮与各种溴甲基芳基和杂芳基酮之间的 Eschenmoser 硫化物收缩制备多种N- (乙氧基羰基甲基)烯胺酮，在硅胶存在下进行环化，得到乙基 6-(杂）芳基-2,3-二氢-1H-吡咯嗪-5-甲酸酯在二甲苯中于 150 °C 下微波加热几分钟内即可生成。在环化过程中，烯胺酮在其羰基处充当亲电子试剂，而不是充当亲核试剂。双环产品的收率一般在75%以上。由 ( E )-2-[2-(2-氧代-2-芳基亚乙基)哌啶-1-乙酯生产 2-芳基-5,6,7,8-四氢中氮茚-3-甲酸乙酯的类似微波辅助反应[酰基]乙酸酯在非极性溶剂中失败，但在较低温度和微波功率下在乙醇中发生，尽管需要更长的时间。提出了一种可能的环化机制，并描述了二氢吡咯嗪核心中新产生的吡咯环的进一步官能化。
• Optimization, Structure–Activity Relationship, and Mode of Action of Nortopsentin Analogues Containing Thiazole and Oxazole Moieties
  作者：Jincheng Guo、Yanan Hao、Xiaofei Ji、Ziwen Wang、Yuxiu Liu、Dejun Ma、Yongqiang Li、Huailin Pang、Jueping Ni、Qingmin Wang

  DOI：10.1021/acs.jafc.9b04093

  日期：2019.9.11

  Plant diseases seriously endanger plant health, and it is very difficult to control them. A series of nortopsentin analogues were designed, synthesized, and evaluated for their antiviral activities and fungicidal activities. Most of these compounds displayed higher antiviral activities than ribavirin. Compounds 1d, 1e, and 12a, with excellent antiviral activities, emerged as novel antiviral lead compounds

  植物病害严重危害植物健康，很难控制。设计，合成和评估了一系列降钙素原类似物的抗病毒活性和杀真菌活性。这些化合物大多数显示出比病毒唑更高的抗病毒活性。具有优异抗病毒活性的化合物1d，1e和12a出现为新型抗病毒先导化合物，其中1e被选择用于进一步的抗病毒机制研究。机制研究结果表明，这些化合物可能通过聚集病毒颗粒来阻止其在植物中的移动，从而发挥抗病毒作用。进一步的杀真菌活性测试表明，降钙素原类似物具有广谱杀真菌活性。与商业杀菌剂多菌灵和百菌清相比，化合物2p和2f表现出更高的抗黑斑病菌的抗真菌活性。当前的研究为降钙素原类似物在植物保护中的应用奠定了基础。
• Variations in the Blaise Reaction: Conceptually New Synthesis of 3-Amino Enones and 1,3-Diketones
  作者：H. Surya Prakash Rao、Nandurka Muthanna

  DOI：10.1002/ejoc.201403402

  日期：2015.3

  2-bromoethanones. The reaction is a variation of the classical Blaise reaction, and it works with zinc and trimethylsilyl chloride as an activator. By running the hydrolysis of the reaction intermediate with HCl (3 n aq.) at 0–30 °C or at 100 °C, it is possible to form either 3-amino enones or 1,3-diketones, respectively. The newly developed method was used for the synthesis of avobenzone, an ingredient

  具有 3-氨基烯酮或 1,3-二酮官能团的有机化合物非常重要，因为它们可以转化为大量的杂环或碳环化合物，或者可以用作金属配合物中的配体。我们已经实现了从芳基/杂芳基/烷基腈和 1-芳基/烷基 2-溴乙酮开始的 3-氨基烯酮和 1,3-二酮的新的、简单、直接和方便的合成。该反应是经典布莱斯反应的变体，它以锌和三甲基氯硅烷作为活化剂起作用。通过在 0–30 °C 或 100 °C 下用 HCl (3 n aq.) 进行反应中间体的水解，可以分别形成 3-氨基烯酮或 1,3-二酮。新开发的方法用于合成防晒乳液的一种成分阿伏苯宗。此外，
• Variations on the Blaise Reaction: Synthesis of 3,5-Dioxopentanoates and 3-Amino-5-oxopent-3-enoates
  作者：H. Rao、Nandurka Muthanna

  DOI：10.1055/s-0035-1561662

  日期：——

  (α-cyano ketones) with ethyl bromoacetate. The reaction is a variation on the classical Blaise reaction, tuned to the synthesis of trifunctional compounds having 3,5-diketo ester or 3-enamino 5-keto ester functional groups. Our studies revealed that the Blaise reaction on the nitrile occurs in preference to the Reformatsky reaction on the neighboring ketone when the two functional groups are in a geminal

  我们通过锌介导的现成 3-氧代丙腈缩合，实现了多种 3,5-二氧代戊酸酯（3,5-二酮酯）和 3-amino-5-oxopent-3-enoates 的简便合成。 α-氰基酮）与溴乙酸乙酯。该反应是经典 Blaise 反应的变体，用于合成具有 3,5-二酮酯或 3-烯氨基 5-酮酯官能团的三官能化合物。我们的研究表明，当两个官能团处于孪生关系时，腈上的 Blaise 反应优先于相邻酮上的 Reformatsky 反应发生，如在 α-氰基酮中发现的，可能是由于锌络合导致亲电性增加腈。