N-[N-(N-benzyloxycarbonyl-DL-alanyl)-glycyl]-glycine | 68696-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-[N-(N-benzyloxycarbonyl-DL-alanyl)-glycyl]-glycine
• 英文别名: N-[N-(N-Benzyloxycarbonyl-DL-alanyl)-glycyl]-glycin；Carbobenzyloxy-L-alanylglycylglycine；2-[[2-[2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoylamino]acetyl]amino]acetic acid
• CAS: 68696-55-9
• 化学式: C₁₅H₁₉N₃O₆
• 分子量: 337.332
• InChiKey: YAZHLKIJOZDQOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[N-(N-benzyloxycarbonyl-DL-alanyl)-glycyl]-glycine 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 H-DL-Ala-Gly-Gly-DL-Lys(1)-bAla-OtBu.H-DL-Ala-Gly-Gly-(1)
  参考文献：
  名称：

  [EN] CONJUGATES COMPRISING CELL-BINDING AGENTS AND CYTOTOXIC AGENTS
  [FR] CONJUGUÉS COMPRENANT DES AGENTS DE LIAISON CELLULAIRE ET DES AGENTS CYTOTOXIQUES

  摘要：

  公开号：

  WO2014194030A3
• 作为产物：
  描述：

  N-CBZ-DL-丙氨酸 在 四氢呋喃 、 三正丁胺 、 氯甲酸乙酯 作用下， 生成 N-[N-(N-benzyloxycarbonyl-DL-alanyl)-glycyl]-glycine
  参考文献：
  名称：

  Über die Darstellung einheitlicher Polypeptide

  摘要：

  AbstractDie Kondensation des AlaGlyGly‐Methylesters wurde untersucht. Mit Hilfe der Pa‐pierchromatographie gelang es, alle entstehenden Reaktionsprodukte einderutig zu identifizieren. Die Molgewichte der Polypeptide wurden auf spektroskopischem Wege an den DNP‐Derivaten bestimmt. Beim Erwärmen des Tripeptidesters ohne Lösungsmittle entstehen offene Peptide mit 6, 9, 12, 15, 18, 21 usw. Aminosäure‐Resten. Das höchstmolekulare Produkt enthielt 42 Aminosäurereste. Neben diesem Aufbau findet gleichzeitig ein Abbau statt, bei dem Diketopiperazine aus der Peptidkette abgespalten werden. Dieser Abbau tritte besonders bei längerer Kondensationsdauer in Erscheinung.Auch bei der Kondensation in Lösung läßt sich ein Abbau nicht vermeiden. Der AlaGlyGly‐Thiophenylester ist wesentlich reaktionsfähiger als der Methylester, beitet aber keine präparativen Vorteile bei der Darstellung der Polypeptide.

  DOI：

  10.1002/macp.1954.020130112