N-CBZ-DL-丙氨酸 | 4132-86-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 丙氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-CBZ-DL-丙氨酸
• 中文别名: N-Cbz-DL-丙氨酸；N-苄氧羰基-DL-丙氨酸；苄氧羰基-DL-丙氨酸
• 英文名称: N-benzyloxycarbonylalanine
• 英文别名: 2-(benzyloxycarbonylamino)propanoic acid；2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)propionic acid；Cbz-DL-Ala-OH；2-(((Benzyloxy)carbonyl)amino)propanoic acid；2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoic acid
• CAS: 4132-86-9
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₄
• mdl: MFCD00063125
• 分子量: 223.229
• InChiKey: TYRGLVWXHJRKMT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  112-113 °C(lit.)
• 沸点：
  364.51°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2446 (rough estimate)
• 溶解度：
  在甲醇中几乎透明
• 稳定性/保质期：

  在常温常压下保持稳定

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29242990
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  -20℃，应避光存放在通风、干燥处，并密封保存。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: Z-DL-Ala-OH
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
N-Cbz-DL-alanine
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: N-Cbz-DL-alanine
别名
: C11H13NO4
分子式
: 223.23 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所选择身体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 112 - 113 °C - lit.
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

2-(（苯氧基）羰基氨基）丙酸是一种丙氨酸衍生物[1]。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-CBZ-DL-丙氨酸 生成 N-(N-benzyloxycarbonyl-DL-alanyl)-N'-isonicotinoyl-hydrazine
  参考文献：
  名称：

  实验性结核菌素IV。氨基乙酰基异烟酰胺和2-甲基异烟酸酯基脲的衍生物

  摘要：

  合成了约27种异烟酸酰肼和2-甲基异烟酸酰肼的N-酰基衍生物以及氨基酸和酰基氨基酸。酰氨基酰基化合物的合成是根据三种不同的方法进行的：

  DOI：

  10.1002/hlca.19560390127
• 作为产物：
  描述：

  Z-脱氢丙氨酸 在 苯硅烷 、 C₁₂H₂₃N₂O₂P 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到N-CBZ-DL-丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  1,3,2-二氮杂膦烯催化取代丙烯酸的共轭还原

  摘要：

  1,3,2-二氮杂磷烯（DAP）的强亲核性和极低的碱性被用于催化的，无金属的1,4-还原的游离α，β-不饱和羧酸的催化作用。值得注意的是，还原反应是在没有羧酸部分预先去质子化的情况下发生的，因此不消耗额外的氢化物当量。这突出了DAP氢化物的出色的亲核特性和低碱度。在DAP催化过程中，对传统的过渡金属催化剂可能存在问题的Cbz基团或卤代烷等官能团具有很好的耐受性。此外，该转变的特征在于催化剂负载低，在环境温度下温和的反应条件以及快速的反应时间和高产率。描述了催化对映体选择形式的原理证明。

  DOI：

  10.1002/cctc.202000662
• 作为试剂：
  描述：

  H-Phe(F)-Phe-NH2 、 N-CBZ-DL-丙氨酸 在 N-CBZ-DL-丙氨酸 作用下， 以93的产率得到CBz-D-Ala-Phe(F)-Phe-NH2
  参考文献：
  名称：

  Organic Process Research and Development. 2002, 6, 788-797

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 双链连接的细胞毒性药物偶联物
  申请人：杭州多禧生物科技有限公司

  公开号：CN110621673A

  公开（公告）日：2019-12-27

  本发明涉及以双链连接体连接的细胞毒性分子与细胞结合分子的偶联物，如结构式(I)所示.本发明还提供了以双链连接制备细胞毒性药物/分子与细胞结合剂的偶联物的特定方式。它还涉及偶联物在治疗癌症，或自身免疫疾病或传染病中的应用。
• [EN] CROSS-LINKED PYRROLOBENZODIAZEPINE DIMER (PBD) DERIVATIVE AND ITS CONJUGATES<br/>[FR] DÉRIVÉ DE DIMÈRE DE PYRROLOBENZODIAZÉPINE RÉTICULÉ (PBD) ET SES CONJUGUÉS
  申请人：HANGZHOU DAC BIOTECH CO LTD

  公开号：WO2020006722A1

  公开（公告）日：2020-01-09

  A novel cross-linked cytotoxic agents, pyrrolobenzo-diazepine dimer (PBD) derivatives, and their conjugates to a cell-binding molecule, a method for preparation of the conjugates and the therapeutic use of the conjugates.

