2-Benzyloxycarbonylamino-propionic acid 4-nitro-phenyl ester | 1168-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-Benzyloxycarbonylamino-propionic acid 4-nitro-phenyl ester
• 英文别名: N-Carbobenzoxyalanine 4-nitrophenyl ester；(4-nitrophenyl) 2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 1168-87-2
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₆
• mdl: MFCD00378505
• 分子量: 344.324
• InChiKey: SXWWICLSRXPNNW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  78-79℃
• 沸点：
  542.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.315

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.176
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 储存条件：
  | -15°C |

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Benzyloxycarbonylamino-propionic acid 4-nitro-phenyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 Cbz-Ala-Val-Gly-His-Leu-OH
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of C-terminal fragments of bombesin and their analogues

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00597661
• 作为产物：
  描述：

  4-nitrophenol sodium salt 在 吡啶 作用下， 以 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 生成 2-Benzyloxycarbonylamino-propionic acid 4-nitro-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  Wieland,T. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1962, vol. 655, p. 189 - 194

  摘要：

  DOI：

文献信息

• STEREOSELECTIVE HYDROLYSIS OF AMINO ACID ESTERS BY MODIFIED POLY(ETHYLENIMINE)S WITH COVALENTLY-LINKED DIPEPTIDE CONTAINING A HISTIDYL RESIDUE
  作者：Yoshiharu Kimura、Mamoru Nango、Yasuji Ihara、Nobuhiko Kuroki

  DOI：10.1246/cl.1984.429

  日期：1984.3.5

  Stereoselective hydrolyses of chiral substrates were examined in poly(ethylenimine) derivatives with optically active groups. A high stereoselective effect, kL/kD=3.6, is observed. The effect of the substrate structure influenced both the rate constant and the stereoselective ratio in the hydrolyses by poly(ethylenimine) derivatives.

  在具有光学活性基团的聚（乙烯亚胺）衍生物中检查手性底物的立体选择性水解。观察到高立体选择性效应，kL/kD=3.6。底物结构的影响影响了聚（乙烯亚胺）衍生物水解的速率常数和立体选择性比。
• Coupling of Sulfoxonium Ylides with Arynes: A Direct Synthesis of Pro-Chiral Aryl Ketosulfoxonium Ylides and Its Application in the Preparation of α-Aryl Ketones
  作者：Alexánder Garay Talero、Bruna Simões Martins、Antonio C. B. Burtoloso

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03126

  日期：2018.11.16

  A general, mild, and versatile synthesis of the challenging α-aryl-β-ketosulfoxonium ylides has been developed for the first time, substituting traditional methods starting from diazo compounds. The arylation of easily accessible β-ketosulfoxonium ylides using aryne chemistry allowed the preparation of a large scope of the pro-chiral ylides in very good yields (40 examples; up to 85%). As applications

  首次开发了具有挑战性的α-芳基-β-酮硫氧鎓叶立德碱的一般，温和和通用的合成方法，取代了重氮化合物开始的传统方法。使用芳烃化学对易得的β-酮基硫代肟基进行芳基化，可以以非常高的收率制备大范围的手性前基化物（40个实例；高达85％）。作为应用，这些乙炔经脱硫后，以良好的收率（高达98％）以及其他重要的衍生物平稳地转化为α-芳基酮。
• Studies concerning the antibiotic actinonin. Part III. Synthesis of structural analogues of actinonin by the anhydride–imide method
  作者：John P. Devlin、W. David Ollis、John E. Thorpe、Ronald J. Wood、Barbara J. Broughton、Peter J. Warren、Kenneth R. H. Wooldridge、Derek E. Wright

  DOI：10.1039/p19750000830

  日期：——

  A synthetic route, associated with a high degree of stereoselectivity, has been developed for the synthesis of structural analogues (XIII) of actinonin (I). The anhydride–imide method involves the sequence (IIIb)+(V)→[(VI)+(VII)]→(XI)→(XIII). (±)-Amino-amides (IIIb) yielded the (±)-hydroxamic acids with the relative configuration (XIII) and L-amino-amides (X) yielded single enantiomers with the absolute

  已经开发了具有高度立体选择性的合成路线，用于合成肌动蛋白（I）的结构类似物（XIII）。酸酐-酰亚胺法涉及序列（IIIb）+（V）→ [（VI）+（VII）] →（XI）→（XIII）。（±）-氨基酰胺（IIIb）产生具有相对构型（XIII）的（±）-异羟肟酸，并且L-氨基酰胺（X）产生具有绝对构型（XIII）的单一对映体。
• STEREOSELECTIVE HYDROLYSIS OF AMINO ACID ESTERS IN MODIFIED LINEAR POLY(ETHYLENIMINE) DOMAINS
  作者：Yoshiharu Kimura、Shinichi Kanda、Mamoru Nango、Yasuji Ihara、Joichi Koga、Nobuhiko Kuroki

  DOI：10.1246/cl.1984.433

  日期：1984.3.5

  A large rate enhancement and a stereoselective preference are exhibited in the hydrolysis catalysed by N-decanoyl-L-histidine(2a) and a dipeptide containing L-histidyl residue (2b) in the domain of linear poly(ethylenimine) derivatives.

  N-癸酰基-L-组氨酸(2a) 和线性聚(亚乙基亚胺) 衍生物域中含有L-组氨酸残基的二肽(2b) 催化的水解中表现出较大的速率增强和立体选择性偏好。
• Tetrazole analogues of amino acids and peptides— V
  作者：Z. Grzonka、E. Rekowska、B. Liberek

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91629-1

  日期：1971.1

  coupling of N-protected amino acids with triethylammonium salts of tetrazole analogues of amino acids followed by removal of amino protection. Alternatively the products were prepared from amides of N-protected peptides by dehydration to the corresponding nitriles, formation of the tetrazole nucleus by the reaction of the cyano group with ammonium azide, and removal of amino protection.

  通过将N-保护的氨基酸与氨基酸的四唑类似物的三乙基铵盐偶联，然后除去氨基保护基，来制备标题化合物。或者，由N-保护的肽的酰胺通过脱水成相应的腈，通过氰基与叠氮化铵的反应形成四唑核，并除去氨基保护来制备产物。