三(2-羰基乙基)磷盐酸盐 | 51805-45-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机膦化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 三(2-羰基乙基)磷盐酸盐
• 中文别名: 三(2-甲酰乙基)膦盐酸盐；三(2-羧乙基)膦盐酸盐；三(2-羧乙基)磷盐酸盐；三(2-酰乙基)磷盐酸盐；TCEP盐酸盐
• 英文名称: tris-(2-carboxyethyl)-phosphine hydrochloride
• 英文别名: TCEP；TCEP*HCl；TCEP hydrochloride；tris(2-carboxyethyl)phosphine；TCEP·HCl；3-[bis(2-carboxyethyl)phosphanyl]propanoic acid hydrochloride；3,3',3''-phosphanetriyl tripropanoic acid hydrochloride；tris(2–carboxyethyl)phosphine hydrochloride；tris(2-carboxyethyl)phosphine monohydrochloride；tris(carboxyethyl)phosphine hydrochloride；3-[bis(2-carboxyethyl)phosphanyl]propanoic acid;hydron;chloride
• CAS: 51805-45-9
• 化学式: C₉H₁₆O₆P*Cl
• 分子量: 286.649
• InChiKey: PBVAJRFEEOIAGW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  177 °C
• 密度：
  1.041 g/mL at 25 °C
• 溶解度：
  H2O:50 mg/mL
• 最大波长(λmax)：
  λ: 260 nm Amax: 0.05λ: 280 nm Amax: 0.03
• 稳定性/保质期：
  遵照规定使用和储存，则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.31
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

安全信息

• TSCA：
  No
• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S27,S36/37/39,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2915900090
• 危险品运输编号：
  UN 3261 8/PG 2
• 包装等级：
  III
• 危险标志：
  GHS05
• 危险性描述：
  H314
• 危险性防范说明：
  P280,P305 + P351 + P338,P310
• 储存条件：
  存储于2-8°C的阴凉干燥处

SDS

---

模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 三(2-羧乙基)膦 盐酸盐
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
TCEP
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

---

模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
急性毒性, 经口 (类别 5)
急性毒性, 经皮 (类别 5)
皮肤腐蚀 (类别 1B)
严重眼睛损伤 (类别 1)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H303 吞咽可能有害。
H313 接触皮肤可能有害。
H314 造成严重皮肤灼伤和眼损伤。
警告申明
预防措施
P260 不要吸入粉尘或烟雾。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P280 戴防护手套/穿防护服/戴护目镜/戴面罩.
事故响应
P301 + P330 + P331 如果吞咽：漱口，不要催吐。
P303 + P361 + P353 如果皮肤(或头发)接触：立即除去/脱掉所有沾污的衣物，用水清洗皮肤/淋
浴。
P304 + P340 如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P310 立即呼叫中毒控制中心或医生.
P321 具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P363 沾污的衣服清洗后方可再用。
安全储存
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

---

模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: TCEP
别名
: C9H15O6P · HCl
分子式
: 286.65 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Tris(2-carboxyethyl)phosphine hydrochloride
<=100%
化学文摘登记号(CAS 51805-45-9
No.)

---

模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
立即脱掉被污染的衣服和鞋。 用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
禁止催吐。 切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
该物质对粘膜组织和上呼吸道、眼睛和皮肤破坏巨大。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

---

模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
热分解可能产生有毒的五氧化二磷和/或磷化氢蒸气, 碳氧化物, 氮氧化物, 氯化氢气体
碳氧化物, 磷的氧化物, 氯化氢气体
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

---

模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。
人员疏散到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

---

模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
7.3 特定用途
无数据资料

---

模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
完全接触
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
飞溅保护
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N100型（US
）或P3型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

---

模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
可溶的
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

---

模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

---

模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 大鼠 - 3,500 mg/kg
半数致死剂量 (LD50) 经皮 - 大鼠 - > 3,000 mg/kg
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 该物质对组织、粘膜和上呼吸道破坏力强
摄入 如服入是有害的。 引致灼伤。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 引起皮肤灼伤。
眼睛 引起眼睛灼伤。
接触后的征兆和症状
该物质对粘膜组织和上呼吸道、眼睛和皮肤破坏巨大。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

