1-[(2-硝基苯基)磺酰基]-1H-吲哚 | 173908-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-[(2-硝基苯基)磺酰基]-1H-吲哚
• 英文名称: 1-(2-nitrophenylsulfonyl)-1H-indole
• 英文别名: 1-((2-Nitrophenyl)sulfonyl)-1H-indole；1-(2-nitrophenyl)sulfonylindole
• CAS: 173908-24-2
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₄S
• 分子量: 302.31
• InChiKey: HUQBHLJAJLUOMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  93.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(2-硝基苯基)磺酰基]-1H-吲哚 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到吲哚
  参考文献：
  名称：

  无过渡金属和可见光介导的脱磺酰化和脱卤反应：Hantzsch酯阴离子作为电子和氢原子供体。

  摘要：

  已开发出在室温（rt）和无过渡金属条件下进行N-和O-磺酰化的新方法。第一种方法涉及在室温下仅使用二甲基亚砜（DMSO）中的KO t Bu将各种N-磺酰基杂环和苯基苯磺酸盐以良好或优异的收率转化为相应的脱磺酰化产物。或者，已经使用可见光方法用作为可见光吸收剂的Hantzsch酯（HE）阴离子和电子和氢原子供体来促进N-甲基-N-芳基磺酰胺的脱保护，以促进脱磺酰化反应。HE阴离子可轻松就地制备通过在室温下将相应的HE与DMSO中的KO t Bu反应。进一步研究了两种方案的合成范围和机制方面，以合理化脱磺酰化工艺的关键特征。此外，HE阴离子在可见光照射下诱导芳基卤化物的还原脱卤反应。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01523
• 作为产物：
  描述：

  N-苯磺酸吲哚 在 potassium tert-butylate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 1-[(2-硝基苯基)磺酰基]-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  无过渡金属和可见光介导的脱磺酰化和脱卤反应：Hantzsch酯阴离子作为电子和氢原子供体。

  摘要：

  已开发出在室温（rt）和无过渡金属条件下进行N-和O-磺酰化的新方法。第一种方法涉及在室温下仅使用二甲基亚砜（DMSO）中的KO t Bu将各种N-磺酰基杂环和苯基苯磺酸盐以良好或优异的收率转化为相应的脱磺酰化产物。或者，已经使用可见光方法用作为可见光吸收剂的Hantzsch酯（HE）阴离子和电子和氢原子供体来促进N-甲基-N-芳基磺酰胺的脱保护，以促进脱磺酰化反应。HE阴离子可轻松就地制备通过在室温下将相应的HE与DMSO中的KO t Bu反应。进一步研究了两种方案的合成范围和机制方面，以合理化脱磺酰化工艺的关键特征。此外，HE阴离子在可见光照射下诱导芳基卤化物的还原脱卤反应。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01523

文献信息

• Synthesis of Polycyclic Indolines by Utilizing a Reduction/Cyclization Cascade Reaction
  作者：Jingyu Zhang、Wei Xia、Meilin Qu、Saskia Huda、Jas S. Ward、Kari Rissanen、Markus Albrecht

  DOI：10.1002/ejoc.202101191

  日期：2021.12.7

  Facile and versatile protocols for the synthesis of diverse novel polycyclic indolines are presented. The dearomatizing cyclization of indoles (1 and 2) proceeds well under mild conditions. Alkaloids tryptanthrin and phaitanthrin C have been prepared by using this developed protocol.

  提出了用于合成各种新型多环二氢吲哚的简便而通用的协议。吲哚（1和2）的脱芳构化环化反应在温和条件下进行。生物碱色氨酸和苯菊酯 C 已通过使用此开发的协议制备。
• Syntheses of Heterocycle-2,3-Fused Indoline and Azaindoline ­Derivatives
  作者：Takahide Nishi、Naoki Mishima、Haruna Kato、Koji Yamada

  DOI：10.1055/s-0037-1610771

  日期：2021.6

  We describe a practical method for synthesizing heterocycle-2,3-fused indoline or azaindoline derivatives through haloetherification and cyclization. We applied this method in syntheses of six- to eight-membered heterocycle-2,3-fused indoline and azaindoline derivatives. These derivatives, which contain sp3-hybridized carbons, might be useful as new scaffolds in medicinal chemistry.

  我们描述了一种通过卤醚化和环化合成杂环2,3-稠合的吲哚啉或氮杂吲哚衍生物的实用方法。我们在六到八元杂环2,3-稠合的吲哚啉和氮杂吲哚衍生物的合成中应用了该方法。这些包含sp 3-杂化碳的衍生物可能在药物化学中用作新的支架。
• 2,3-Dimethoxyindolines: a latent electrophile for S_NAr reactions triggered by indium catalysts
  作者：Seiya Hirao、Toshiki Yamashiro、Kyouka Kohira、Naoki Mishima、Takumi Abe

  DOI：10.1039/d0cc01210f

  日期：——

  SNAr reactions. They are easily obtained from commercially available indoles and allowed access to 3-substituted indoles. The reaction proceeds via SNAr reactions of in situ generated 3-methoxyindoles. Formation of C2-substituted indoles was also possible utilizing the C2-nucleophilicity of DIMeOIN. Our protocol is user friendly as DiMeOIN is a bench-stable easy-to-handle crystalline reagent.

  2,3-二甲氧基二氢吲哚（DiMeOINs）已经在铟催化的SNAr反应中作为潜在的亲电试剂出现。它们可容易地从市售的吲哚获得，并允许获得3-取代的吲哚。该反应通过原位生成的3-甲氧基吲哚的SNAr反应进行。利用DIMeOIN的C 2-亲核性也可以形成C 2-取代的吲哚。我们的协议对用户友好，因为DiMeOIN是一种台式稳定且易于处理的结晶试剂。
• <i>cis</i>-3-Azido-2-methoxyindolines as safe and stable precursors to overcome the instability of fleeting 3-azidoindoles
  作者：Toshiki Yamashiro、Takumi Abe、Masaru Tanioka、Shinichiro Kamino、Daisuke Sawada

  DOI：10.1039/d1cc06033c

  日期：——

  We have developed 3-azido-2-methoxyindolines (AZINs) as user-friendly, bench-stable, thermally stable and reactive 3-azidoindole surrogates for the first time.

  我们首次开发了3-偶氮基-2-甲氧基吲哚（AZINs）作为用户友好、台式稳定、热稳定和具有反应性的3-偶氮基吲哚替代物。
• Regioselective Inter- and Intramolecular Formal [4+2] Cycloaddition of Cyclobutanones with Indoles and Total Synthesis of (±)-Aspidospermidine
  作者：Mizuki Kawano、Takaaki Kiuchi、Shoko Negishi、Hiroyuki Tanaka、Takaya Hoshikawa、Jun-ichi Matsuo、Hiroyuki Ishibashi

  DOI：10.1002/anie.201206734

  日期：2013.1.14

  way: A formal [4+2] cycloaddition between various cyclobutanones and indoles proceeded efficiently under Lewis acid catalysis (see scheme; PG = protecting group). The regioselectivity of the reaction could be controlled in such a way that each of the two possible regioisomers of a cycloaddition product could be synthesized selectively. The usefulness of this reaction for the total synthesis of hydrocarbazole

  这种方式：在路易斯酸催化下，各种环丁酮和吲哚之间的正式[4 + 2]环加成反应有效进行（参见方案； PG =保护基）。可以以这样的方式控制反应的区域选择性，使得可以选择性地合成环加成产物的两种可能的区域异构体中的每一个。证明了该反应对于完全合成烃唑天然产物的有用性。