N-Boc-L-精氨酸 | 13726-76-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 精氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-Boc-L-精氨酸
• 中文别名: BOC-精氨酸；N(α)-Boc-L-精氨酸；N-叔丁氧羰基-L-精氨酸；N(a)-Boc-L-精氨酸
• 英文名称: t-butyloxycarbonyl-L-arginine
• 英文别名: Boc-Arg-OH；Boc-L-arginine；N^α-BOC-L-arginine；Boc-Arg；N-boc-L-arginine；N^α-t-Boc-L-arginine；N-tert-butoxycarbonyl-L-arginine；α-N-t-BOC-L-arginine；Boc-L-Arg-OH；Boc-L-Arg；N_α-(tert-butoxycarbonyl)-L-arginine；N-Boc-L-Arg；(2S)-5-(diaminomethylideneazaniumyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoate
• CAS: 13726-76-6
• 化学式: C₁₁H₂₂N₄O₄
• mdl: MFCD00042632
• 分子量: 274.32
• InChiKey: HSQIYOPBCOPMSS-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 熔点：
  117-119 °C
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  >230 °F
• 溶解度：
  DMF：15mg/mL，DMSO：15mg/mL，乙醇：15mg/mL，PBS（pH 7.2）：10mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.727
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2925290090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储温度应保持在0°C。

SDS

1.1 产品标识符
: Boc-Arg-OH
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
Nα-(tert-Butoxycarbonyl)-L-arginine
Nα-Boc-L-arginine
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Nα-(tert-Butoxycarbonyl)-L-arginine
别名
Nα-Boc-L-arginine
: C11H22N4O4
分子式
: 274.32 g/mol
分子量
成分 浓度
N2-(tert-Butoxycarbonyl)-L-arginine
-
化学文摘编号(CAS No.) 13726-76-6
EC-编号 237-295-2

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。
在眼睛接触的情况下
用水冲洗眼睛作为预防措施。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
人身保护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 灰白色或米色
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 117 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
113 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

(-2-((叔丁氧羰基)氨基)-5-胍基戊烯酸)是一种精氨酸衍生物[1]。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Boc-L-精氨酸 在 盐酸 、 endo-N-Hydroxy-5-norbornene-2,3-dicarboximide 、 palladium 10% on activated carbon 、 甲酸铵 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 胸腺五肽
  参考文献：
  名称：

  微波辐射辅助的无溶剂肽合成：生物活性肽的环境友好合成†

  摘要：

  报道了使用DIC / HONB作为偶联剂组合物的微波辐照辅助的有效且容易的，无溶剂的肽合成。该原始协议的关键特征是无溶剂合成，非常短的反应时间和可扩展性，而不会影响收率和纯度。通过以高纯度，高收率且不消旋地合成几种生物活性肽，成功证明了该方法的多功能性。

  DOI：

  10.1039/c3ra46643d
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-5-guanidino-pentanoic acid tert-butyl ester 在 cerium(III) chloride 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以79%的产率得到N-Boc-L-精氨酸
  参考文献：
  名称：

  Selective Deprotection of N-Boc-Protected tert-Butyl Ester Amino Acids by the CeCl₃·7H₂O−NaI System in Acetonitrile

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo010010y

文献信息

• Peptidomimetic analogues of an Arg-Trp-x-x-Trp motif responsible for interaction of translocase MraY with bacteriophage ϕX174 lysis protein E
  作者：Rachel V. Kerr、Julia A. Fairbairn、Andrew T. Merritt、Timothy D.H. Bugg

  DOI：10.1016/j.bmc.2021.116502

  日期：2021.12

  also found in several cationic antimicrobial peptides. Analogues of Arg-Trp-octyl ester, found previously to show antimicrobial activity, were tested for antimicrobial activity, with Lys-Trp-oct (MIC50 P. fluorescens 5 µg/mL) and Arg-Trp-decyl ester (MIC50 P. fluorescens 3 µg/mL) showing enhanced antimicrobial activity. Synthesis and testing of α-helix peptidomimetic analogues for this motif revealed

  Translocase MraY 是噬菌体 φX174 裂解蛋白 E 的靶标，它通过大肠杆菌MraY的 Phe-288 和 Glu-287 介导的蛋白质-蛋白质相互作用以及蛋白质 E 上的 Arg-Trp-xx-Trp 基序进行相互作用，在几种阳离子抗菌肽中发现。先前发现显示抗微生物活性的 Arg-Trp-辛酯类似物用 Lys-Trp-oct（MIC 50 P. fluorescens 5 µg/mL）和 Arg-Trp-癸酯（MIC 50 P . fluorescens 3 µg/mL) 显示出增强的抗菌活性。该基序的 α-螺旋拟肽类似物的合成和测试表明其抗菌活性有所提高（MIC 50 大肠杆菌4–7 µg/mL) 用于含有两个芳香族取代基的类似物，模拟 Arg-Trp-xx-Trp 基序，以及一种此类肽模拟物的 MraY 抑制 (IC 50 140 µM)。使用 Alamar Blue
• Method of treating tumors
  申请人：Svendsen John Sigurd

  公开号：US09115169B2

  公开（公告）日：2015-08-25

  The invention provides a method of treating tumors by adminstering to a human or animal patient an effective amount of a molecule of 2 to 4 amino acids or equivalent subunits in length, which incorporates a bulky and lipophilic group comprising at least 13 non-hydrogen atoms and containing no more than 2 polar functional groups, in which the bulky and lipophilic group incorporates one or more closed rings of 5 or more non-hydrogen atoms, and in which the molecule further has at least two more cationic than anionic moieties.