---

模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

---

模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

---

模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 3261 国际海运危规: 3261 国际空运危规: 3261
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: CORROSIVE SOLID, ACIDIC, ORGANIC, N.O.S. (Tris(2-carboxyethyl)phosphine
hydrochloride)
国际海运危规: CORROSIVE SOLID, ACIDIC, ORGANIC, N.O.S. (Tris(2-carboxyethyl)phosphine
hydrochloride)
国际空运危规: Corrosive solid, acidic, organic, n.o.s. (Tris(2-carboxyethyl)phosphine hydrochloride)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 8 国际海运危规: 8 国际空运危规: 8
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: II 国际海运危规: II 国际空运危规: II
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

---

模块 15 - 法规信息
N/A

---

模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

三(2-羧基乙基)膦盐酸盐（TCEP 盐酸盐）是一种新型的巯基化 DNA 还原剂和去保护剂。在溶液中，巯基化 DNA 的末端硫原子趋向于形成二聚体，特别是在存在氧气的情况下。这种二聚化会显著降低一些偶联反应实验（如 DNA 在生物传感器中的固定）的效率；而向 DNA 溶液中加入 TCEP 盐酸盐并反应一段时间后除去，则可以有效减少 DNA 的二聚化。

用途

三(2-羧基乙基)磷盐酸盐是一种有机磷化合物，可用作水溶性试剂，用于选择性还原二硫化物；在质谱应用中比 DTT 更稳定；也可用于在水中进行的二硫化物选择性还原。

生物活性

TCEP 氢氯化物（三(2-羧基乙基)膦氢氯化物）是一种非硫醇还原剂，比其他化学还原剂更稳定且产生更快的 S-S 还原反应。它是一种三烷基膦，能够选择性地减少蛋白质的分解而不改变其性质或与反应混合物中的硫醇导向剂发生相互作用。TCEP 氢氯化物也是 DNA/AuNP 化学中常用的还原剂。

体外研究

在 NF-κB-DNA 结合反应中，TCEP 氢氯化物提供了一种替代 DTT（二硫苏糖醇）的前景。使用重组 p50 蛋白和带有 (^{32}) P 标记的 κB 寡核苷酸进行体外研究时发现：在 0.25 至 2.6 mM 浓度范围内，DTT 促进了 NF-κB-DNA 结合；但在 0.25 mM DTT 存在的情况下，只有当 Hg(^{2+}) 浓度高于 100 μM 时才观察到 NF-κB 绑定的抑制，并且结果非常不一致。相比之下，在 0.25 至 6 mM 的 TCEP 氢氯化物浓度范围内，NF-κB-DNA 结合呈剂量相关性增加；即使在存在 6 mM TCEP 氢氯化物的情况下，Hg(^{2+}) 浓度低至 20 μM 就可以阻止 NF-κB-DNA 结合。

此外，在磷酸缓冲液中溶解人乳铁蛋白（hLF）肽到 0.1 mM 的浓度。通过加入 30 倍摩尔过量的 TCEP 氢氯化物并在 37 ℃ 下孵育 2 小时来还原二硫键。

储存条件

TCEP 还原剂在不同溶剂中的溶解度各不相同。配制储备液时，请选择合适的溶剂，并分装保存以避免反复冻融导致失效。存储建议如下：

• -80°C，6 个月；
• -20°C，1 个月（避光，置于氮气下保存）。

在 -80°C 下储存时，请确保在 6 个月内使用；在 -20°C 下储存时，请在 1 个月内使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三(2-羰基乙基)磷盐酸盐 在 双氧水 作用下， 以 水 为溶剂， 以100%的产率得到tris(2-carboxyethyl)phosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  一些常见生化还原剂的氧化态结构

