((1S,5R)-2,6,6-Trimethyl-7-oxo-bicyclo[3.1.1]hept-2-en-1-yl)-acetaldehyde | 187961-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ((1S,5R)-2,6,6-Trimethyl-7-oxo-bicyclo[3.1.1]hept-2-en-1-yl)-acetaldehyde
• 英文别名: 2-[(1S,5R)-2,6,6-trimethyl-7-oxo-1-bicyclo[3.1.1]hept-2-enyl]acetaldehyde
• CAS: 187961-28-0
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: YPOZNXINZKJASF-JOYOIKCWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((1S,5R)-2,6,6-Trimethyl-7-oxo-bicyclo[3.1.1]hept-2-en-1-yl)-acetaldehyde 在 tris(triphenylphosphine)ruthenium(II) chloride 、 Crabtree's catalyst 吡啶 、 三乙烯二胺 、 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 N-甲基吲哚酮 、 4 A molecular sieve 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 氧气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium carbonate 、 氯化铵 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium diisopropyl amide 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 (1S,5S,6R,7S,8S,12S,15S)-7,10,10,14,17,17-hexamethyl-3-oxo-15-tri(propan-2-yl)silyloxy-2,4,9,11-tetraoxatetracyclo[11.3.1.01,5.08,12]heptadec-13-ene-6-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  The Pinene Path to Taxanes. 5. Stereocontrolled Synthesis of a Versatile Taxane Precursor

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja9635387
• 作为产物：
  描述：

  (1R,5S)-4,6,6-trimethyl-3-(3-methylbut-2-enyl)bicyclo[3.1.1]hept-3-en-2-one 在 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ((1S,5R)-2,6,6-Trimethyl-7-oxo-bicyclo[3.1.1]hept-2-en-1-yl)-acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  The Pinene Path to Taxanes. 5. Stereocontrolled Synthesis of a Versatile Taxane Precursor

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja9635387

文献信息

• The Pinene Path to Taxanes. 5. Stereocontrolled Synthesis of a Versatile Taxane Precursor
  作者：Paul A. Wender、Neil F. Badham、Simon P. Conway、Paul E. Floreancig、Timothy E. Glass、Christian Gränicher、Jonathan B. Houze、Jan Jänichen、Daesung Lee、Daniel G. Marquess、Paul L. McGrane、Wei Meng、Thomas P. Mucciaro、Michel Mühlebach、Michael G. Natchus、Holger Paulsen、David B. Rawlins、Jeffrey Satkofsky、Anthony J. Shuker、James C. Sutton、Richard E. Taylor、Katsuhiko Tomooka

  DOI：10.1021/ja9635387

  日期：1997.3.1