N-Ts-2-iodoindole | 1257657-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-Ts-2-iodoindole
• 英文别名: 2-iodo-N-Ts-indole；2-Iodo-1-tosyl-1H-indole；2-iodo-1-(4-methylphenyl)sulfonylindole
• CAS: 1257657-62-7
• 化学式: C₁₅H₁₂INO₂S
• 分子量: 397.236
• InChiKey: JERQQGZPSOGSPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Ts-2-iodoindole 在 四氯化钛 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 Isobutylmagnesium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 反-2-戊烯 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 2-allyl-1-tosyl-1H-indole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  NON-NATURAL MACROCYCLIC AMIDE HDAC6 INHIBITOR COMPOUNDS AND THEIR USES AS THERAPEUTIC AGENTS

  摘要：

  本发明涉及一种新型式I的酰胺化合物，以及其作为抗肿瘤和促凋亡剂的用途。该发明涉及这些化合物在医学中的应用，涉及癌症疾病以及其他需要抑制HDAC6的疾病，以及含有这些化合物的药物组合物。

  公开号：

  US20120258993A1
• 作为产物：
  描述：

  N-(对甲苯磺酰)吲哚 在 叔丁基锂 、 碘 作用下， 以 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到N-Ts-2-iodoindole
  参考文献：
  名称：

  组蛋白脱乙酰基酶的非天然大环抑制剂：设计，合成和活性。

  摘要：

  非肽手性大环化合物是基于辛二酰苯胺异羟肟酸（2）（SAHA，vorinostat）的类似物设计的，并针对11种组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）同工型进行了评估。HDACs帽区域中高度保守的关键氨基酸残基的鉴定指导了基于亚油酰基的大环的设计，预计这些大环具有靶向整个HDAC面板所需的最大通用亚结构。观察到了几种化合物的纳摩尔HDAC抑制谱，即使不是更好，也可与2种相比。。发现针对肺癌和结肠癌细胞系的选定大环化合物有希望的细胞毒性活性。进一步精制选定的候选物，使得化合物对HDAC6的选择性优于其他同工酶。使用配对拟合分析将最佳候选之一与天然四肽阿匹西丁进行比较，以定义一种通用药效团，该药效团可能在设计肽类大环化合物的替代物时作为有效的和同工型选择性抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jm101092u

文献信息

• Directing Group Participated Benzylic C(sp³)–H/C(sp²)–H Cross-Dehydrogenative Coupling (CDC): Synthesis of Azapolycycles
  作者：Yaojia Jiang、Gongtao Deng、Shuaishuai Zhang、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03748

  日期：2018.2.2

  An efficient method to construct azapolycycles via directing group participated benzylic C(sp3)–H/C(sp2)–H cross-dehydrogenative coupling reactions is described. The reaction proceeded through a palladium catalyzed C(sp3)–H activation followed by coupling with a C(sp2)–H bond of quinoline to afford the azapolycyclic compounds. The reaction works with a broad substrate scope affording the products in

  描述了一种通过引导基团参与的苄基C（sp 3）–H / C（sp 2）–H交叉脱氢偶联反应来构建氮杂多环的有效方法。反应通过钯催化的C（sp 3）–H活化进行，然后与喹啉的C（sp 2）–H键偶联，得到氮杂多环化合物。该反应在宽范围的底物范围内进行，从而以中等至良好的产率提供了优异的非对映选择性。控制实验进一步支持了所提出的机制。
• Cobalt-Catalyzed Enantioselective Cross-Electrophile Couplings: Stereoselective Syntheses of 5–7-Membered Azacycles
  作者：Zhaoming Ma、Wenqiang Xu、Yun-Dong Wu、Jianrong Steve Zhou

  DOI：10.1021/jacs.3c02829

  日期：2023.8.2

  chiral pyrox ligands catalyzed enantioselective reductive couplings of nonconjugated iododienes with aryl iodides or alkenyl bromides. The reaction enabled stereoselective syntheses of 5–7-membered azacycles carrying quaternary stereocenters. Mechanistically, cross-electrophile selectivity originated from selective coupling of alkylcobalt(I) complexes generated after cyclization with aryl iodides.

  手性辉石配体的钴配合物催化非共轭碘二烯与芳基碘或烯基溴的对映选择性还原偶联。该反应能够立体选择性合成带有四元立构中心的 5-7 元氮杂环。从机理上讲，交叉亲电子选择性源于与芳基碘化物环化后生成的烷基钴（I）络合物的选择性偶联。
• Synthesis of fused-tricyclic indole derivatives through an acid-promoted skeletal rearrangement
  作者：Takuya Yokosaka、Tomoya Kanehira、Hiroki Nakayama、Tetsuhiro Nemoto、Yasumasa Hamada

  DOI：10.1016/j.tet.2014.01.074

  日期：2014.3

  We developed a novel method for synthesizing fused-tricyclic indole derivatives with a 3-aminomethyl indole motif through a reaction cascade involving ipso-Friedel-Crafts alkylation of phenols, rearomatization of the spirocyclohexadienone unit, and iso-Pictet-Spengler reaction. Using TFA as an acid promoter, six-, seven-, and eight-membered ring-fused indoles were obtained in 31-99% yield. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.