  一种新型的交联细胞毒剂，吡咯苯并二氮杂环二聚体（PBD）衍生物，以及它们与细胞结合分子的结合物，一种制备这些结合物的方法以及这些结合物的治疗用途。
• [EN] CONJUGATION LINKERS CONTAINING 2,3-DIAMINOSUCCINYL GROUP<br/>[FR] LIEURS DE CONJUGAISON CONTENANT UN GROUPE 2,3-DIAMINOSUCCINYLE
  申请人：HANGZHOU DAC BIOTECH CO LTD

  公开号：WO2020073345A1

  公开（公告）日：2020-04-16

  Provided is a conjugate of a cytotoxic drug/molecule to a cell-binding molecule with a bis-linker (adual-linker) containing a 2, 3-diaminosuccinyl group. It also relates to preparation of the conjugate of a cytotoxic drug/molecule to a cell-binding molecule with the bis-linker, particularly when the drug having functional groups of amino, hydroxyl, diamino, amino-hydroxyl, dihydroxyl, carboxyl, hydrazine, aldehyde and thiol for conjugation with the bis-linker in a specific manner, as well as the therapeutic use of the conjugates.

  提供的是将细胞毒性药物/分子与含有双联接剂（双联接剂）的细胞结合分子结合的共轭物。它还涉及将细胞毒性药物/分子与双联接剂的细胞结合分子结合的制备，特别是当药物具有氨基，羟基，二氨基，氨基-羟基，二羟基，羧基，双肼，醛基和硫醇等功能基团以特定方式与双联接剂结合时，以及这些共轭物的治疗用途。
• Stereoselective synthesis and structural analysis of polycyclic lactams derived from tetrahydroisoquinoline 1,2- and 1,3-diamines
  作者：Henri Kivelä、Olli Martiskainen、Kalevi Pihlaja、Zita Zalán、László Lázár

  DOI：10.3998/ark.5550190.0013.521

  日期：——

  By means of the domino ring-closure reactions of (1S*,1′S*)-1-(1′-aminoethyl)-, (1R*,1′R*)-1(2′-amino-1′-methylethyl)and 1-(2-aminophenyl)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline with acyclic and aromatic γor δ-oxo acids, angularly-condensed tetra-, pentaand hexacyclic lactam derivatives were formed with practically full diastereoselectivities (de ~100%), containing the substituents at the annelations

  通过 (1S*,1'S*)-1-(1'-aminoethyl)-, (1R*,1'R*)-1(2'-amino-1'-甲基乙基)和 1-(2-氨基苯基)-6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉与无环和芳族 γ 或 δ-含氧酸、角缩合的四、五和六环内酰胺衍生物实际上与完整的非对映选择性（de ~100%），在顺式位置的饱和杂环的退火处包含取代基。产物的结构和相对立体化学用 H 和 C NMR 光谱确定。此外，观察到四氢吡啶环（环 B）更喜欢与稠合的咪唑烷或六氢嘧啶环（环 C）顺式融合，除了一个例外，更喜欢反式融合（即，在C/D环退火处带有甲基取代基的四环咪唑烷衍生物，cmpd。11)。这两种构象可以通过 B/C 退火时的氮反转和环 B 的环反转同时发生相互转化，并且可以从每种内酰胺衍生物的 J 偶联常数数据粗略估计它们的数量。这些化合物产生了对于化合物结构来说是典型的碎片离子。
• Synthesis of 5-amino-2-aminoalkyl-1,3-oxazol-4-ylphosphonic acid derivatives and their use in the preparation of phosphorylated peptidomimetics
  作者：Kostyantyn M. Kondratyuk、Olena I. Lukashuk、Aleksandr V. Golovchenko、Igor V. Komarov、Volodymyr S. Brovarets、Valery P. Kukhar

  DOI：10.1016/j.tet.2013.05.017

  日期：2013.7

  Starting from phthalimidoalkanoylamines 1 (amino-protected derivatives of glycine, β-alanine, γ-amino butyric, δ-amino valeric, and ε-amino caproic acids), a facile synthetic method has been developed to obtain diethyl 5-alkyl(dialkyl)amino-2-aminoalkyl-1,3-oxazol-4-ylphosphonates 7, which have been further used in the preparation of phosphorylated peptidomimetics 10 and 12.

  从邻苯二甲酰亚胺基链烷胺1（甘氨酸，β-丙氨酸，γ-氨基丁酸，δ-氨基戊酸和ε-氨基己酸的氨基保护衍生物）开始，已经开发了一种简便的合成方法以获得5-乙基二烷基二乙基氨基-2-氨基烷基-1,3-恶唑-4-基膦酸酯7，已进一步用于制备磷酸化拟肽10和12。

表征谱图