L-组氨酸甲酯 | 1499-46-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: L-组氨酸甲酯
• 中文别名: 甲基L-组氨酸酸酯
• 英文名称: L-Histidine methyl ester
• 英文别名: (S)-histidine methyl ester；L-His-OMe；Histidine methyl ester；methyl (2S)-2-amino-3-(1H-imidazol-5-yl)propanoate
• CAS: 1499-46-3
• 化学式: C₇H₁₁N₃O₂
• mdl: MFCD08669785
• 分子量: 169.183
• InChiKey: BXRMEWOQUXOLDH-LURJTMIESA-N

物化性质

• 熔点：
  247-250 °C (decomp)
• 沸点：
  368.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.259±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.428
• 拓扑面积：
  81
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  L-组氨酸	L-histidine	71-00-1	C6H9N3O2	155.156
  ——	N-α-trifluoroacetyl-L-histidine methyl ester	1604-44-0	C9H10F3N3O3	265.192
  N-Boc-L-组氨酸	N-(tert-butoxycarbonyl)-L-histidine	17791-52-5	C11H17N3O4	255.274

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  L-组氨酸	L-histidine	71-00-1	C6H9N3O2	155.156
  ——	Nα-methyl-L-histidine methyl ester	——	C8H13N3O2	183.21
  N,N-二甲基-L-组氨酸甲酯	N,N-dimethyl histidine methyl ester	170227-64-2	C9H15N3O2	197.237
  L-组氨醇	(S)-histidinol	4836-52-6	C6H11N3O	141.173
  ——	methyl (2S)-2-(cyclopropylmethylamino)-3-(1H-imidazol-5-yl)propanoate	——	C11H17N3O2	223.275
  3-甲基-L-组氨酸	3-methyl-L-histidine	368-16-1	C7H11N3O2	169.183
  乙酰基-L-组氨酸 甲基 酯	N-acetyl-L-histidine methyl ester	36097-48-0	C9H13N3O3	211.221
  ——	methyl (2S)-2-(benzylamino)-3-(1H-imidazol-4-yl)propanoate	69937-81-1	C14H17N3O2	259.308
  ——	N-benzylidene histidine methyl ester	78640-70-7	C14H15N3O2	257.292
  ——	1-ethyl-L-histidine	96383-61-8	C8H13N3O2	183.21

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-组氨酸甲酯 在 sodium hydroxide 、 水 、 硝酸 、 钯 、 丙酮 作用下， 生成 L-肌肽
  参考文献：
  名称：

  Davis; Smith, Biochemical Preparations, 1955, vol. 4, p. 38,40,42

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  S-(+)-7-Methoxycarbonyl-5,6,7,8-tetrahydroimidazo<1,5-c>pyrimidin-5-on 在 盐酸 、 甲醇 、 氯化亚砜 作用下， 生成 L-组氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and evaluation of XZH-5 analogues as STAT3 inhibitors

  摘要：

  Inhibition of the signaling pathways of signal transducer and activator of transcription 3 (STAT 3) has shown to be a promising strategy to combat cancer. In this paper we report the design, synthesis and evaluation of a novel class of small molecule inhibitors, that is, XZH-5 and its analogues, as promising leads for further development of STAT3 inhibitors. Preliminary SARs was established for XZH-5 and its derivatives; and the binding modes were predicted by molecular docking. Lead compounds with IC50 as low as 6.5 mu M in breast cancer cell lines and 7.6 mu M in pancreatic cancer cell lines were identified. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.01.025

文献信息

• Late-Stage Photoredox C–H Amidation of N-Unprotected Indole Derivatives: Access to <i>N</i>-(Indol-2-yl)amides
  作者：Yue Weng、Bo Ding、Yunqing Liu、Chunlan Song、Lo-Ying Chan、Chien-Wei Chiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00609

  日期：2021.4.2

  carboxamides are valuable in pharmaceutical applications, the preparation N-(indol-2-yl)amides with similar structures continues to be challenging. Herein we report on visible-light-induced late-stage photoredox C–H amidation with N-unprotected indoles and tryptophan-containing peptides, leading to the formation of N-(indol-2-yl)amide derivatives. N-Unprotected indoles and aryloxyamides that contain an electron-withdrawing

