1-(p-tolylsulfonyl)indole-3-sulfonyl chloride | 881406-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(p-tolylsulfonyl)indole-3-sulfonyl chloride
• 英文别名: 1-tosyl-1H-indole-3-sulfonyl chloride；1-(4-methylphenyl)sulfonylindole-3-sulfonyl chloride
• CAS: 881406-30-0
• 化学式: C₁₅H₁₂ClNO₄S₂
• 分子量: 369.85
• InChiKey: IJGVMXRUDJCUFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  90
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(p-tolylsulfonyl)indole-3-sulfonyl chloride 在 potassium carbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 tert-butyl 1-(1H-indole-3-sulfonyl)-1H-indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用氯磺酸在乙腈中对1-苯基磺酰基-1 H-吡咯和1-苯基磺酰基-1 H-吲哚进行高效磺化

  摘要：

  已经研究了使用氯磺酸在乙腈中磺化各种1-苯基磺酰基-1 H-吡咯和1-苯基磺酰基-1 H-吲哚的方法，从而开发了一种清洁，操作简单的方法，可以直接合成相应的1-苯基磺酰基-1 H-吡咯-3-磺酰氯和1-苯基磺酰基-1 H-吲哚-3-磺酰氯，通过用氮亲核试剂处理，它们都可以容易地转化为各种磺酰胺衍生物。在温和的条件下可以有效和选择性地除去磺酰胺系列中的苯磺酰基或甲苯磺酰基。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.11.062
• 作为产物：
  描述：

  N-(对甲苯磺酰)吲哚 在 氯磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 66.0h， 以72%的产率得到1-(p-tolylsulfonyl)indole-3-sulfonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  使用氯磺酸在乙腈中对1-苯基磺酰基-1 H-吡咯和1-苯基磺酰基-1 H-吲哚进行高效磺化

  摘要：

  已经研究了使用氯磺酸在乙腈中磺化各种1-苯基磺酰基-1 H-吡咯和1-苯基磺酰基-1 H-吲哚的方法，从而开发了一种清洁，操作简单的方法，可以直接合成相应的1-苯基磺酰基-1 H-吡咯-3-磺酰氯和1-苯基磺酰基-1 H-吲哚-3-磺酰氯，通过用氮亲核试剂处理，它们都可以容易地转化为各种磺酰胺衍生物。在温和的条件下可以有效和选择性地除去磺酰胺系列中的苯磺酰基或甲苯磺酰基。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.11.062

文献信息

• [EN] PYRIDO[3,2-D]PYRIMIDINE COMPOUNDS USES THEREOF FOR TREATING A PROLIFERATIVE DISEASE<br/>[FR] COMPOSÉS PYRIDO[3,2-D]PYRIMIDINE ET LEURS UTILISATIONS POUR LE TRAITEMENT D'UNE MALADIE PROLIFÉRATIVE
  申请人：UNIV MONTREAL

  公开号：WO2022221939A1

  公开（公告）日：2022-10-27

  Compounds, compositions and their use in the treatment of a proliferative disease or condition such as a said proliferative disease or disorder is associated with a RAF gene mutation and/or a RAS gene mutation. The compounds disclosed are of Formula I or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof, wherein R1, R2, R3, X1, X2, X3and X4are as defined herein:.

  化合物、组合物及其在治疗增殖性疾病或病症中的用途，如上述增殖性疾病或病症与RAF基因突变和/或RAS基因突变有关。所公开的化合物为式 I 或其药学上可接受的盐或溶液，其中 R1、R2、R3、X1、X2、X3 和 X4 如本文所定义：。
• WO2024077391A1
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Efficient sulfonation of 1-phenylsulfonyl-1H-pyrroles and 1-phenylsulfonyl-1H-indoles using chlorosulfonic acid in acetonitrile
  作者：Tomasz Janosik、Hamid Shirani、Niklas Wahlström、Ilham Malky、Birgitta Stensland、Jan Bergman

  DOI：10.1016/j.tet.2005.11.062

  日期：2006.2

  The sulfonation of various 1-phenylsulfonyl-1H-pyrroles and 1-phenylsulfonyl-1H-indoles using chlorosulfonic acid in acetonitrile has been studied, leading to the development of a clean and operationally simple protocol allowing direct synthesis of the corresponding 1-phenylsulfonyl-1H-pyrrole-3-sulfonyl chlorides and 1-phenylsulfonyl-1H-indole-3-sulfonyl chlorides, respectively, both of which may

  已经研究了使用氯磺酸在乙腈中磺化各种1-苯基磺酰基-1 H-吡咯和1-苯基磺酰基-1 H-吲哚的方法，从而开发了一种清洁，操作简单的方法，可以直接合成相应的1-苯基磺酰基-1 H-吡咯-3-磺酰氯和1-苯基磺酰基-1 H-吲哚-3-磺酰氯，通过用氮亲核试剂处理，它们都可以容易地转化为各种磺酰胺衍生物。在温和的条件下可以有效和选择性地除去磺酰胺系列中的苯磺酰基或甲苯磺酰基。
• Novel Furanylarylene Arylsulfonylindolesulfonamides: Synthesis and Their Antibacterial Evaluation
  作者：Chennan Ramalingan、In-Sook Lee、Young-Woo Kwak

  DOI：10.1248/cpb.57.591

  日期：——

  An array of furanylarylene arylsulfonylindolesulfonamides was synthesized through multi-step synthetic protocols involving bromination, stannylation, Stille cross coupling, reduction, arylsulfonylation, chlorosulfonylation, and condensation reactions. As a preliminary evaluation, these analogs were tested for antibacterial activity against a series of bacterial strains such as Bacillus subtilis, Enterococcus faecalis, Staphylococcus aureus, Pseudomonas aeruginosa, Escherichia coli, and Klebsiella pneumoniae using a two-fold serial dilution assay. Whereas analogs possessing unsubstitution, bromosubstitution, or methyl substitution on the benzene ring of benzenesulfonyl group were less active/inactive, the methoxy and chloro substituted counterparts were demonstrated to be comparatively more active. A few of them were found to exhibit better activity than the standard, streptomycin against selective organisms.

  通过涉及溴化、链烷化、Stille 交叉偶联、还原、芳基磺酰化、氯磺酰化和缩合反应的多步合成方案，合成了一系列呋喃芳基芳基磺酰基吲哚磺酰胺。作为初步评估，我们采用两倍序列稀释法测试了这些类似物对一系列细菌菌株（如枯草杆菌、粪肠球菌、金黄色葡萄球菌、铜绿假单胞菌、大肠埃希菌和肺炎克雷伯菌）的抗菌活性。苯磺酰基苯环上未取代、溴取代或甲基取代的类似物活性较低，甲氧基和氯取代的类似物活性相对较高。研究发现，与标准链霉素相比，其中一些药物对选择性生物的活性更好。