Benzyl (1-chloro-1-oxopropan-2-yl)carbamate | 92286-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Benzyl (1-chloro-1-oxopropan-2-yl)carbamate
• 英文别名: benzyl N-(1-chloro-1-oxopropan-2-yl)carbamate
• CAS: 92286-00-5
• 化学式: C₁₁H₁₂ClNO₃
• 分子量: 241.674
• InChiKey: KQRKTNSKOHZHCM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  366.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.252±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzyl (1-chloro-1-oxopropan-2-yl)carbamate 、 1,1-bis(β-chloroethyl)hydrazine hydrochloride 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 1-(N-Benzyloxycarbonyl-DL-alanyl)-2,2-bis-(2-chlor-ethyl)-hydrazin
  参考文献：
  名称：

  防癌物质的研究。XLI。1,1-双（2-氯乙基）肼的叠氮化物衍生物的制备。

  摘要：

  1,1-双(2-氯乙基)肼的衍生物，尤其是氨基酸肼类型的衍生物，被制备出来以测试它们的潜在抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.10.979
• 作为产物：
  描述：

  N-CBZ-DL-丙氨酸 在 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 Benzyl (1-chloro-1-oxopropan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Carbamate ester derivatives as potential prodrugs of the presynaptic dopamine autoreceptor agonist (-)-3-(3-hydroxyphenyl)-N-propylpiperidine

  摘要：

  Twenty derivatives bearing substituents on the phenolic function of (-)-3-(3-hydroxyphenyl)-N-propylpiperidine [(-)-3-PPP] were synthesized and tested as prodrugs. The carbamate ester derivatives were found to be the most suitable prodrugs, and especially the 4-isopropylphenylcarbamate 20 was capable of escaping the first-pass metabolism and still generating high plasma levels of the parent compound. Four hours after an oral dose of 100 mumol/kg to rats, a plasma level of 2400 nmol/L of (-)-3-PPP was detected by an HPLC method. This was 90 times the level reached after 4 h (27 nmol/L) when (-)-3-PPP itself was given orally at the same dose.

  DOI：

  10.1021/jm00394a014

文献信息

• Synthesis and biological activity of (3,5-disubstituted-1<i>H</i>-1,2,4-triazol-1-yl)benzophenone derivatives
  作者：Kentaro Hirai、Hirohiko Sugimoto、Teruyuki Ishiba、Toshio Fujishita、Yuji Tsukinoki、Katsumi Hirose

  DOI：10.1002/jhet.5570190621

  日期：1982.11

  The synthesis of (5-acylaminomethyl-3-carbamoyl-1H-1,2,4-triazol-1-yl)benzophenone derivatives 4a-i, 14a-d, 15a-d, 16a-c, is described. Acylation of the key intermediate, 1-benzoylphenylazo-1-aminoacetamide 7, followed by cyclization in the presence of acid afforded 1H-1,2,4-triazole derivatives. These compounds were evaluated for their central nervous system (CNS) activity. Some of these compounds

  描述了（5-酰基氨基甲基-3-氨基甲酰基-1 H -1,2,4-三唑-1-基）二苯甲酮衍生物4a-i，14a-d，15a-d，16a-c的合成。关键中间体1-苯甲酰基苯基偶氮-1-氨基乙酰胺7的酰化，然后在酸存在下环化，得到1 H -1,2,4-三唑衍生物。对这些化合物的中枢神经系统（CNS）活性进行了评估。当口服时，这些化合物中的一些在小鼠抗戊烯四唑和旋转脚架试验中表现出高活性。
• HIRAI, KENTARO;SUGIMOTO, HIROHIKO;ISBIBA, TERUYUKI;FUJISHITA, TOSHIO;TSUK+, J. HETEROCYCL. CHEM., 1982, 19, N 6, 1363-1369
  作者：HIRAI, KENTARO、SUGIMOTO, HIROHIKO、ISBIBA, TERUYUKI、FUJISHITA, TOSHIO、TSUK+

  DOI：——

  日期：——