  摘要：

  摘要 三种最常见的生化还原剂的氧化态晶体结构已通过在可能的情况下从水溶液中结晶来确定：三（2-羧乙基）氧化膦（TCEP 氧化物，1）、双（2-羟乙基）二硫化物 (2MESS, 3) 和三丁基氧化膦 (Bu4PO, 4)。此外，还获得了还原剂三（2-羧乙基）氯化鏻（TCEP·HCl，2）的无序晶体结构。发现了一种大大简化的合成方法 1. 描述了一种从难以结晶的油性液体中获得 X 射线质量晶体的不寻常方法，其中通过快速冷却将油固化成玻璃，让其升温至过冷含有少量晶种的液体，最后在其熔点以下结晶。这种方法成功地用于结晶 3，一种在室温下抵抗所有其他结晶方法的粘性油，用于 X 射线衍射。3 构象异构体的从头算量子化学分析表明，这种柔性分子在固态下的分子几何形状比最低能量构象异构体高 320 kJ/mol，强调了固态结构可能不总是产生与最小能量构象异构体相同的分子几何结构，特别是对于具有强分子内非键合相互作用的柔性分子。阐明了

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2019.127268
• 作为产物：
  描述：

  三(2-氰乙基)膦 在 盐酸 作用下， 反应 2.0h， 以88%的产率得到三(2-羰基乙基)磷盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Selective reduction of disulfides by tris(2-carboxyethyl)phosphine

  摘要：

  Tris(2-carboxyethyl)phosphine (TCEP) reduces disulfides rapidly and completely in water at pH 4.5. It preferentially reduces more strained disulfides, in accordance with the usual mechanism postulated for reduction of disulfides by phosphines in water. The reagent can be synthesized conveniently in large quantities by acidic hydrolysis of the commercially available tris(2-cyanoethyl)phosphine.

  DOI：

  10.1021/jo00008a014
• 作为试剂：
  描述：

  在 disodium hydrogenphosphate 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 盐酸胍 、 三(2-羰基乙基)磷盐酸盐 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 、 、
  参考文献：
  名称：

  通过分子内拦截可见光介导的脱硫进行肽大环化

  摘要：

  能够实现肽大环化的合成方法有助于开发有效的治疗和诊断工具。在此，我们报告了一种基于可见光介导的半胱氨酸脱硫的分子内拦截的肽环化策略。该方法允许通过安装烃键来环化水溶液中未受保护的肽。我们使用一系列长度和复杂性不断增加的模型肽（包括具有生物/治疗相关性的肽）来探索这种化学的局限性。该方法用于用蛋白水解/氧化还原稳定的碳氢化合物取代肽激素催产素的天然二硫键，以及 MCL-1 结合肽的内部大环化。

  DOI：

  10.1039/d3sc05865d

文献信息

• CYTOTOXIC PEPTIDES AND ANTIBODY DRUG CONJUGATES THEREOF
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：US20130129753A1

  公开（公告）日：2013-05-23

  The present invention is directed to cytotoxic pentapeptides, to antibody drug conjugates thereof, and to methods for using the same to treat cancer.

  本发明涉及细胞毒性五肽，其抗体药物偶联物，以及使用它们治疗癌症的方法。
• ANTI-EGFR ANTIBODY DRUG CONJUGATES
  申请人：AbbVie Inc.

  公开号：US20190153107A1

  公开（公告）日：2019-05-23

  The invention relates to anti-Epidermal Growth Factor Receptor (EGFR) antibody drug conjugates (ADCs) which inhibit Bcl-xL, including compositions and methods of using said ADCs.

  这项发明涉及抑制Bcl-xL的抗表皮生长因子受体（EGFR）抗体药物结合物（ADCs），包括使用所述ADCs的组合物和方法。
• [EN] NOVEL SMALL MOLECULE INHIBITORS OF TEAD TRANSCRIPTION FACTORS<br/>[FR] NOUVEAUX INHIBITEURS À PETITES MOLÉCULES DE FACTEURS DE TRANSCRIPTION TEAD
  申请人：MASSACHUSETTS GEN HOSPITAL

  公开号：WO2020190774A1

  公开（公告）日：2020-09-24

  The present disclosure compounds, as well as their compositions and methods of use. The compounds inhibit the activity of the TEAD transcription factor, and are useful in the treatment of diseases related to the activity of TEAD transcription factor including, e.g., cancer and other diseases.

