N-tosyl-2-(4-methoxyphenylacetyl)indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-tosyl-2-(4-methoxyphenylacetyl)indole
• 英文别名: 1-tosyl-2-(p-methoxyphenylacetyl)indole；2-(4-Methoxyphenyl)-1-[1-(4-methylphenyl)sulfonylindol-2-yl]ethanone；2-(4-methoxyphenyl)-1-[1-(4-methylphenyl)sulfonylindol-2-yl]ethanone
• 化学式: C₂₄H₂₁NO₄S
• 分子量: 419.501
• InChiKey: AOGODFNKDOWNDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  73.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tosyl-2-(4-methoxyphenylacetyl)indole 在 sodium hydride 、 硫酸二甲酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 以78%的产率得到(Z)-2-[1-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)vinyl]-N-tosyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the pyrrolo[2,3-c]carbazole core of the dictyodendrins

  摘要：

  我们合成了吡咯并[2,3-c]咔唑 1，它是被称为二蝶荪类的海洋生物碱的共同核心。该序列基于吡咯片段 2 和吲哚片段 3 之间的铃木交叉偶联反应，然后进行串联光化学 6π 电环化/芳香化反应。

  DOI：

  10.1039/b822933n
• 作为产物：
  描述：

  N-(对甲苯磺酰)吲哚 、 4-甲氧基苯乙酰氯 在 正丁基锂 、 三甲基氯化锡 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 以65%的产率得到N-tosyl-2-(4-methoxyphenylacetyl)indole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the pyrrolo[2,3-c]carbazole core of the dictyodendrins

  摘要：

  我们合成了吡咯并[2,3-c]咔唑 1，它是被称为二蝶荪类的海洋生物碱的共同核心。该序列基于吡咯片段 2 和吲哚片段 3 之间的铃木交叉偶联反应，然后进行串联光化学 6π 电环化/芳香化反应。

  DOI：

  10.1039/b822933n

文献信息

• Novel Synthesis of Arylethynyl Heterocycles
  作者：Mercedes Álvarez、Roger Soley、Fernando Albericio

  DOI：10.1055/s-2007-966041

  日期：——

  A new and simple synthesis of 2-arylethynylindole and 2-arylethynylpyrrole is described. N-Deprotection and subsequent base-catalyzed elimination of N-tosylheteroaryl benzyl ketones are the key steps of the process.

  本研究描述了一种新的 2-芳炔基吲哚和 2-芳炔基吡咯的简单合成方法。该过程的关键步骤是 N-对甲苯磺酰基杂芳基苄基酮的 N-脱保护和随后的碱催化消除。