N-Boc-1-苄氧羰基-L-组氨酸 | 50305-43-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 组氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-Boc-1-苄氧羰基-L-组氨酸
• 中文别名: N-Boc-N’-Cbz-L-组氨酸；N-Boc-N'-Cbz-L-组氨酸；N-叔丁氧羰基-N'-苄氧羰基-L-组氨酸
• 英文名称: Boc-His(Z)
• 英文别名: 1-benzyloxycarbonyl-N^α-tert-butoxycarbonyl-histidine；Boc-His(Z)-OH；(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-(1-phenylmethoxycarbonylimidazol-4-yl)propanoic acid
• CAS: 50305-43-6
• 化学式: C₁₉H₂₃N₃O₆
• mdl: MFCD00076942
• 分子量: 389.408
• InChiKey: NKTFPUKOHGSCSS-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.368
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 海关编码：
  2933290090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Boc-1-苄氧羰基-L-组氨酸 在 magnesium 、 hydrazinium monoformate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到N-Boc-L-组氨酸
  参考文献：
  名称：

  镁/肼基甲酸酯：一种新的氢化方法，用于去除肽合成中一些常用的保护基

  摘要：

  描述了通过使用一甲酸肼盐和镁的催化转移氢化除去肽合成中一些常用的保护基。在解封肽合成中大多数常用的保护基团方面，该方法与其他方法具有同等竞争力。在这些条件下，叔丁基衍生的和不稳定的碱保护基团是完全稳定的。Mg / NH 2 -NH 2 ·HCOOH的使用使它成为钯的快速，低成本替代品，并将后处理减少为简单的萃取操作。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02113-x

文献信息

• Syntheses and Investigations of Conformationally Restricted, Linker-Free α-Amino Acid–BODIPYs via Boron Functionalization
  作者：Maodie Wang、Guanyu Zhang、Petia Bobadova-Parvanova、Kevin M. Smith、M. Graça H. Vicente

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02328

  日期：2021.12.17

  N-Boc-l-amino acids, via boron functionalization under mild conditions. The mono-linear, mono-spiro, and di-amino acid–BODIPY derivatives were obtained using an excess of basic (histidine, lysine, and arginine), acidic (aspartic acid), polar (tyrosine, serine), and nonpolar (methionine) amino acid residues, in yields that ranged from 37 to 66%. The conformationally restricted mono-spiro- and di-amino

  使用市售的N -Boc -l-氨基酸，在温和条件下通过硼官能化合成了一系列 α-氨基酸-BODIPY 衍生物。使用过量的碱性（组氨酸、赖氨酸和精氨酸）、酸性（天冬氨酸）、极性（酪氨酸、丝氨酸）和非极性（蛋氨酸) 氨基酸残基，产率范围为 37% 至 66%。与母体BF 2相比，构象受限的单螺-和二-氨基酸-BODIPY在可见光谱区域显示出强吸收，具有高摩尔消光系数和显着提高的荧光量子产率–博迪比。使用人 HEp2 细胞系进行的细胞摄取和细胞毒性研究表明，N、O-双齿螺环和碱性氨基酸（His 和 Arg）的存在都会增加细胞毒性并增强细胞摄取。在所测试的一系列 BODIPY 中，发现 spiro-Arg- 和 spiro-His-BODIPY 的细胞毒性最强（IC 50 ∼ 22 μM），而 spiro-His-BODIPY 是最有效的内化，优先定位于细胞溶酶体、内质网和线粒体。
• US7169760B2
  申请人：——

  公开号：US7169760B2

  公开（公告）日：2007-01-30
• US7595299B2
  申请人：——

  公开号：US7595299B2

  公开（公告）日：2009-09-29
• Magnesium/hydrazinium monoformate: a new hydrogenation method for removal of some commonly used protecting groups in peptide synthesis
  作者：D. Channe Gowda

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02113-x

  日期：2002.1

  Removal of some commonly used protecting groups in peptide synthesis by catalytic transfer hydrogenation employing hydrazinium monoformate and magnesium is described. This method is equally competitive with other methods in deblocking most of the commonly used protecting groups in peptide synthesis. tert-Butyl derived and base labile protecting groups were completely stable under these conditions.

  描述了通过使用一甲酸肼盐和镁的催化转移氢化除去肽合成中一些常用的保护基。在解封肽合成中大多数常用的保护基团方面，该方法与其他方法具有同等竞争力。在这些条件下，叔丁基衍生的和不稳定的碱保护基团是完全稳定的。Mg / NH 2 -NH 2 ·HCOOH的使用使它成为钯的快速，低成本替代品，并将后处理减少为简单的萃取操作。