3-(甲硫基)-N-(对甲苯磺酰基)吲哚 | 1440957-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(甲硫基)-N-(对甲苯磺酰基)吲哚
• 英文名称: 3-(methylthio)-N-(p-toluenesulfonyl)indole
• 英文别名: 3-methylthio-1-tosylindole；1-(4-Methylphenyl)sulfonyl-3-methylsulfanylindole；1-(4-methylphenyl)sulfonyl-3-methylsulfanylindole
• CAS: 1440957-38-9
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂S₂
• 分子量: 317.433
• InChiKey: SZIFPWNYYAUOPD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  516.6±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(甲硫基)-N-(对甲苯磺酰基)吲哚 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 2,3-bis(methylthio)indole
  参考文献：
  名称：

  在不使用有味化合物（例如硫醇）的情况下，实际的区域选择性合成烷硫基或芳硫基吲哚的方法。

  摘要：

  已经建立了不使用臭味化合物例如硫醇衍生物的合成3-甲基硫代吲哚的简便方法。该方法将烷基硫基或芳硫基引入吲哚骨架的C（3）位，该方法扩展为使用3-甲基硫代吲哚在C（2）位直接引入甲硫基或溴基。没有发生二聚反应，并且确认了反应机理。该产品具有从海藻中分离出来的强抗甲氧西林金黄色葡萄球菌（抗MRSA）溴甲基硫吲哚（MC 5-8）的部分结构。此外，该反应可用于合成3，3-二吲哚基硫醚，其是棘孢砜A的核心结构。

  DOI：

  10.1248/cpb.c12-00882
• 作为产物：
  描述：

  3-methylthioindole 、 4-氯苯磺酸 在 四丁基硫酸氢铵 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 反应 0.84h， 以85%的产率得到3-(甲硫基)-N-(对甲苯磺酰基)吲哚
  参考文献：
  名称：

  环丁烷酮与吲哚的区域选择性分子间和分子内形式[4 + 2]环加成反应和（±）-蛇形亚精胺的全合成

  摘要：

  这种方式：在路易斯酸催化下，各种环丁酮和吲哚之间的正式[4 + 2]环加成反应有效进行（参见方案； PG =保护基）。可以以这样的方式控制反应的区域选择性，使得可以选择性地合成环加成产物的两种可能的区域异构体中的每一个。证明了该反应对于完全合成烃唑天然产物的有用性。

  DOI：

  10.1002/anie.201206734

文献信息

• Thioether-Directed Selective C4 C–H Alkenylation of Indoles under Rhodium Catalysis
  作者：Chandrababu Naidu Kona、Yuji Nishii、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02038

  日期：2018.8.17

  A thioether-directed Rh(III)-catalyzed C4 selective C–H alkenylation of indoles via the formation of 5-membered metallacycle intermediates is reported. This protocol allows a wide functional group compatibility and broad substrate scope. The directing group can be readily removed or transformed into other functional groups after the C–H functionalization event. The catalytic method is also applicable

  据报道通过五元金属环中间体形成硫醚导向的Rh（III）催化的吲哚的C4选择性C–H链烯基化。该协议允许广泛的官能团兼容性和广泛的底物范围。在C–H官能化事件发生后，可以很容易地将导向基团除去或转化成其他官能团。该催化方法也适用于涉及苯并[ b ]噻吩和苯并[ b ]呋喃骨架的相关杂环体系。
• Iridium‐Catalyzed Direct C4‐ and C7‐Selective Alkynylation of Indoles Using Sulfur‐Directing Groups
  作者：Chandrababu Naidu Kona、Yuji Nishii、Masahiro Miura

  DOI：10.1002/anie.201904709

  日期：2019.7.15

  past century, and extensive studies have been conducted to establish practical synthetic methods for their derivatives. In particular, selective functionalization of the poorly reactive benzenoid core over the pyrrole ring has been a great challenge. Reported herein is an iridium‐catalyzed direct alkynylation of the indole C4‐ and C7‐positions with the assistance of sulfur directing groups. This transformation