  本公开涉及化合物及其组合物和使用方法。这些化合物抑制TEAD转录因子的活性，并可用于治疗与TEAD转录因子活性相关的疾病，例如癌症和其他疾病。
• [EN] SELF-IMMOLATIVE LINKERS CONTAINING MANDELIC ACID DERIVATIVES, DRUG-LIGAND CONJUGATES FOR TARGETED THERAPIES AND USES THEREOF<br/>[FR] LIEURS AUTO-IMMOLABLES CONTENANT DES DÉRIVÉS D'ACIDE MANDÉLIQUE, CONJUGUÉS MÉDICAMENT-LIGAND POUR THÉRAPIES CIBLÉES, ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：ASANA BIOSCIENCES LLC

  公开号：WO2015038426A1

  公开（公告）日：2015-03-19

  The invention provides a therapeutic drug and targeting conjugate, pharmaceutical compositions containing these conjugates in pharmaceutical composition, and uses of these conjugates in anti-neoplastic and other therapeutic regimens. Also provided are novel intermediates thereof. The conjugates provide a therapeutic drug fragment or prodrug fragment bound to a targeting moiety via a linker which comprises a substrate cleavable by a protease such as Cathepsin B. The targeting moiety is a ligand which targets a cell surface molecule, such as a cell surface receptor on an anti-neoplastic cell. The ligand may function solely as a targeting moiety or may itself have a therapeutic effect. Following administration of the therapeutic drug and targeting conjugate of formula I and exposure of the conjugate to the protease specific for the substrate, the linker is cleaved and the targeting moiety is separated from the conjugate, which causes the drug fragment or prodrug fragment to convert to the drug or prodrug. The recited conjugates are useful in anti-neoplastic therapies. Also provided are methods of making the therapeutic drug and targeting conjugates and intermediates thereof, and kits comprising the therapeutic drug and targeting conjugates.

  该发明提供了一种治疗药物和靶向共轭物，包含这些共轭物的药物组合物，以及这些共轭物在抗肿瘤和其他治疗方案中的用途。还提供了其新颖的中间体。这些共轭物通过一个由蛋白酶如半胱氨酸蛋白酶B可切割的底物组成的连接物将治疗药物片段或前药片段与靶向基团结合。靶向基团是一个以细胞表面分子为靶点的配体，例如抗肿瘤细胞上的细胞表面受体。该配体可能仅作为靶向基团，也可能本身具有治疗效果。在给药公式I的治疗药物和靶向共轭物并使共轭物暴露于特异于底物的蛋白酶的情况下，连接物被切割，靶向基团与共轭物分离，导致药物片段或前药片段转化为药物或前药。所述的共轭物在抗肿瘤疗法中很有用。还提供了制备治疗药物和靶向共轭物及其中间体的方法，以及包含治疗药物和靶向共轭物的试剂盒。
• [EN] PRMT5 INHIBITORS CONTAINING A DIHYDRO- OR TETRAHYDROISOQUINOLINE AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA PRMT5 CONTENANT UNE DIHYDRO- OU TÉTRAHYDRO-ISOQUINOLÉINE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：EPIZYME INC

  公开号：WO2014100730A1

  公开（公告）日：2014-06-26

  Described herein are compounds of Formula (A), pharmaceutically acceptable salts thereof, and pharmaceutical compositions thereof. Compounds of the present invention are useful for inhibiting PRMT5 activity. Methods of using the compounds for treating PRMT5- mediated disorders are also described.

  本文描述了式（A）的化合物，其药学上可接受的盐以及药物组合物。本发明的化合物对抑制PRMT5活性是有用的。还描述了利用这些化合物治疗PRMT5介导的疾病的方法。

表征谱图