4,5-dihydro-2-(2-(4,5-dihydrooxazol-2-yl)propan-2-yl)oxazole | 165554-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 4,5-dihydro-2-(2-(4,5-dihydrooxazol-2-yl)propan-2-yl)oxazole
• 英文别名: 2,2'-(propane-2,2-diyl)bis(4,5-dihydrooxazole)；2-[2-(4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl)propan-2-yl]-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• CAS: 165554-94-9
• 化学式: C₉H₁₄N₂O₂
• 分子量: 182.222
• InChiKey: MTCYGKAPSMGKOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  43.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  copper(I) hexafluorophosphate 、 4,5-dihydro-2-(2-(4,5-dihydrooxazol-2-yl)propan-2-yl)oxazole 以 乙腈 为溶剂， 生成 copper(I) hexafluorophosphate - gem-dimethyl bisoxazolinecomplex
  参考文献：
  名称：

  高对映选择性铜-双恶唑啉催化环烯烃烯丙基氧化与叔丁基对硝基过苯甲酸酯

  摘要：

  使用丙二酰衍生的双恶唑啉和对硝基过苯甲酸叔丁酯的铜 (I) 络合物，首次以非常高 (94-99% ee) 的对映选择性催化不对称烯丙基氧化环烯烃，以中等产率得到苯甲酸烯丙酯。15 mol% 的铜配合物在 -20 摄氏度的乙腈中使用了 5-12 天的延长时间，以及过量的烯烃和一当量的过酸酯。S-酯是根据先前为 (S,S)-双恶唑啉配体提出的模型生成的。在烯烃存在下，使用具有配合物的低温 13C NMR 排除了 eta2 中间体。

  DOI：

  10.1021/ja026266i
• 作为产物：
  描述：

  二甲基丙二酰二氯 在 氯化亚砜 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 4,5-dihydro-2-(2-(4,5-dihydrooxazol-2-yl)propan-2-yl)oxazole
  参考文献：
  名称：

  铜催化的重氮化合物的氧乙烯基化。

  摘要：

  报道了铜（I）与乙烯基苯并恶唑酮试剂（VBX）一起对重氮化合物进行乙烯基化。该转化在两种试剂中均具有多种功能，可提供多官能化的乙烯基化产物。该策略已成功扩展到含酒精的三组分/分子间形式。所得产物包含合成上通用的官能团，例如芳基碘化物，酯和烯丙基离去基团，从而能够进行进一步修饰。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01150
• 作为试剂：
  描述：

  2-甲基-1-丁烯-3-酮 在 silver hexafluoroantimonate 、 4,5-dihydro-2-(2-(4,5-dihydrooxazol-2-yl)propan-2-yl)oxazole 、 sodium hexamethyldisilazane 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 dibenzyl 6-(4-(tert-butyl)phenyl)-4-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-3-methylcyclohept-3-ene-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  供体-受体环丙烷与二烯的不对称环化

  摘要：

  已成功开发出 DA 环丙烷与二烯的有效 [4+3] 环加成反应。在路易斯酸的存在下，该反应与各种二烯醇甲硅烷基醚进行良好的反应，以优异的立体选择性提供各种环庚烯和 [n,5,0] 碳双环。该反应的不对称版本也使用新设计的手性 Cy-TOX 配体实现，提供了一种获得光学活性环庚烯和 [n,5,0] 碳环的新方法。机理研究表明，该反应涉及逐步途径，该途径经历了五元 [3 + 2] 中间体和顺序分子内环化的不寻常开环，以提供热力学稳定的 [4 + 3] 环化产物。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b04429

文献信息

• Ni-catalyzed α-arylation of secondary α-bromo-α-fluoro-β-lactam: cross-coupling of a secondary fluorine-containing electrophile
  作者：Atsushi Tarui、Shoji Kondo、Kazuyuki Sato、Masaaki Omote、Hideki Minami、Yoshihisa Miwa、Akira Ando

  DOI：10.1016/j.tet.2012.12.002

  日期：2013.2

  A highly diastereoselective cross-coupling reaction of an α-bromo-α-fluoro-β-lactam with a wide range of aryl Grignard reagents was catalyzed by Ni/bis(oxazoline) in yields of up to 98%. The product was obtained diastereoselectively as an anti-isomer. This is the first successful α-arylation of an α-fluoro-β-lactam to produce diverse α-aryl-α-fluoro-β-lactams.

  Ni /双（恶唑啉）催化α-溴-α-氟-β-内酰胺与多种芳基格氏试剂的高度非对映选择性交叉偶联反应，收率高达98％。非对映选择性地获得该产物作为反异构体。这是α-氟-β-内酰胺成功生产出多种α-芳基-α-氟-β-内酰胺的第一个成功的α-芳基化反应。
• Silver-Catalyzed Enantioselective Propargylic C–H Bond Amination through Rational Ligand Design
  作者：Minsoo Ju、Emily E. Zerull、Jessica M. Roberts、Minxue Huang、Ilia A. Guzei、Jennifer M. Schomaker

  DOI：10.1021/jacs.0c05726

  日期：2020.7.29

  precursors from abundant C-H bonds. Herein, we report a regio- and enantioselective synthesis of -alkynyl -aminoalcohols via a silver-catalyzed propargylic C-H amination. The protocol was enabled by a new bis(oxazoline) (BOX) ligand designed via a rapid structure-activity relationship (SAR) analysis. The method utilizes accessible carbamate esters bearing -propargylic C-H bonds and furnishes versatile products

