3-硝基-1-(对甲苯磺酰基)吲哚 | 228412-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-硝基-1-(对甲苯磺酰基)吲哚
• 英文名称: 3-nitro-1-tosyl-1H-indole
• 英文别名: N-tosyl-3-nitroindole；3-nitro-N-tosyl indole；1-tosyl-3-nitroindole；1-p-toluenesulfonyl-3-nitroindole；1-(4-methylphenyl)sulfonyl-3-nitroindole
• CAS: 228412-76-8
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₄S
• 分子量: 316.337
• InChiKey: YOPMWQYKLDNFFN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  533.1±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  93.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-硝基-1-(对甲苯磺酰基)吲哚 在 sodium hydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 5,10-di(n-hexyl)-5,10-dihydroindolo[3,2-b]indole
  参考文献：
  名称：

  一锅MCR氧化吲哚并杂蒽的方法

  摘要：

  开发了一种直接的合成路线，以合成吲哚稠合的杂炔。该策略由一锅法组成，该方法从环己酮，伯胺和N-甲苯磺酰基-3-硝基吲哚的多组分反应开始，然后进行氧化步骤。发现一锅法是通用的，以良好的产率提供对称和不对称的吲哚[3，2- b ]吲哚。该策略还用于访问5环稠合苯并[g]吲哚并[3,2- b ]吲哚。我们可以扩展合成苯并噻吩并[3,2- b的方法从3-硝基苯并噻吩开始的吲哚。通过以克为单位进行反应序列以及吲哚并[3,2- b ]吲哚的合成转化反应了所开发方法的重要性。另外，还研究了随着合成杂苯的共轭作用的扩展，光物理性质的变化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02039
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 在 4-二甲氨基吡啶 、 苯甲酰氯 、 silver nitrate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-硝基-1-(对甲苯磺酰基)吲哚
  参考文献：
  名称：

  膦催化的3-硝基吲哚和脲基甲酸酯的脱芳香性[3 + 2]环化反应

  摘要：

  已经成功开发了有效的膦催化的3-硝基吲哚与脲基甲酸酯的脱芳族环氧化物[3 + 2]环化反应，可轻松获得环戊二烯[ b ]吲哚，并具有良好或优异的收率和较高的非对映选择性。该策略具有温和的反应条件，较高的官能团耐受性和可扩展性。此外，2-硝基苯并呋喃和2-硝基苯并噻吩是良好的脱芳香性[3 + 2]环空伙伴。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.06.016

文献信息

• Enantioselective Formal [4+2] Cycloadditions to 3-Nitroindoles by Trienamine Catalysis: Synthesis of Chiral Dihydrocarbazoles
  作者：Yang Li、Fernando Tur、Rune Pagh Nielsen、Hao Jiang、Frank Jensen、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1002/anie.201509693

  日期：2016.1.18

  enantioselective formal [4+2] cycloadditions of 3‐nitroindoles are presented. By using 3‐nitroindoles in combination with an organocatalyst, chiral dihydrocarbazole scaffolds are formed in moderate to good yields (up to 87 %) and enantioselectivities (up to 97 % ee). The reaction was extended to include enantioselective [4+2] cycloadditions of 3‐nitrobenzothiophene. The reaction proceeds through a [4+2] cycl

  提出了第一个3-硝基吲哚的对映选择性形式[4 + 2]环加成反应。通过将3-硝基吲哚与有机催化剂结合使用，可以形成中等至良好的收率（高达87％）和对映选择性（高达97％ee）的手性二氢咔唑支架。反应扩展到包括3-硝基苯并噻吩的对映选择性[4 + 2]环加成反应。反应在温和的反应条件下通过[4 + 2]环加成/消除级联进行。此外，提出了对映体富集的对映体的环加合物的非对映选择性还原。基于实验和计算研究，讨论了反应机理。
• Aromatic CC Bonds as Dipolarophiles: Facile Reactions of Uncomplexed Electron-Deficient Benzene Derivatives and Other Aromatic Rings with a Non-Stabilized Azomethine Ylide
  作者：Sunyoung Lee、Sonia Diab、Pierre Queval、Muriel Sebban、Isabelle Chataigner、Serge R. Piettre

