N-CBZ-4-甲基-5-氧代噁唑烷 | 117558-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-CBZ-4-甲基-5-氧代噁唑烷
• 英文名称: 3-benzyloxycarbonyl-4-methyloxazolidin-5-one
• 英文别名: 4-methyl-5-oxo-oxazolidine-3-carboxylic acid benzyl ester；4-Methyl-5-oxo-oxazolidin-3-carbonsaeure-benzylester；N-Cbz-4-methyl-5-oxooxazolidine；benzyl 4-methyl-5-oxo-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 117558-24-4
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₄
• 分子量: 235.24
• InChiKey: RPPNACKXIUVYEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-(benzyloxycarbonyl)-5-oxo-4-oxazolidineacetic acid 生成 N-CBZ-4-甲基-5-氧代噁唑烷
  参考文献：
  名称：

  氨基酸和多肽的还原性自由基脱羧

  摘要：

  由N-保护的α-氨基酸在室温下光解其N-羟基吡啶-2-硫酮酯所产生的自由基被叔丁基硫醇有效地淬灭，得到脱羧酸；在适当保护的天冬氨酸和谷氨酸的侧链羧基上已经进行了类似的反应。

  DOI：

  10.1039/c39840001298

文献信息

• Reductive radical decarboxylation of amino-acids and peptides
  作者：Derek H. R. Barton、Yolande Hervé、Pierre Potier、Josiane Thierry

  DOI：10.1039/c39840001298

  日期：——

  Radicals generated from N-protected α-amino-acids by photolysis of their N-hydroxypyridine-2-thione esters at room temperature are efficiently quenched by t-butyl thiol to give decarboxy-acids; comparable reactions have been carried out on the side chain carboxy groups of suitably protected aspartic and glutamic acids.

  由N-保护的α-氨基酸在室温下光解其N-羟基吡啶-2-硫酮酯所产生的自由基被叔丁基硫醇有效地淬灭，得到脱羧酸；在适当保护的天冬氨酸和谷氨酸的侧链羧基上已经进行了类似的反应。
• Reaction of Acylamino Acids with Paraformaldehyde
  作者：Dov Ben-Ishai

  DOI：10.1021/ja01578a042

  日期：1957.11
• Synthesis of derivatives of oxazolidin-5-ones
  作者：M. Yu. Katkevich、D. �. Sile、V. A. Slavinska、I. M. Liepinya、Yu. Yu. Popelis

  DOI：10.1007/bf00528645

  日期：1993.1