  通过氮宾转移 (NT) 进行的不对称 CH 胺化是从丰富的 CH 键制备对映体富集的胺前体的强大工具。在此，我们报道了通过银催化的炔丙基CH胺化，区域选择性和对映选择性合成γ-炔基γ-氨基醇。该方案是通过快速构效关系（SAR）分析设计的新型双（恶唑啉）（BOX）配体实现的。该方法利用带有 γ-炔丙基 CH 键的易得氨基甲酸酯，并提供具有良好收率和优异对映选择性 (90-99% ee) 的多功能产品。假定的银氮烯被认为在 CH 胺化事件期间经历对映决定的氢原子转移。密度泛函理论计算揭示了 HAT 步骤中对映选择性的起源。
• Stereoselective Copper-Catalyzed Intramolecular Alkene Aminooxygenation: Effects of Substrate and Ligand Structure on Selectivity
  作者：Monissa C. Paderes、Sherry R. Chemler

  DOI：10.1002/ejoc.201100444

  日期：2011.7

  A new protocol for diastereoselective copper-catalyzed intra-molecular alkene aminooxygenation, which provides methyleneoxy-functionalized disubstituted pyrrolidines and five-membered cyclic ureas from the corresponding γ-alkenyl sulfonamides and N-allylureas, is reported. In addition, some success was achieved in enantioselective desymmetrizations reactions. We discovered that the level of enantioselectivity

  报道了一种非对映选择性铜催化分子内烯烃氨基氧化的新方案，该方案从相应的 γ-烯基磺酰胺和 N-烯丙基脲中提供亚甲氧基官能化的二取代吡咯烷和五元环脲。此外，对映选择性去对称化反应也取得了一些成功。我们发现对映选择性和非对映选择性的水平可以通过选择铜 (II) 配体和底物 N 取代基来调节。
• (4+3) Annulation of Donor‐Acceptor Cyclopropanes and Azadienes: Highly Stereoselective Synthesis of Azepanones
  作者：Stefano Nicolai、Jérôme Waser

  DOI：10.1002/anie.202209006

  日期：2022.9.5

  Azepanones are important and widespread seven-membered heterocycles, but their synthesis is challenging. A convergent method to access these scaffolds was developed relying on a (4+3) annulation reaction of azadienes and donor-acceptor cyclopropanes. Good to excellent yields and high diastereoselectivity were achieved using Yb(OTf)3 as the catalyst. Asymmetric induction was possible with Cu(OTf)2 in

  氮杂环庚酮是重要且广泛的七元杂环化合物，但其合成具有挑战性。依赖于氮杂二烯和供体-受体环丙烷的(4+3)环化反应开发了一种接近这些支架的收敛方法。使用Yb(OTf) 3作为催化剂实现了良好至优异的产率和高非对映选择性。在三恶唑啉 (Tox) 配体存在下，可以使用 Cu(OTf) 2进行不对称诱导。
• Flame-retardant resin composition and electric wire
  申请人：POLYPLASTICS CO. LTD.

  公开号：EP0320159A1

  公开（公告）日：1989-06-14

  The invention provides a flame-retardant resin composition characterised in that it comprises (A) an aromatic polyester prepared by condensation polymerization between (a) a component substantially comprising an aromatic dicarboxylic acid or an ester-­forming derivative thereof and (b) a component substantially comprising an aliphatic diol or an ester-­forming derivative thereof, (B) 0.1 to 30% by weight based on the total amount of the composition of a compound represented by the general formula (1) or (2) wherein X represents a halogen atom; Y₁ and Y₂ each represent a group selected from hydroxyl, carboxyl, glycidyl ester and glycidyl ether groups; Z is a monovalent or divalent organic group and n is an integer of 1 or more and (C) 0.1 to 30% by weight based on the total amount of the composition of a compound represented by the general formula (3): L₁-M-L₂      (3) wherein M is a divalent organic group L₁ and L₂ may be the same or different from each other and each represent a 3- to 8-membered cyclic reactive group selected from those having the general formulae (4) to (7): in which each of R₁, R₂ and R₃ represent a divalent organic group wherein a hydrogen atom directly bonded to the ring may be substituted with an alkyl and/or aryl group. The invention also includes electric wires coated therewith.

  本发明提供了一种阻燃树脂组合物，其特征在于该组合物包括 (A) 由以下组分缩合聚合制备的芳香族聚酯：(a) 主要由芳香族二羧酸或其酯类衍生物组成的组分；(b) 主要由脂肪族二元醇或其酯类衍生物组成的组分、 (B) 以组合物总重量为基准，0.1%至 30%由通式(1)或(2)代表的化合物 其中 X 代表卤素原子；Y₁ 和 Y₂ 各自代表选自羟基、羧基、缩水甘油酯和缩水甘油醚基团的基团；Z 是一价或二价有机基团，n 是 1 或 1 以上的整数，且 (C) 通式（3）所代表的化合物占组合物总量的 0.1%至 30%（以重量计）： L₁-M-L₂ (3) 其中 M 是二价有机基团 L₁ 和 L₂ 可以彼此相同或不同，各自代表从通式（4）至（7）中选出的 3 至 8 元环状活性基团： 其中 R₁、R₂ 和 R₃ 各自代表二价有机基团，其中与环直接结合的氢原子可被烷基和/或芳基取代。 本发明还包括涂有该物质的电线。