Z-D-Ala-L-Ala-OMe | 19914-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z-D-Ala-L-Ala-OMe
• 英文别名: methyl (2S)-2-[[(2R)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]propanoate
• CAS: 19914-27-3
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O₅
• 分子量: 308.334
• InChiKey: CUCAZZQPISJXOS-MNOVXSKESA-N

物化性质

• 沸点：
  497.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.184±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	N-benzyloxycarbonyl-D-alanine	26607-51-2	C11H13NO4	223.229
  N-CBZ-DL-丙氨酸	N-benzyloxycarbonylalanine	4132-86-9	C11H13NO4	223.229

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-D-Ala-L-Ala-OMe 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 以90%的产率得到N-benzyloxycarbonyl-D-alaninyl-L-alaninol
  参考文献：
  名称：

  的Glycopeptidolipid的合成结核分枝一个vium血清型4：一种全合成C-Mycoside GPL的第一例

  摘要：

  glycopeptidolipid（GPL）存在于细胞壁中的制备鸟分枝杆菌血清型4，即3,4-二- ö -Me-α-升-RHA p - （1→1）{ - [R -C 21 ħ 43 CH （OH）CH 2 CO- d -Phe- [4- O -Me-α- l - Rha p-（1→4）-2- O -Me-α- l - Fuc p-（1→3）- α- 1- Rha p-（1→2）-6-脱氧-α- 1 - Tal p-（1→3）]- d -allo-Thr- d -Ala - 1描述了-Alaol}（1）。合成基于将最终结构断开成四个结构单元，即1-鼠李糖基假二肽，6-脱氧-1-戊糖基二肽，三糖供体和3-羟基链烷酸。的关键步骤是三糖供体之间的糖苷键，作为戊烯基糖苷的创建，和6-脱氧升适当的-talose单元d -Phe- ø - （6-脱氧升-talosyl） - d-allo-Thr衍生物和

  DOI：

  10.1021/jo030304e
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyloxycarbonyl-D-alanine 在 吡啶 、 氟化硫醯基 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 Z-D-Ala-L-Ala-OMe
  参考文献：
  名称：

  亚硫酰氟介导的一锅法取代和还原羧酸

  摘要：

  亚硫酰氟（SOF 2) 是一种未充分利用的试剂，尚未对其合成应用进行广泛研究。我们之前曾报道，它是快速合成酰基氟和一锅肽偶联的强大试剂，但尚未探索这些亲核酰基取代的全部范围。在这里，我们报告了一锅亚硫酰氟介导的肽和酰胺合成（35 个例子，45-99% 产率），这些在我们之前的研究中没有探索。亚硫酰氟介导的亲核酰基取代的范围也扩大到包括酯（24 个例子，64-99% 产率）和硫酯（11 个例子，24-96% 产率）。此外，我们证明了亚硫酰氟介导的一锅法反应的范围可以从亲核酰基取代扩展到使用 NaBH 温和还原羧酸4（13 个例子，33-80% 的产量）。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00496

文献信息

• A Novel Generation of Coupling Reagents. Enantiodifferentiating Coupling Reagents Prepared in Situ from 2-Chloro-4,6-dimethoxy-1,3,5-triazine (CDMT) and Chiral Tertiary Amines
  作者：Zbigniew J. Kamiński、Beata Kolesińska、Janina E. Kamińska、Józef Góra

  DOI：10.1021/jo0101499

  日期：2001.9.1

  enantiomeric enrichment depend on the structures of the amine and carboxylic acid. Calculated Kagan enantioselectivity parameters (s) are in the range 1.6-195. Chiral triazinylammonium chlorides formed in situ from CDMT and chiral tertiary amines are postulated as reactive intermediates involved in the process of enantioselective activation of N-protected amino acids.

  在手性叔胺（例如士的宁，马钱子碱和斯巴丁胺）存在下，通过2-氯-4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪（CDMT）将外消旋的N-保护的氨基酸与氨基成分偶联对映选择性地得到合适的酰胺或二肽，产率为69-85％。优选的对映异构体和对映异构体富集的构型取决于胺和羧酸的结构。计算的Kagan对映选择性参数在1.6-195的范围内。由CDMT和手性叔胺原位形成的手性三嗪基氯化铵被假定为反应性中间体，参与N保护氨基酸的对映选择性活化过程。
• Amino-acids and peptides. Part XXVIII. Determination of racemization in peptide synthesis by nuclear magnetic resonance spectroscopy
  作者：Boris Weinstein、Arthur E. Pritchard

