ethyl 2-methyl-4-phenyl-4-(1-tosyl-1H-indol-3-yl)but-2(Z)-enoate | 1280135-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-methyl-4-phenyl-4-(1-tosyl-1H-indol-3-yl)but-2(Z)-enoate
• 英文别名: ethyl (Z)-2-methyl-4-[1-(4-methylphenyl)sulfonylindol-3-yl]-4-phenylbut-2-enoate
• CAS: 1280135-91-2
• 化学式: C₂₈H₂₇NO₄S
• 分子量: 473.593
• InChiKey: CLWUECDTHUHQBM-UZYVYHOESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  73.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-methyl-4-phenyl-4-(1-tosyl-1H-indol-3-yl)but-2(Z)-enoate 在 三氟乙酸 作用下， 反应 48.0h， 以41%的产率得到ethyl 2-methyl-4-phenyl-4-(1-tosyl-1H-indol-3-yl)but-2(E)-enoate
  参考文献：
  名称：

  N-Ts-或N-Ac-保护的吲哚和2,3-烯丙酸酯的分子间氢芳基化研究

  摘要：

  描述了 2,3-alenoates 与 N-Ts-或 N-Ac-indoles 的操作简单、TFA 促进的区域选择性加氢芳基化反应，以提供 4-indoyl-4-arylbut-2-enoates。测试了一系列底物，发现 E/Z 选择性取决于反应温度和时间。提出了一种机制，该机制涉及由 2,3-烯丙酸与 TFA 反应原位生成的 E 和 Z 烯丙基碳正离子以及随后在吲哚的 3 位进行 Friedel-Crafts 攻击来解释结果。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001661
• 作为产物：
  描述：

  N-(对甲苯磺酰)吲哚 、 ethyl 2-methyl-4-phenyl-2,3-butadienoate 在 三氟乙酸 作用下， 反应 22.0h， 以70%的产率得到ethyl 2-methyl-4-phenyl-4-(1-tosyl-1H-indol-3-yl)but-2(Z)-enoate
  参考文献：
  名称：

  N-Ts-或N-Ac-保护的吲哚和2,3-烯丙酸酯的分子间氢芳基化研究

  摘要：

  描述了 2,3-alenoates 与 N-Ts-或 N-Ac-indoles 的操作简单、TFA 促进的区域选择性加氢芳基化反应，以提供 4-indoyl-4-arylbut-2-enoates。测试了一系列底物，发现 E/Z 选择性取决于反应温度和时间。提出了一种机制，该机制涉及由 2,3-烯丙酸与 TFA 反应原位生成的 E 和 Z 烯丙基碳正离子以及随后在吲哚的 3 位进行 Friedel-Crafts 攻击来解释结果。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001661

文献信息

• Studies on the Intermolecular Hydroarylation of N-Ts- or N-Ac-Protected Indoles and 2,3-Allenoates
  作者：Zhao Fang、Chunling Fu、Shengming Ma

  DOI：10.1002/ejoc.201001661

  日期：2011.3

  An operationally simple, TFA-promoted regioselective hydroarylation reaction of 2,3-allenoates with N-Ts- or N-Ac-indoles to afford 4-indolyl-4-arylbut-2-enoates is described. A series of substrates was tested, and the E/Z selectivity was found to depend on the reaction temperature and time. A mechanism involving the formation of E and Z allylic carbocations generated in situ from the reaction of 2

  描述了 2,3-alenoates 与 N-Ts-或 N-Ac-indoles 的操作简单、TFA 促进的区域选择性加氢芳基化反应，以提供 4-indoyl-4-arylbut-2-enoates。测试了一系列底物，发现 E/Z 选择性取决于反应温度和时间。提出了一种机制，该机制涉及由 2,3-烯丙酸与 TFA 反应原位生成的 E 和 Z 烯丙基碳正离子以及随后在吲哚的 3 位进行 Friedel-Crafts 攻击来解释结果。