7-Fluoro-4-methyl-1-oxo-4,5-dihydro-1H,10H-6-oxa-3a,8,10-triaza-cyclopenta[a]phenalene-2-carboxylic acid | 127624-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-Fluoro-4-methyl-1-oxo-4,5-dihydro-1H,10H-6-oxa-3a,8,10-triaza-cyclopenta[a]phenalene-2-carboxylic acid
• 英文别名: 15-Fluoro-4-methyl-8-oxo-2-oxa-5,11,13-triazatetracyclo[7.6.1.05,16.010,14]hexadeca-1(16),6,9,12,14-pentaene-7-carboxylic acid
• CAS: 127624-49-1
• 化学式: C₁₄H₁₀FN₃O₄
• 分子量: 303.25
• InChiKey: SXNPCCIHGVWSTN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  95.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基吡咯烷 、 7-Fluoro-4-methyl-1-oxo-4,5-dihydro-1H,10H-6-oxa-3a,8,10-triaza-cyclopenta[a]phenalene-2-carboxylic acid 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 7-(3-Amino-pyrrolidin-1-yl)-4-methyl-1-oxo-4,5-dihydro-1H,10H-6-oxa-3a,8,10-triaza-cyclopenta[a]phenalene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Pyridonecarboxylic Acids as Antibacterial Agents Part XVII. 5-Alkoxyimidazoquinolones as Potential Antibacterial Agents. Synthesis and Structure-Activity Relationships.

  摘要：

  4-取代的6-环丙基-6,9-二氢-5-甲氧基-9-氧代-1H-咪唑并[4,5-f]喹啉-8-羧酸（6）和8-取代的1,5,6,11-四氢-5-甲基-1-氧代-咪唑并[4,5-g]吡啶并[1,2,3-de][1,4]苯并噁嗪-2-羧酸（7）被制备为潜在的抗菌喹诺酮衍生物。-6的C-4和-7的C-8的附属物分别选自1-哌嗪基、4-甲基哌嗪基、3-氨基吡咯烷基和3-氨基甲基吡咯烷基。5-甲氧基咪唑喹诺酮6在体外抗菌活性方面优于相应的氧氟沙星类类似物7。6对金黄色葡萄球菌的活性与5-氟类似物3相当，但对大肠杆菌和铜绿假单胞菌的活性则比5-氟类似物3低2至16倍。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.987
• 作为产物：
  描述：

  8-Amino-9-fluoro-3-methyl-7-nitro-6-oxo-2,3-dihydro-6H-1-oxa-3a-aza-phenalene-5-carboxylic acid 在 palladium on activated charcoal 甲酸 、 氢气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 50.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 9.0h， 生成 7-Fluoro-4-methyl-1-oxo-4,5-dihydro-1H,10H-6-oxa-3a,8,10-triaza-cyclopenta[a]phenalene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Pyridonecarboxylic Acids as Antibacterial Agents Part XVII. 5-Alkoxyimidazoquinolones as Potential Antibacterial Agents. Synthesis and Structure-Activity Relationships.

  摘要：

  4-取代的6-环丙基-6,9-二氢-5-甲氧基-9-氧代-1H-咪唑并[4,5-f]喹啉-8-羧酸（6）和8-取代的1,5,6,11-四氢-5-甲基-1-氧代-咪唑并[4,5-g]吡啶并[1,2,3-de][1,4]苯并噁嗪-2-羧酸（7）被制备为潜在的抗菌喹诺酮衍生物。-6的C-4和-7的C-8的附属物分别选自1-哌嗪基、4-甲基哌嗪基、3-氨基吡咯烷基和3-氨基甲基吡咯烷基。5-甲氧基咪唑喹诺酮6在体外抗菌活性方面优于相应的氧氟沙星类类似物7。6对金黄色葡萄球菌的活性与5-氟类似物3相当，但对大肠杆菌和铜绿假单胞菌的活性则比5-氟类似物3低2至16倍。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.987