Boc-His(Doc)-OH

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-His(Doc)-OH
• 英文别名: N'-Boc-N-Doc-histidine；(2S)-3-[1-(2,4-dimethylpentan-3-yloxycarbonyl)imidazol-4-yl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoic acid
• 化学式: C₁₉H₃₁N₃O₆
• 分子量: 397.472
• InChiKey: NWNCCXKQRIADDM-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-组氨酸 在 二氯二甲基硅烷 作用下， 生成 Boc-His(Doc)-OH
  参考文献：
  名称：

  The N^im-(2,4-dimethylpent-3-yloxycarbonyl)(Doc) group, a new nucleophile-resistant, HF-cleavable protecting group for histidine in peptide synthesis

  摘要：

  The 2,4-dimethylpent-3-yloxycarbonyl group as protection for the imidazole ring of histidine combines several properties that makes it ideal for solid phase peptide synthesis with Boc chemistry; it is readily cleaved by liquid HF, stable to trifluoroacetic acid, soluble in apolar organic solvents and highly resistant to nucleophiles, thereby avoiding the danger of N-im to N-alpha transfer and premature cleavage by other nucleophiles during solid phase synthesis.

  DOI：

  10.1039/cc9960000959

文献信息

• Combinatorial synthesis of libraries of macrocyclic compounds useful in drug discovery
  申请人：Deslongchamps Pierre

  公开号：US20050049234A1

  公开（公告）日：2005-03-03

  A library of macrocyclic compounds of the formula (I) where part (A) is a (CH 2 ) y —NH— bivalent radical, a —(CH 2 ) y — bivalent radical or a covalent bond; where part (B) is a (CH 2 ) z —NH— bivalent radical, a —(CH 2 ) z — bivalent radical, or a covalent bond; where part (C) is a (CH 2 ) t —NH— bivalent radical, a —(CH2) t — bivalent radical, or a covalent bond; and where part (T) is a —Y-L-Z— radical wherein Y is CH 2 or CO, Z is NH or O and L is a bivalent radical. These compounds are useful for carrying out screening assays or as intermediates for the synthesis of other compounds of pharmaceutical interest. A process for their preparation of these compounds in a combinatorial manner, is also disclosed.

  公式（I）的大环化合物库，其中部分（A）是（CH2）y—NH—双价基团，一个—（ ）y—双价基团或一个共价键；部分（B）是（ ）z—NH—双价基团，一个—（ ）z—双价基团或一个共价键；部分（C）是（ ）t—NH—双价基团，一个—（ ）t—双价基团或一个共价键；以及部分（T）是一个—Y-L-Z—基团，其中Y是 或CO，Z是NH或O，L是一个双价基团。这些化合物可用于进行筛选分析或作为制备其他具有药用价值化合物的中间体。还公开了一种以组合方式制备这些化合物的方法。