(+)-Quassin | 76-78-8

• 物质功能分类: 天然产物 - 萜类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-Quassin
• CAS: 76-78-8
• 化学式: C₂₂H₂₈O₆
• 分子量: 388.461
• InChiKey: IOSXSVZRTUWBHC-RWAAUJCESA-N

物化性质

• 熔点：
  222°
• 比旋光度：
  D20 +34.5° (c = 5.09 in CHCl3)
• 沸点：
  586.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• LogP：
  2.220 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.82
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

安全信息

• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

生物活性

Quassin (Nigakilactone D) 是从Quassia amara 的茎皮提取物中提取的一种具有生物活性的三萜。它能够抑制疟原虫P. falciparum，IC50 为 0.15 μM。此外，Quassin 还表现出可逆的抗生育能力、抗雌激素和抗疟原虫活性。

靶点

• IC50: 0.15 μM (P. falciparum)

体外研究

Quassin (Compound 1; 5-25 ng/mL) 在剂量依赖性地抑制了大鼠 Leydig 细胞的基底和促黄体生成素刺激下的睾酮分泌。

体内研究

在每天口服给药60天后，Quassin (0.1-2.0 mg/kg; 口服；雌性白鼠) 的治疗显著减少了卵巢和子宫的重量，并降低了血清中雌激素水平。Quassin 处理组的大鼠平均胎仔数量和体重也有所减少。然而，Quassin 并未对肾、心、肝以及大鼠整体体重产生不良影响。

• 动物模型：35只体重在150-170克之间的雌性白鼠
• 剂量：0.1 mg/kg, 1.0 mg/kg 和 2.0 mg/kg
• 给药方式：每日口服给药60天
• 结果：与对照组相比，所有剂量组的卵巢和子宫重量显著减少，并且Quassin处理组血清中雌激素水平也显著降低。

用途

Quassin 是一种天然提取物，源自苦楝树，在传统中医中用于治疗消化性溃疡。此外，它也被用作软饮料中的添加剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-Quassin 在 吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 Zn-HOAc 、 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (+)-2-deoxypicrasin B
  参考文献：
  名称：

  An enantioselective synthesis of (+)-picrasin B, (+)-.DELTA.2-picrasin B, and (+)-quassin from the R-(-) enantiomer of the Wieland-Miescher ketone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00289a023
• 作为产物：
  描述：

  2,12-Dimethoxy-2,12-picradiene-1,11,16-trione 16-(ethylene ketal) 在 水 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 (+)-Quassin
  参考文献：
  名称：

  A partial synthesis of (-)-shinjulactone H from (+)-quassin

  摘要：

  A partial synthesis of (-)-shinjulactone H (3) from (+)-quassin (1) required the selective manipulation of two similar O-methyldiosphenol groups. Protection of the delta-lactone in 1 as an ortho ester, selective reduction of the C-1 carbonyl group, hydrolysis of the resulting enol ether in the A ring, and catalytic hydrogenation of the O-methyldiosphenol in the C ring delivered an intermediate possessing an alpha-ketol group in the A ring and an alpha-methoxy ketone group in the C ring. Demethylation and concomitant alpha-ketol tautomerization in the A ring delivered (-)-shinjulactone H (3).

  DOI：

  10.1021/jo00034a008

文献信息

• An enantioselective synthesis of (+)-picrasin B, (+)-.DELTA.2-picrasin B, and (+)-quassin from the R-(-) enantiomer of the Wieland-Miescher ketone
  作者：Moonsun Kim、Kenji Kawada、Raymond S. Gross、David S. Watt

  DOI：10.1021/jo00289a023

  日期：1990.1
• A partial synthesis of (-)-shinjulactone H from (+)-quassin
  作者：Hideo Nakamura、Sundar Vasudevan、Moonsun Kim、Carolyn P. Brock、David S. Watt

  DOI：10.1021/jo00034a008

  日期：1992.4

  A partial synthesis of (-)-shinjulactone H (3) from (+)-quassin (1) required the selective manipulation of two similar O-methyldiosphenol groups. Protection of the delta-lactone in 1 as an ortho ester, selective reduction of the C-1 carbonyl group, hydrolysis of the resulting enol ether in the A ring, and catalytic hydrogenation of the O-methyldiosphenol in the C ring delivered an intermediate possessing an alpha-ketol group in the A ring and an alpha-methoxy ketone group in the C ring. Demethylation and concomitant alpha-ketol tautomerization in the A ring delivered (-)-shinjulactone H (3).