2-(3-methylbut-2-enyl)-1-tosyl-1H-indole | 1038515-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-methylbut-2-enyl)-1-tosyl-1H-indole
• 英文别名: N-tosyl-2-prenylindole；2-(3-Methylbut-2-enyl)-1-(4-methylphenyl)sulfonylindole；2-(3-methylbut-2-enyl)-1-(4-methylphenyl)sulfonylindole
• CAS: 1038515-22-8
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₂S
• 分子量: 339.458
• InChiKey: MVJTZKXWQAOOTK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-methylbut-2-enyl)-1-tosyl-1H-indole 在 magnesium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以83%的产率得到α-prenylindole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Racemic, N-Benzylated Neoechinulin A and Isoneoechinulin A¹

  摘要：

  本研究制备了两种具有抗氧化、清除自由基和神经保护作用的生物碱新噌啉 A 的 N-苄基类似物。由于根据 SAR 研究，立体化学并不发挥重要作用，因此这两种类似物都是通过烯酮化学以外消旋形式制备的。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219812
• 作为产物：
  描述：

  N-(对甲苯磺酰)吲哚 、 1-溴-3-甲基-2-丁烯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.5h， 以63%的产率得到2-(3-methylbut-2-enyl)-1-tosyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  稳定的溴离子盐作为仿生吲哚萜类化合物环化的试剂

  摘要：

  吲哚萜烯生物碱是各种各样的天然产物，并显示出显着的生物学活性。为了实现仿生合成，可以使用空间需求的溴化铵离子盐和弱配位抗衡离子BArF –作为试剂，实现多烯基吲哚衍生物的亲电子溴环化。从多烯吲哚衍生物开始，已经以非常高的非对映选择性和良好的收率获得了相应的溴环化产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00259

文献信息

• Synthesis of Unsaturated Tryprostatin B Analogues and Determination of Their Enantiomeric Purity with (<i>S</i>)-1-Benzyl-6-methylpiperazine-2,5-dione
  作者：Branko Stanovnik、Jernej Wagger、Jurij Svete

  DOI：10.1055/s-2008-1072515

  日期：2008.5

  Novel racemic and enantiomerically enriched unsaturated tryprostatin B analogues were synthesised by an enaminone-based strategy. The synthesis also features a novel copper(I)-catalysed dipeptide formation. In addition, the enantiomeric purity of an enantiomerically enriched analogue was determined by 1H NMR spectroscopy by use of our own chiral solvating agent.

  通过一种基于烯胺酮的策略合成了新型外消旋和对映体富集的不饱和胰岛素 B 类似物。该合成方法还采用了新颖的铜（I）催化二肽形成技术。此外，利用我们自己研制的手性溶解剂，通过 1H NMR 光谱测定了对映体富集的类似物的对映体纯度。
• Stable Bromiranium Ion Salts as Reagents for Biomimetic Indole Terpenoid Cyclizations
  作者：Jonathan Bock、Constantin G. Daniliuc、Ulrich Hennecke

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00259

  日期：2019.3.15

  Indole terpene alkaloids are a diverse group of natural products and show significant biological activities. To enable their biomimetic synthesis, electrophilic bromocyclization of polyenyl indole derivatives could be achieved using sterically demanding bromiranium ion salts with the weakly coordinating counterion BArF– as reagent. Starting from polyenyl indole derivatives, the corresponding bromocyclization

  吲哚萜烯生物碱是各种各样的天然产物，并显示出显着的生物学活性。为了实现仿生合成，可以使用空间需求的溴化铵离子盐和弱配位抗衡离子BArF –作为试剂，实现多烯基吲哚衍生物的亲电子溴环化。从多烯吲哚衍生物开始，已经以非常高的非对映选择性和良好的收率获得了相应的溴环化产物。
• Synthesis of Racemic, N-Benzylated Neoechinulin A and Isoneoechinulin A¹
  作者：Branko Stanovnik、Jernej Wagger、Uroš Grošelj、Jurij Svete

  DOI：10.1055/s-0029-1219812

  日期：2010.5

  Two N-benzylated analogues of the antioxidant, radical scavenging, and neuroprotective alkaloid neoechinulin A were prepared. Since, according to SAR studies, stereochemistry does not play an important role, both analogues were prepared in racemic form, using enaminone chemistry.

  本研究制备了两种具有抗氧化、清除自由基和神经保护作用的生物碱新噌啉 A 的 N-苄基类似物。由于根据 SAR 研究，立体化学并不发挥重要作用，因此这两种类似物都是通过烯酮化学以外消旋形式制备的。