(E)-1-(1-tosyl-1H-indol-3-yl)but-2-en-1-one | 114906-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-(1-tosyl-1H-indol-3-yl)but-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-1-[1-(4-methylphenyl)sulfonylindol-3-yl]but-2-en-1-one
• CAS: 114906-90-0
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₃S
• 分子量: 339.415
• InChiKey: ZXEAULNHBRYZHM-ZZXKWVIFSA-N

物化性质

• 熔点：
  138-139 °C
• 沸点：
  538.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.95
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  56.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(1-tosyl-1H-indol-3-yl)but-2-en-1-one 在 正丁基锂 、 C₂₄H₃₂Br₂CoO₄P₂ 、 四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 26.58h， 生成 (S)-3-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pent-1-en-2-yl)-1-tosyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  共催化区域选择性和对映选择性硼氢化反应中的配体控制：通过 1,3-二烯的罕见 4,3-硼氢化反应实现高烯丙基仲硼酸酯

  摘要：

  对映体纯高烯丙基硼酸酯是用途广泛的中间体，因为这些化合物中的 C-B 键可以立体定向地转化为 C-C、C-O 和 C-N 键。从 1,3-二烯区域选择性和对映选择性合成这些前体在文献中鲜有先例。我们已经确定了通过罕见的钴催化的 1,3-二烯 [4,3]-硼氢化反应合成近对映体纯（er >97:3 至 >99:1）高烯丙基硼酸酯的反应条件和配体。单取代或 2,4-二取代的线性二烯与 HBPin 在 [( L *)Co] + [BARF] −催化下进行高效的区域和对映选择性硼氢化反应，其中L*通常是具有窄咬角的手性双膦配体。已经鉴定出几种这样的配体（例如，i -PrDuPhos、QuinoxP*、Duanphos 和 BenzP*），它们对[4,3]-硼氢化产物具有高对映选择性。此外，二苯并氧杂磷配体 ( R,R )-MeO-BIBOP 独特地解决了同样具有挑战性的区域选择性问题。该配体的阳离

  DOI：

  10.1021/jacs.3c00181
• 作为产物：
  描述：

  N-(对甲苯磺酰)吲哚 、 巴豆酸 在 三氟乙酸酐 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以66%的产率得到(E)-1-(1-tosyl-1H-indol-3-yl)but-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  乙酰氯和碘化钠促进吲哚乙烯基酮的纳扎罗夫环化：布鲁氏菌碱 E 的形式合成

  摘要：

  An acetyl chloride/NaI-mediated Nazarov-type cyclization of an indolyl vinyl ketone was developed to give a cyclopenta[b]indole in high yield. An acyl Finkelstein reaction is a key feature for this unprecedented Nazarov-type cyclization.

  DOI：

  10.3987/com-18-13866

文献信息

• Yuehchukene analogs
  作者：Ernest Wenkert、Peter D. R. Moeller、Serge R. Piettre、Andrew T. McPhail

  DOI：10.1021/jo00249a009

  日期：1988.7
• WENKERT, ERNEST;MOELLER, PETER D. R.;PIETTRE, SERGE R.;MCPHAIL, ANDREW T., J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 14, 3170-3178
  作者：WENKERT, ERNEST、MOELLER, PETER D. R.、PIETTRE, SERGE R.、MCPHAIL, ANDREW T.

  DOI：——

  日期：——
• Nazarov Cyclization of an Indolyl Vinyl Ketone Promoted by Acetyl Chloride and Sodium Iodide: Formal Synthesis of Bruceolline E
  作者：Takumi Abe

  DOI：10.3987/com-18-13866

  日期：——

  An acetyl chloride/NaI-mediated Nazarov-type cyclization of an indolyl vinyl ketone was developed to give a cyclopenta[b]indole in high yield. An acyl Finkelstein reaction is a key feature for this unprecedented Nazarov-type cyclization.
• Ligand Control in Co-Catalyzed Regio- and Enantioselective Hydroboration: Homoallyl Secondary Boronates via Uncommon 4,3-Hydroboration of 1,3-Dienes
  作者：Mahesh M. Parsutkar、Subhajit Bhunia、Mayukh Majumder、Remy F. Lalisse、Christopher M. Hadad、T.V. RajanBabu

  DOI：10.1021/jacs.3c00181

  日期：——

  Enantiopure homoallylic boronate esters are versatile intermediates because the C–B bond in these compounds can be stereospecifically transformed into C–C, C–O, and C–N bonds. Regio- and enantioselective synthesis of these precursors from 1,3-dienes has few precedents in the literature. We have identified reaction conditions and ligands for the synthesis of nearly enantiopure (er >97:3 to >99:1) homoallylic

  对映体纯高烯丙基硼酸酯是用途广泛的中间体，因为这些化合物中的 C-B 键可以立体定向地转化为 C-C、C-O 和 C-N 键。从 1,3-二烯区域选择性和对映选择性合成这些前体在文献中鲜有先例。我们已经确定了通过罕见的钴催化的 1,3-二烯 [4,3]-硼氢化反应合成近对映体纯（er >97:3 至 >99:1）高烯丙基硼酸酯的反应条件和配体。单取代或 2,4-二取代的线性二烯与 HBPin 在 [( L *)Co] + [BARF] −催化下进行高效的区域和对映选择性硼氢化反应，其中L*通常是具有窄咬角的手性双膦配体。已经鉴定出几种这样的配体（例如，i -PrDuPhos、QuinoxP*、Duanphos 和 BenzP*），它们对[4,3]-硼氢化产物具有高对映选择性。此外，二苯并氧杂磷配体 ( R,R )-MeO-BIBOP 独特地解决了同样具有挑战性的区域选择性问题。该配体的阳离