  这项发明提供了一种治疗肿瘤的方法，通过向人类或动物患者施用含有2至4个氨基酸或等效亚单位的分子的有效量，该分子包含至少13个非氢原子的庞大和亲脂基团，并且不含有超过2个极性功能团，在这种庞大和亲脂基团中包含了一个或多个由5个或更多个非氢原子组成的闭环，并且该分子还具有至少两个阳离子基团多于阴离子基团。
• Carbonic anhydrase activators: amino acyl/dipeptidyl histamine derivatives bind with high affinity to isozymes I, II and IV and act as efficient activators
  作者：Claudiu T. Supuran、Andrea Scozzafava

  DOI：10.1016/s0968-0896(99)00227-8

  日期：1999.12

  a series of compounds with the general formula AA-Hst (AA = amino acyl; dipeptidyl). The new derivatives were assayed as activators of three carbonic anhydrase (CA) isozymes, hCA I, hCA II (cytosolic forms) and bCA IV (membrane-bound form). Efficient activation was observed against all three isozymes, but especially against hCA I and bCA IV, with affinities in the nanomolar range for the best compounds

  组胺（Hst）与四溴邻苯二甲酸酐反应，并用三苯甲基磺酰氯保护其咪唑部分，然后进行肼解反应，得到N-1-三苯甲基磺酰-组胺，这是一种关键中间体，在其氨基乙基部分被进一步衍生。在咪唑类和氨基部分脱保护后，在碳二亚胺存在下，关键中间体与N-Boc-氨基酸/二肽（Boc-AA）反应，得到了一系列通式为AA-Hst的化合物（AA =氨基酰基；二肽基）。分析了新衍生物作为三种碳酸酐酶（CA）同工酶的激活剂，它们分别是hCA I，hCA II（胞质形式）和bCA IV（膜结合形式）。观察到针对所有三种同工酶的有效活化，尤其是针对hCA I和bCA IV的活化，其最佳化合物的亲和力在纳摩尔范围内。另一方面，hCA II可以被约10-20 nM的亲和力激活。这类新型的CA激活剂可能导致针对CA缺乏综合症（一种骨骼，脑和肾脏的遗传性疾病）的药物/诊断剂的开发。
• Exploration of zinc-binding groups for the design of inhibitors for the oxytocinase subfamily of M1 aminopeptidases
  作者：Sofia Tsoukalidou、Magdalini Kakou、Ioannis Mavridis、Despoina Koumantou、Vito Calderone、Marco Fragai、Efstratios Stratikos、Athanasios Papakyriakou、Dionisios Vourloumis

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.115177

  日期：2019.12

  of the enzymes via strong interactions with the catalytic zinc(II) atom and, while achieving increased potency, they suffer in selectivity. Continuing our earlier efforts on weaker zinc(II) binding groups (ZBG), like the 3,4-diaminobenzoic acid derivatives (DABA), we herein synthesized and biochemically evaluated analogues of nine potentially weak ZBGs, based on differential substitutions of functionalized

  M1氨基肽酶的催产素酶亚家族由三个成员ERAP1，ERAP2和IRAP组成，这些成员起着重要的生物学作用，包括在驱动人类免疫应答的抗原肽的产生中发挥关键作用。它们代表了免疫系统药理学控制的新兴目标，尽管缺乏选择性抑制剂阻碍了这些努力。大多数以前探索的小分子结合剂通过与催化性锌（II）原子的强相互作用而靶向酶的活性位点，并且在获得增强的效价的同时，它们也具有选择性。继续我们先前对弱锌（II）结合基团（ZBG）（如3,4-二氨基苯甲酸衍生物（DABA））的研究，我们在此合成并通过生物化学方法评估了9种潜在的弱ZBG的类似物，基于官能化的吡啶酮和吡啶硫酮骨架，烟酸，异烟酸，氨基苯甲酸和肼基苯甲酸的差异取代。两种类似物与金属蛋白酶（MMP-12）的结晶学分析显示出意料之外的结合拓扑，与观察到的亲和力一致。我们的结果表明，该化合物作为ERAP1，ERAP2和IRAP抑制剂的效力主要是由占据活性位点的特异性口袋及其在酶中的正确方向决定的。
• First Total Synthesis of Mer-N5075A, A New HIV-I Protease Inhibitor from<i>Streptomyces Chromofuscus</i>
  作者：Yaeko Konda、Yukihiro Takahashi、Hiroka Mita、Kazuyoshi Takeda、Yoshihiro Harigaya

  DOI：10.1246/cl.1997.345

  日期：1997.4

  The first total synthesis of Mer-N5075A (1), a new potential HIV-I protease inhibitor produced from Streptomyces Chromofuscus, was achieved. The synthetic method is available for Mer-N5075A analogues such as α-MAPI (2), GE20372 A (4) and other chemcally modified compounds.

  由色褐链霉菌产生的全新潜在HIV-I蛋白酶抑制剂Mer-N5075A（1）的首次全合成得以实现。该合成方法适用于Mer-N5075A类似物，如α-MAPI（2）、GE20372A（4）及其他化学修饰化合物。