  DOI：10.1002/chem.201201238

  日期：2013.5.27

  Non‐stabilized azomethine ylide 4 a reacts smoothly at room temperature with a variety of uncomplexed aromatic heterocycles and carbocycles on the condition that the ring contains at least one or two electron‐withdrawing substituents, respectively. Aromatic substrates, including pyridine and benzene derivatives, participate as 2 π components in [3+2] cycloaddition reactions and interact with one, two

  非稳定的甲亚胺叶立德4 a在环上分别含有至少一个或两个吸电子取代基的条件下，在室温下可与各种未络合的芳族杂环和碳环平滑反应。芳香族底物（包括吡啶和苯衍生物）作为2π组分参与[3 + 2]环加成反应，并根据其结构和取代方式与一，二或三当量的叶立德发生相互作用。因此，该方法提供了高度有用的多环结构，其以有用的产率包含一个至三个之间的吡咯烷基环。这些结果表明，环加成反应的位点选择性强烈取决于取代基的性质和位置。在大多数情况下，第二个1 3-偶极反应发生在与第一个吡咯烷基环相对的面上。DFT对模型化合物的计算表明，协同作用的机制具有较低的活化势垒。
• Unprecedented access to functionalized pyrrolo[2,1-<i>a</i>]isoquinolines from the domino reaction of isoquinolinium ylides and electrophilic benzannulated heterocycles
  作者：Sheba Ann Babu、Rajalekshmi A. R.、Nitha P. R.、Vishnu K. Omanakuttan、Rahul P.、Sunil Varughese、Jubi John

  DOI：10.1039/d1ob00005e

  日期：——

  We have come across an unexpected reaction between electrophilic indoles and isoquinolinium methylides for accessing functionalized pyrrolo[2,1-a]isoquinolines. The reaction was found in general to yield the products in good yields. We also observed the formation of S–S-bridged bis-pyrrolo[2,1-a]isoquinolines from the reaction of 3-nitro benzothiophene and isoquinolinium methylides.

  我们发现亲电吲哚和异喹啉鎓甲基化物之间发生意想不到的反应，以访问官能化的吡咯并[2,1- a ]异喹啉。通常发现该反应以良好的产率产生产物。我们还观察到3-硝基苯并噻吩与异喹啉鎓甲基化物的反应形成了S-S桥联的双吡咯并[2,1- a ]异喹啉。
• Photoinduced Nonstabilized Azomethine Ylide Formation for the Preparation of Fluorine Containing Pyrrolidines
  作者：Thibault Thierry、Cyril Lebargy、Emmanuel Pfund、Thierry Lequeux

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00244

  日期：2019.5.3

  A mild and reproducible method for the formation of a nonstabilized azomethine ylide was developed by photoinduced reaction catalyzed with eosin Y under green light irradiation. Resulting 1,3-dipole was trapped with fluoroalkenes, fluoroalkylated alkenes, and representative dipolarophiles to access pyrrolidine scaffolds, including spirocyclic compounds. The mechanism involved in this transformation

  通过曙红Y在绿光照射下的光诱导反应，开发了一种温和且可重现的形成不稳定的偶氮甲碱叶立德的方法。所得的1,3-偶极子被氟代烯烃，氟代烷基化的烯烃和代表性的偶极亲和剂捕获，以进入吡咯烷骨架，包括螺环化合物。研究了参与该转化的机制，清楚地显示了曙红Y的催化氧化还原循环。
• Synthesis of Benzothienobenzofurans via Annulation of Electrophilic Benzothiophenes with Phenols
  作者：Akhil Krishnan R.、Sheba Ann Babu、Nitha P. R.、Jagadeesh Krishnan、Jubi John

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00219

  日期：2021.3.5

  route toward benzothieno[3,2-b]benzofurans by the annulation of 3-nitrobenzothiophene with phenols. The reaction was found to be general with a range of substituted phenols. In addition, we could extend the methodology for the synthesis of pentacenes and could demonstrate the synthesis in gram-scale. Moreover, we extended the strategy for the synthesis of benzothieno[2,3-b]benzofurans by starting from

  通过3-硝基苯并噻吩与酚的环合反应，我们已经开发出了一种无金属的，温和的，绿色的合成苯并噻吩并[3,2- b ]苯并呋喃的合成路线。发现该反应通常与一系列取代的苯酚反应。此外，我们可以扩展戊烯的合成方法，并以克为单位论证合成方法。此外，我们从2-硝基苯并噻吩开始扩展了苯并噻吩并[2,3- b ]苯并呋喃的合成策略。