甲基N-[(苄氧基)羰基]-L-丙氨酰-L-丙氨酸酯 | 2483-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 甲基N-[(苄氧基)羰基]-L-丙氨酰-L-丙氨酸酯
• 中文别名: N-苄氧羰基-L-丙氨酸丙氨酸甲酯；CBZ-L-丙氨酰丙氨酸甲酯
• 英文名称: N-[(benzyloxy)carbonyl]-L-alanyl-L-alanine methyl ester
• 英文别名: methyl ((benzyloxy)carbonyl)-L-alanyl-L-alaninate；Z-Ala-Ala-OMe；Cbz-Ala-Ala-OMe；Cbz-L-Ala-L-Ala-OMe；N-Cbz-L-Ala-L-Ala-OMe；methyl (2S)-2-[[(2S)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]propanoate
• CAS: 2483-51-4
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O₅
• 分子量: 308.334
• InChiKey: CUCAZZQPISJXOS-QWRGUYRKSA-N

物化性质

• 熔点：
  93-94 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2924299090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，干燥密封。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基N-[(苄氧基)羰基]-L-丙氨酰-L-丙氨酸酯 在 N-甲基吗啉 、 sodium cyanide 、 氨 、 肼 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 84.5h， 生成 benzyl ((S)-1-(((S)-1-(2-(2-amino-2-oxoethyl)hydrazinyl)-1-oxopropan-2-yl)amino)-1-oxopropan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和体外评估作为新型和选择性蛋白酶抑制剂的氮杂-肽醛和酮。

  摘要：

  摘要 氮杂-肽醛和酮是一类新的可逆蛋白酶抑制剂，对蛋白酶体和氏族CD半胱氨酸蛋白酶具有特异性。我们设计并合成了对蛋白酶体的胰凝乳蛋白酶样活性位点特异的aza-Leu衍生物，可有效抑制caspases-3和-6的aza-Asp衍生物，以及可抑制曼氏梭菌和I的aza-Asn衍生物。蓖麻毒素豆。caspase-3的晶体结构与我们的caspase特异的aza-肽甲基酮抑制剂在P1处具有aza-Asp残基相结合，揭示了抑制剂羰基碳和活性位半胱氨酸硫之间的共价键。氮杂肽醛和酮对组织蛋白酶B或胰凝乳蛋白酶没有交叉反应性。最初的这些抑制剂的体外选择性使其成为进一步发展成治疗剂的潜在候选药物，以潜在地治疗多发性骨髓瘤，神经退行性疾病和寄生虫感染。

  DOI：

  10.1080/14756366.2020.1781107
• 作为产物：
  描述：

  苄氧羰基-L-丙氨酸 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 甲基N-[(苄氧基)羰基]-L-丙氨酰-L-丙氨酸酯
  参考文献：
  名称：

  Fluorous Coupling Reagents: Application of 2-Chloro-4,6-bis[(heptadecafluorononyl)oxy]-1,3,5-triazine in Peptide Synthesis

  摘要：

  在 4-甲基吗啉和氟缩合试剂 2-氯-4,6-双[（十七氟壬基）氧基]-1,3,5-三嗪的存在下，苄氧羰基 N-保护和 C-末端甲酯保护氨基酸在四氢呋喃中发生反应，生成二肽和三肽。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42492

文献信息

• Substrate-Directed Lewis-Acid Catalysis for Peptide Synthesis
  作者：Wataru Muramatsu、Tomohiro Hattori、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/jacs.9b03850

  日期：2019.8.7

  A Lewis-acid-catalyzed method for the substrate-directed formation of peptide bonds has been developed, and this powerful approach is utilized for the new "remote" activation of carboxyl groups under solvent-free conditions. The presented method has the following advantages: 1) the high-yielding peptide synthesis uses a tantalum catalyst for any amino acids; 2) the reaction proceeds without any racemization;

  一种路易斯酸催化的底物定向形成肽键的方法已经被开发出来，这种强大的方法被用于在无溶剂条件下对羧基进行新的“远程”活化。该方法具有以下优点：1）高产肽合成对任何氨基酸均使用钽催化剂；2) 反应进行时没有任何外消旋化；3）采用钛催化剂的新型底物导向化学连接适用于会聚肽合成。这些优势克服了经典肽合成中一些未解决的问题。
• Optimization and Anti-Cancer Properties of Fluoromethylketones as Covalent Inhibitors for Ubiquitin C-Terminal Hydrolase L1
  作者：Aaron D. Krabill、Hao Chen、Sajjad Hussain、Chad S. Hewitt、Ryan D. Imhoff、Christine S. Muli、Chittaranjan Das、Paul J. Galardy、Michael K. Wendt、Daniel P. Flaherty