  DOI：10.1039/p19720001015

  日期：——

  Diastereoisomeric aromatic alanyl peptides possess different n.m.r. spectra owing to a diamagnetic shielding phenomenon. Observation of the shifted methyl resonance is an excellent procedure for the study of racemization in peptide synthesis. Eight alanyl dipeptides are available as models for the evaluation and testing of any N-acyl protecting group or coupling agent. The method is general, convenient

  由于抗磁屏蔽现象，非对映异构的芳族丙氨酰肽具有不同的nmr光谱。移位的甲基共振的观察是研究肽合成中外消旋作用的极好方法。八种丙氨酰二肽可用作评估和测试任何N-酰基保护基或偶联剂的模型。该方法通用，方便，快速，灵敏。
• Stereoisomeric alanine peptides as substrates for human spleen fibrinolytic proteinase (SFP).
  作者：YOSHIO OKADA、YOKO NAGAMATSU、YUKO TSUDA、UTAKO OKAMOTO

  DOI：10.1248/cpb.29.1762

  日期：——

  Four kinds of stereoisomeric Z-Ala-Ala-OMe and eight kinds of stereoisomeric Z-Ala-Ala-Ala-OMe were tested as substrates for human spleen fibrinolytic proteinase (SFP) in comparison with porcine pancreatic elastase. Both enzymes exhibited esterase activity towards not only Z-L-Ala-L-Ala-L-Ala-OMe (VI) but also Z-D-Ala-L-Ala-L-Ala-OMe (VII). The rate of esterolysis of VI by elastase was only about twice the rate of esterolysis by SFP although the rate of amidolysis of Suc-L-Ala-L-Ala-L-Ala-pNA (XVI) by elastase was tenfold faster than that by SFP.

  与猪胰弹性蛋白酶相比，本研究测试了作为人脾纤维蛋白溶解酶（SFP）底物的四种立体异构体 Z-Ala-Ala-OMe 和八种立体异构体 Z-Ala-Ala-Ala-OMe。这两种酶不仅对 Z-L-Ala-L-Ala-L-Ala-Ome（VI），而且对 Z-D-Ala-L-Ala-L-Ala-Ome（VII）都表现出酯酶活性。虽然弹性蛋白酶对 Suc-L-Ala-L-Ala-L-Ala-pNA （XVI）的酰胺分解速度是 SFP 的十倍，但弹性蛋白酶对 VI 的酯解速度仅是 SFP 的两倍左右。
• A micro-flow rapid dual activation approach for urethane-protected α-amino acid <i>N</i>-carboxyanhydride synthesis
  作者：Ren Okabe、Naoto Sugisawa、Shinichiro Fuse

  DOI：10.1039/d2ob00167e

  日期：——

  the rapid dual activation (10 s, 20 °C) of a combination of an α-amino acid N-carboxyanhydride and alkyl chloroformate in the synthesis of a urethane-protected α-amino acid N-carboxyanhydride in a micro-flow reactor. The key to success was the combined use of two amines that activated both substrates with proper timing. Three amines, i-Pr2NEt, Me2NBn, or N-ethylmorpholine, were used with pyridine in

  本研究证明了 α-氨基酸N-羧酸酐和氯甲酸烷基酯的组合在微流中合成氨基甲酸乙酯保护的 α-氨基酸N-羧酸酐时的快速双重活化（10 秒，20 °C）反应堆。成功的关键是结合使用两种胺，在适当的时机激活两种底物。根据α-氨基酸N-羧酸酐中侧链的空间体积，将三种胺i- Pr 2 NEt、Me 2 NBn或N-乙基吗啉与吡啶一起使用。多种16位氨基甲酸酯保护的α-氨基酸N-羧酸酐以高产率合成。基于使用微流反应器通过闪速混合技术测量胺存在下α-氨基酸N-羧酸酐和氯甲酸烷基酯的时间依赖性（0.5 至 10 秒）减少，研究了胺的作用。有人提出，与本研究中检测的酰基铵阳离子相比，原位产生的酰基吡啶鎓阳离子具有高活性并且不太容易引起不希望的分解。因此，即使在非常低的浓度下，酰基吡啶鎓阳离子也促进了所需的偶联反应。
• Mital, Alka; Srivastava, Nivedita; Kumar, Arvind, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1991, vol. 30, # 12, p. 1129 - 1130
  作者：Mital, Alka、Srivastava, Nivedita、Kumar, Arvind

  DOI：——

  日期：——