2-(1-tosyl-1H-indol-3-yl)ethan-1-amine | 88115-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(1-tosyl-1H-indol-3-yl)ethan-1-amine
• 英文别名: 1-(p-Toluenesulfonyl)tryptamine；2-[1-(4-methylphenyl)sulfonylindol-3-yl]ethanamine
• CAS: 88115-32-6
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₂S
• 分子量: 314.408
• InChiKey: XKKWGBDMWUAPLE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  73.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-tosyl-1H-indol-3-yl)ethan-1-amine 在 1-羟基苯并三唑 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 (10bR,12S,13R,13aS)-1,2,5,10,11,12,13,13a-octahydro-12-methyl-2-oxo-4H-cyclopent[1,8a]indolizino[8,7-b]indole-13-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Diverse alkaloid-like structures from a common building block

  摘要：

  A wealth of unique enantiopure polycyclic alkaloid-like scaffolds can be prepared on a multigram scale in only a few steps from a common, commercially available intermediate. The attached nitromethyl group can then be used to construct highly diverse functionalized libraries suitable for screening against biological targets of interest. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.10.038
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-溴乙基)吲哚 在 四丁基硫酸氢铵 、 sodium hydride 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(1-tosyl-1H-indol-3-yl)ethan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  Mannich Biscyclizations. Total Synthesis of (-)-Ajmalicine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00141a004

文献信息

• Enantioselective Ring-Closing C–H Amination of Urea Derivatives
  作者：Zijun Zhou、Yuqi Tan、Tatsuya Yamahira、Sergei Ivlev、Xiulan Xie、Radostan Riedel、Marcel Hemming、Masanari Kimura、Eric Meggers

  DOI：10.1016/j.chempr.2020.05.017

  日期：2020.8

  An enantioselective intramolecular C(sp3)–H amination of N-benzoyloxyurea by using a chiral-at-metal ruthenium catalyst is reported, providing chiral 2-imidazolidinones in yields of up to 99% and with up to 99% ee. Catalyst loadings down to 0.05 mol % are feasible. Control experiments support a stepwise nitrene insertion mechanism through hydrogen atom transfer of a ruthenium nitrenoid intermediate

  据报道，通过使用手性金属钌催化剂进行N-苯甲酰氧基脲的对映选择性分子内C（sp 3）-H胺化反应，可提供手性2-咪唑烷酮类，产率高达99％，ee高达99％。降低至0.05mol％的催化剂负载是可行的。对照实验通过钌氮烯类中间体的氢原子转移然后进行自由基重组来支持逐步的氮烯插入机理。手性2-咪唑啉酮在生物活性化合物中普遍存在，并且可以一步转化为手性邻位二胺。证明了该新方法的合成价值用于合成药物左旋咪唑和右旋咪唑，双吲哚生物碱托普汀D和海绵蛋白A的中间体，以及手性有机催化剂。
• Pictet–Spengler reactions in multiphasic supercritical carbon dioxide/CO2-expanded liquid media. In situ generation of carbamates as a strategy for reactions of amines in supercritical carbon dioxide
  作者：Joshua R. Dunetz、Rocco P. Ciccolini、Morgan Fröling、Scott M. Paap、Andrew J. Allen、Andrew B. Holmes、Jefferson W. Tester、Rick L. Danheiser

  DOI：10.1039/b508151c

  日期：——

  Acyl-Pictet–Spengler cyclizations can be achieved in scCO2/CO2-expanded liquid media via the in situ formation of carbamate derivatives of β-arylethylamines.

  酰基-皮克特-斯彭格勒环化反应可通过β-芳基乙胺的氨基甲酸酯衍生物的原位形成，在超临界二氧化碳/二氧化碳膨胀液体介质中实现。
• Access to Indole‐Fused Benzannulated Medium‐Sized Rings through a Gold(I)‐Catalyzed Cascade Cyclization of Azido‐Alkynes
  作者：Luca C. Greiner、Shinsuke Inuki、Norihito Arichi、Shinya Oishi、Rikito Suzuki、Tomohiro Iwai、Masaya Sawamura、A. Stephen K. Hashmi、Hiroaki Ohno

  DOI：10.1002/chem.202101824

  日期：2021.9.9

  Because benzannulated and indole-fused medium-sized rings are found in many bioactive compounds, combining these fragments might lead to unexplored areas of biologically relevant and uncovered chemical space. Herein is shown that α-imino gold carbene chemistry can play an important role in solving the difficulty in the formation of medium-sized rings. Namely, phenylene-tethered azido-alkynes undergo

  因为在许多生物活性化合物中发现了苯并环化和吲哚稠合的中等大小的环，将这些碎片结合起来可能会导致未探索的生物相关区域和未发现的化学空间。本文表明，α-亚氨基金卡宾化学可以在解决中等尺寸环形成困难方面发挥重要作用。即，亚苯基系链的叠氮炔烃通过形成金卡宾中间体进行芳基化环化，得到苯并环化吲哚稠合的中等大小的四环化合物。这些反应允许一系列不同的芳基取代模式，并有效地获得这些原本难以获得的中等大小的环。该研究还证明了半空心形 C-dtbm 配体用于构建九元环的可行性。
• SYNTHESIS OF POLYCYCLIC ALKALOIDS
  申请人：RIGEL PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：US20130237524A1

  公开（公告）日：2013-09-12

  Disclosed embodiments concern polycyclic alkaloid compounds and methods for their use and synthesis. Particular embodiments concern polycyclic alkaloids having a fused, six-membered ring, while other embodiments concern polycyclic alkaloids having a fused, five-membered ring. Methods for making the polycyclic alkaloids are disclosed, as well as methods for their use as prophylactics or treatments for certain diseases. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising the polycyclic alkaloids and their use.

  揭示的实施例涉及多环生物碱化合物及其使用和合成方法。特定实施例涉及具有融合的六元环的多环生物碱，而其他实施例涉及具有融合的五元环的多环生物碱。公开了制备多环生物碱的方法，以及用作预防或治疗某些疾病的方法。还公开了包含多环生物碱及其使用的药物组合物。
• [TPA][Pro] Ionic Liquid as Efficient Reaction Medium for N-tert-Boc Protection of Amines
  作者：T. Vijaya Durga、A. Rambabu、M. Srinivasa Reddy、B. Hari Babu

  DOI：10.14233/ajchem.2017.20479

  日期：2017.4.30

  A facile and efficient N-tert-Boc protection of amines is described by the reaction of various primary, secondary, benzylic and aryl amines with di-tert-butyl dicarbonate in the ionic liquid [TPA][Pro] at room temperature. All the N-tert-butylcarbamates are afforded in excellent yields. A catalyst-free method was developed and the ionic liquid [TPA][Pro] can be recovered and reused for several times without loss of its activity.

  本文描述了一种简便高效的胺类N-tert-Boc保护方法，采用各种初级、次级、苄基和芳基胺与二叔丁基二碳酸酯在离子液体[TPA][Pro]中于室温下反应。所有N-tert-丁基氨基甲酸酯均以优异的收率得到。开发了一种无催化剂的方法，并且离子液体[TPA][Pro]可以回收重复使用多次而不失去其活性。