  DOI：10.3390/molecules26051227

  日期：——

  this end a study was carried out to fully characterize and optimize the irreversible covalent UCHL1 inhibitor VAEFMK. Structure-activity relationship studies identified modifications to improve activity versus the target and a full cellular characterization was carried out for the first time with this scaffold. The studies produced a new inhibitor, 34, with an IC50 value of 7.7 µM against UCHL1 and no

  去泛素化酶 (DUB) UCHL1 与多种疾病状态有关，包括神经退行性疾病和癌症。然而，缺乏高质量的探针分子来更好地了解 UCHL1 生物学。为此，我们进行了一项研究，以全面表征和优化不可逆共价 UCHL1 抑制剂 VAEFMK。结构-活性关系研究确定了修饰以提高相对于靶标的活性，并且首次使用该支架进行了完整的细胞表征。研究产生了一种新的抑制剂34，其针对 UCHL1 的 IC 50值为 7.7 µM，与最接近的相关 DUB UCHL3 相比没有可观察到的活性。该分子还能够选择性抑制细胞中的 UCHL1，并且没有表现出任何明显的脱靶毒性。最后，该分子被用于初步探针研究，以评估 UCHL1 在骨髓瘤细胞增殖和小细胞肺癌细胞迁移行为中的作用，从而使34成为用于 UCHL1 生物学评估的新工具。
• Phosphorus oxychloride as an efficient coupling reagent for the synthesis of esters, amides and peptides under mild conditions
  作者：Hu Chen、Xunfu Xu、Liu Leo Liu、Guo Tang、Yufen Zhao

  DOI：10.1039/c3ra42887g

  日期：——

  A mild method is described for the conversion of carboxylic acids into esters, amides, as well as peptides without racemization through carboxyl activation by the reagent combination of POCl3 and DMAP. Long chain alcohols could be converted to the corresponding ester in good yields. 31P NMR spectrum was used to detect phosphorus-containing intermediates in ongoing reactions directly, and a possible

  描述了一种温和的方法，可通过POCl 3和地图。长链醇可以良好的产率转化为相应的酯。31 P NMR光谱用于直接检测正在进行的反应中的含磷中间体，并基于这些结果提出了可能的机理。
• A Novel Generation of Coupling Reagents. Enantiodifferentiating Coupling Reagents Prepared in Situ from 2-Chloro-4,6-dimethoxy-1,3,5-triazine (CDMT) and Chiral Tertiary Amines
  作者：Zbigniew J. Kamiński、Beata Kolesińska、Janina E. Kamińska、Józef Góra

  DOI：10.1021/jo0101499

  日期：2001.9.1

  enantiomeric enrichment depend on the structures of the amine and carboxylic acid. Calculated Kagan enantioselectivity parameters (s) are in the range 1.6-195. Chiral triazinylammonium chlorides formed in situ from CDMT and chiral tertiary amines are postulated as reactive intermediates involved in the process of enantioselective activation of N-protected amino acids.

  在手性叔胺（例如士的宁，马钱子碱和斯巴丁胺）存在下，通过2-氯-4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪（CDMT）将外消旋的N-保护的氨基酸与氨基成分偶联对映选择性地得到合适的酰胺或二肽，产率为69-85％。优选的对映异构体和对映异构体富集的构型取决于胺和羧酸的结构。计算的Kagan对映选择性参数在1.6-195的范围内。由CDMT和手性叔胺原位形成的手性三嗪基氯化铵被假定为反应性中间体，参与N保护氨基酸的对映选择性活化过程。
• METHOD FOR PRODUCING AMIDE COMPOUND
  申请人：CHUBU UNIVERSITY EDUCATIONAL FOUNDATION

  公开号：US20200131117A1

  公开（公告）日：2020-04-30

  Provided is a novel method for producing amide compounds at high stereochemical selectivities. The method according to the present invention for producing amide compounds is provided with an amidation step for reacting, in the presence of a catalyst comprising a metal compound, an amino compound with an aminoester compound represented by general formula (1) to amidate the ester group in the aminoester compound.

  提供了一种新颖的方法，用于以高立体化学选择性制备酰胺化合物。根据本发明的制备酰胺化合物的方法包括在存在包含金属化合物的催化剂的情况下，进行酰胺化步骤，将氨基化合物与通式（1）所代表的氨基酯化合物反应，以使氨基酯化合物中的酯基酰胺化。

表征谱图