  在过去的一个世纪中，吲哚及其类似物一直是最普遍的杂环之一，并且进行了广泛的研究以建立其衍生物的实用合成方法。尤其是，在吡咯环上反应性差的苯类核心的选择性官能化一直是一个巨大的挑战。本文报道的是在硫引导基团的帮助下，铱催化的C4-和C7-位吲哚基的直接炔基化。这种转变显示了广泛的功能组耐受性以及出色的位点选择性。导向基团可以容易地除去或在催化后被转化。炔烃片段的合成效用通过天然吲哚生物碱的核心结构衍生化来证明。
• Thioether-Directed C4-Selective C–H Acylmethylation of Indoles Using α-Carbonyl Sulfoxonium Ylides
  作者：Chandrababu Naidu Kona、Yuji Nishii、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01617

  日期：2020.6.19

  Site-selective direct functionalization of an indole benzenoid core has been a great challenge due to its inherently poor reactivity. We herein demonstrate an iridium-catalyzed C4-selective acylmethylation of indoles using alpha-carbonyl sulfoxonium ylides as carbene precursors. This method exhibits high efficiency and broad functional group compatibility. The directing group was easily removed or converted to other functionalities after the catalysis. The potential synthetic utility of the coupling products was highlighted by constructing medium-sized polycyclic indoles.
• A Practical Regioselective Synthesis of Alkylthio- or Arylthioindoles without the Use of Smelly Compounds Such as Thiols
  作者：Toshihiko Hamashima、Yoshiaki Mori、Kazunori Sawada、Yuko Kasahara、Daisuke Murayama、Yuto Kamei、Hiroaki Okuno、Yuusaku Yokoyama、Hideharu Suzuki

  DOI：10.1248/cpb.c12-00882

  日期：——

  convenient method for the synthesis of 3-methylthioindoles has been established which does not use smelly compounds such as thiol derivatives. The method, which introduces an alkyl- or arylthio-group into the C(3)-position of the indole skeleton, was extended to the direct introduction of a methylthio or bromo group at the C(2)-position using 3-methylthioindoles. No dimerization occurred, and the reaction

  已经建立了不使用臭味化合物例如硫醇衍生物的合成3-甲基硫代吲哚的简便方法。该方法将烷基硫基或芳硫基引入吲哚骨架的C（3）位，该方法扩展为使用3-甲基硫代吲哚在C（2）位直接引入甲硫基或溴基。没有发生二聚反应，并且确认了反应机理。该产品具有从海藻中分离出来的强抗甲氧西林金黄色葡萄球菌（抗MRSA）溴甲基硫吲哚（MC 5-8）的部分结构。此外，该反应可用于合成3，3-二吲哚基硫醚，其是棘孢砜A的核心结构。
• Regioselective Inter- and Intramolecular Formal [4+2] Cycloaddition of Cyclobutanones with Indoles and Total Synthesis of (±)-Aspidospermidine
  作者：Mizuki Kawano、Takaaki Kiuchi、Shoko Negishi、Hiroyuki Tanaka、Takaya Hoshikawa、Jun-ichi Matsuo、Hiroyuki Ishibashi

  DOI：10.1002/anie.201206734

  日期：2013.1.14

  way: A formal [4+2] cycloaddition between various cyclobutanones and indoles proceeded efficiently under Lewis acid catalysis (see scheme; PG = protecting group). The regioselectivity of the reaction could be controlled in such a way that each of the two possible regioisomers of a cycloaddition product could be synthesized selectively. The usefulness of this reaction for the total synthesis of hydrocarbazole

  这种方式：在路易斯酸催化下，各种环丁酮和吲哚之间的正式[4 + 2]环加成反应有效进行（参见方案； PG =保护基）。可以以这样的方式控制反应的区域选择性，使得可以选择性地合成环加成产物的两种可能的区域异构体中的每一个。证明了该反应对于完全合成烃唑天然产物的有用性。