  N-未保护的吲哚的后期功能化可用于修饰低分子量药物和生物活性肽。吲哚羧酰胺在医药应用中很有价值，而具有相似结构的N-（吲哚-2-基）酰胺的制备仍然具有挑战性。本文中我们报道了可见光诱导的后期光氧化还原C–H酰胺化与N-未保护的吲哚和含色氨酸的肽，导致N的形成-（吲哚-2-基）酰胺衍生物。通过在室温下用绿色发光二极管照射，可以将含有吸电子基团的N-未保护的吲哚和芳氧基酰胺直接偶联至曙红Y作为光催化剂。机理研究和密度泛函理论计算表明，这种转变可能通过吲哚从PS *到PS •–循环的C–H氧化功能化而进行。该协议为N-未保护的吲哚衍生物的后期修饰标记和肽-药物结合提供了一个新的工具包。
• Towards a general synthesis of di-aza-amino acids containing peptides
  作者：Faustine Bizet、Nicolo Tonali、Jean-Louis Soulier、Agostino Oliva、Julia Kaffy、Benoit Crousse、Sandrine Ongeri

  DOI：10.1039/c8nj03635g

  日期：——

  difficulty in synthesizing such peptide analogues, as illustrated by the synthesis of tripeptide derivatives containing two consecutive aza-amino acids. Herein, we report some general guidelines regarding the activation and the coupling of alkyl-hydrazides either mutually or with a natural amino acid, taking into account their nucleophilicity and the nature of their side chains.

  虽然已证明在肽中掺入一种氮杂氨基酸有利于诱导结构限制，增加对蛋白水解的抵抗力和改善生物活性，但仅极少数的例子是掺入两种或更多种连续的氮杂氨基酸已经报道。在这项工作中，我们证明了这一事实可能是由于合成此类肽类似物时出乎意料的困难，正如合成含有两个连续氮杂氨基酸的三肽衍生物所说明的那样。在此，我们考虑到烷基酰肼的亲核性和侧链的性质，报告了一些相互关联或与天然氨基酸活化和偶联酰肼的一般指导原则。
• [EN] AZASULFURYLPEPTIDE-BASED CD36 MODULATORS AND USES THEREOF<br/>[FR] MODULATEURS CD36 À BASE D'AZASULFURYLPEPTIDES ET UTILISATIONS DE CEUX-CI
  申请人：RSEM LTD PARTNERSHIP

  公开号：WO2016029324A1

  公开（公告）日：2016-03-03

  Novel azasulfuryl-containing peptidomimetics capable of inhibiting CD36 activity are disclosed. Use of these azasulfuryl-containing peptidomimetics for the treatment of CD36-related diseases, disorders or conditions, including TLR2-mediated inflammatory disease, disorder or condition, and methods of obtaining such azasulfuryl-containing peptidomimetics, are also disclosed.

  揭示了能够抑制CD36活性的新型含氮硫酰基的肽类模拟物。还揭示了利用这些含氮硫酰基的肽类模拟物治疗与CD36相关的疾病、紊乱或状况，包括TLR2介导的炎症性疾病、紊乱或状况的用途，以及获取这种含氮硫酰基的肽类模拟物的方法。
• General solvent-free highly selective N-tert-butyloxycarbonylation strategy using protic ionic liquid as an efficient catalyst
  作者：Swapan Majumdar、Jhinuk De、Ankita Chakraborty、Dilip K. Maiti

  DOI：10.1039/c4ra02670e

  日期：——

  transformation of amines to tert-butyloxycarbonyl protected derivatives (NHBoc) using Boc2O and imidazolium trifluoroacetate protic ionic liquid (5–20 mol%). Unwanted side products such as isocyanate, urea or N,N-di-Boc were not detected. The scope of the protection strategy was successfully explored for substrate alcohols, phenols and thiol at elevated temperatures. Optically pure amino acids, amino acid esters

  描述了一种简单，快速且无溶剂的方案，该方案使用Boc 2 O和三氟乙酸咪唑鎓质子离子液体（5-20​​ mol％）将胺化学选择性转化为叔丁氧羰基保护的衍生物（NHBoc ）。未检测到不需要的副产物，例如异氰酸酯，尿素或N，N -di-Boc。在高温下成功探索了底物醇，酚和硫醇的保护策略范围。光学纯的氨基酸，氨基酸酯和氨基醇被有效地转化为相应的N-Boc以优异的收率保护了衍生物，而在手性中心没有外消旋作用。该方法的显着优点是：操作简单，反应更清洁，选择性高，产率高，反应收敛快，催化剂易于制备和可回收利用。
• [EN] HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DU VIRUS DE L'HEPATITE C
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2003099274A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  Hepatitis C virus inhibitors are disclosed having the general formula:(I) wherein R1, R2, R3, R', B, Y and X are described in the description. Compositions comprising the compounds and methods for using the compounds toinhibit HCV are also disclosed.

  丙型肝炎病毒抑制剂公开了具有以下通式：其中R1、R2、R3、R'、B、Y和X在描述中有所描述。还公开了包含该化合物的组合物以及使用该化合物抑制HCV的方法。

表征谱图