(3S,4S)-4-benzyloxycarbonylamino-3-hydroxyheptanoic acid | 109579-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S,4S)-4-benzyloxycarbonylamino-3-hydroxyheptanoic acid
• 英文别名: (3S,4S)-4-Benzyloxycarbonylamino-3-hydroxypentanoic acid；(3S,4S)-3-hydroxy-4-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoic acid
• CAS: 109579-17-1
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₅
• 分子量: 267.282
• InChiKey: VTBCAPDSYYYLCV-ONGXEEELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S)-1-benzyloxycarbonyl-4-hydroxy-5-methylpyrrolidin-2-one 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到(3S,4S)-4-benzyloxycarbonylamino-3-hydroxyheptanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Jouin, Patrick; Castro, Bertrand; Nisato, Dino, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 1177 - 1182

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Process for the stereospecific synthesis of optically pure
  申请人：Sanofi, S.A. and Institut National de la Sante et de la Recherche

  公开号：US04978759A1

  公开（公告）日：1990-12-18

  The process described makes it possible to obtain optically pure 4-amino-3-hydroxycarboxylic acids by means of a series of stereoselective steps. The starting material is an alpha-amino acid in the L or D configuration, with which Meldrum's acid is reacted. The resulting pyrrolone derivative is reduced prior to opening of the pyrrolidine ring. The invention also relates to the new products obtained by the said process and to the pyrrolone derivatives obtained as intermediates.

  所描述的过程通过一系列立体选择性步骤使得获得光学纯的4-氨基-3-羟基羧酸成为可能。起始材料是具有L或D构型的α-氨基酸，与Meldrum's酸反应。在打开吡咯烷环之前，所得的吡咯酮衍生物被还原。该发明还涉及所述过程获得的新产品以及作为中间体所得的吡咯酮衍生物。
• JOUIN, PATRICK;CASTRO, BERTRAND, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PT 1,(1987) N 6, 1177-1182
  作者：JOUIN, PATRICK、CASTRO, BERTRAND

  DOI：——

  日期：——
• US4978759A
  申请人：——

  公开号：US4978759A

  公开（公告）日：1990-12-18