N-乙基苯胺 | 103-69-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 环烷胺、芳香单胺、芳香多胺及其衍生物和盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: N-乙基苯胺
• 中文别名: 苯胺乙烷；N-乙胺苯
• 英文名称: N-ethyl-N-phenylamine
• 英文别名: N-ethylaniline；ethylaniline
• CAS: 103-69-5
• 化学式: C₈H₁₁N
• mdl: MFCD00009025
• 分子量: 121.182
• InChiKey: OJGMBLNIHDZDGS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -63 °C
• 沸点：
  205 °C(lit.)
• 密度：
  0.963 g/mL at 25 °C(lit.)
• 蒸气密度：
  4.2 (vs air)
• 闪点：
  185 °F
• 溶解度：
  2.7g/l
• 介电常数：
  5.9（20℃）
• 暴露限值：
  NIOSH: IDLH 100 ppm
• LogP：
  2.26 at 25℃ and pH6-8
• 物理描述：
  N-ethylaniline appears as a dark liquid with an aromatic odor. Insoluble in water. Density 0.963 g / cm3. Toxic by skin absorption and inhalation of vapors. Evolves toxic fumes during combustion. Flash point 185°F.
• 颜色/状态：
  Colorless liquid
• 气味：
  Aniline-like odor
• 蒸汽密度：
  4.18 (NTP, 1992) (Relative to Air)
• 蒸汽压力：
  0.204 mm Hg @ 25 °C
• 亨利常数：
  9.78e-06 atm-m3/mole
• 稳定性/保质期：

  1. 稳定性：稳定。

  2. 禁配物：酸类、酰基氯、酸酐、强氧化剂、二氧化碳。

  3. 避免接触的条件：光照、受热。

  4. 聚合危害：不聚合。

  5. 分解产物：胺。

• 自燃温度：
  480 °C
• 分解：
  Decomposes on contact with air or light.
• 粘度：
  1.716X10-2 Pa.s
• 汽化热：
  6.57X10+7 J/kmol @ 209.65 K
• 表面张力：
  4.579X10-2 N.m @ 209.65 K
• 折光率：
  Very refractive; Index of refraction: 1.5559 @ 20 °C/D
• 解离常数：
  pKa= 5.12 at 25 °C (conjugate acid)
• 保留指数：
  1100;1125;1111.5;1100

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

ADMET

代谢

代谢成苯胺；兔体内转化为N-乙基-p-氨基酚和苯基羟基胺。猪体内转化为苯基羟基胺。/来自表格/

METABOLIZED TO ANILINE; N-ETHYL-P-AMINOPHENOL & PHENYLHYDROXYLAMINE IN RABBIT. PHENYLHYDROXYLAMINE IN PIG. /FROM TABLE/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

N-乙基苯胺通过兔肝微粒体转化为苯基羟基胺。该氧化系统对氧的亲和力低，不被一氧化碳抑制，也不会被在两周内10次以50毫克/千克剂量给予兔子的戊巴比妥钠SC处理所刺激。对氯汞苯甲酸酯、N-乙基马来酰亚胺和2,4-二氯酚能刺激N-羟基化。8-羟基醌和半胱胺抑制N-羟基化。氧化在pH 8.5时最快，随着储存时间的增加而减慢。

N-ETHYLANILINE WAS CONVERTED TO PHENYLHYDROXYLAMINE BY RABBIT LIVER MICROSOMES. THE OXYGENATING SYSTEM HAD LOW AFFINITY FOR OXYGEN, WAS NOT INHIBITED BY CARBON MONOXIDE & WAS NOT STIMULATED BY SC TREATMENT OF RABBITS WITH SODIUM PHENOBARBITAL 50 MG/KG 10 TIMES IN 2 WEEKS. P-CHLOROMERCURIBENZOATE, N-ETHYLMALEIMIDE & 2,4-DICHLOROPHENOL STIMULATED N-HYDROXYLATION. 8-HYDROXYQUINONE & SEMICARBAZIDE INHIBITED N-HYDROXYLATION. OXYGENATION WAS MOST RAPID AT PH 8.5 & DECREASED AS LENGTH OF STORAGE INCREASED.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

在给予家兔肌肉注射40毫克/千克/天的苯巴比妥钠19天后，其肝脏微粒体内的细胞色素b5含量增加了4到5倍，细胞色素P450、乙基异氰化物430和乙基异氰化物434增加了8到9倍，乙基异氰化物455增加了13倍。对位羟基化及通过光学测量结合的N-乙基苯胺的增加程度与乙基异氰化物455相同。N-羟基化没有被刺激。细胞色素P450或其中一个乙基异氰化物化合物参与了脱烷基化和对位羟基化，但未参与N-羟基化。

IN LIVER MICROSOMES FROM RABBITS TREATED FOR 19 DAYS WITH SODIUM PHENOBARBITAL 40 MG/KG/DAY SC, THE CONTENT OF CYTOCHROME B5 WAS INCR 4- TO 5-FOLD, CYTOCHROME P450, ETHYL ISOCYANIDE 430, & ETHYL ISOCYANIDE 434 8- TO 9-FOLD, & ETHYL ISOCYANIDE 455 13-FOLD. P-HYDROXYLATION & THE OPTICALLY MEASURED BINDING OF N-ETHYLANILINE INCR TO SAME EXTENT AS ETHYL ISOCYANIDE 455. N-HYDROXYLATION WAS NOT STIMULATED. CYTOCHROME P450 OR ONE OF THE ETHYL ISOCYANIDE COMPD IS INVOLVED IN DEALKYLATION & P-HYDROXYLATION BUT NOT IN THE N-HYDROXYLATION.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

一氧化碳在大气反应器中的丰富存在抑制了对羟基化（但不是氮羟基化），并且抑制了兔肝微粒体对N-乙基苯胺的去烷基化作用。通过用汞高压灯照射，可以逆转这些效应。

CARBON MONOXIDE, IN ABUNDANCE IN ATMOSPHERE OF REACTION VESSELS, INHIBITS P-HYDROXYLATION (BUT NOT N-HYDROXYLATION), & INHIBITS DEALKYLATION OF N-ETHYLANILINE BY MICROSOMES OF LIVER FROM RABBITS. EFFECTS REVERSED BY IRRADIATION WITH MERCURY HIGH PRESSURE LAMPS.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 暴露途径

该物质可以通过吸入和摄入被身体吸收。

The substance can be absorbed into the body by inhalation and by ingestion.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 吸入症状

蓝色嘴唇、手指甲和皮肤。混乱。抽搐。眩晕。头痛。恶心。昏迷。

Blue lips, fingernails and skin. Confusion. Convulsions. Dizziness. Headache. Nausea. Unconsciousness.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 皮肤症状

红色。疼痛。请看吸入。

Redness. Pain. See Inhalation.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 眼睛症状

红斑。疼痛。

Redness. Pain.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 摄入症状

弱点。参见吸入。

Weakness. See Inhalation.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

吸收、分配和排泄

通过皮肤吸收，吸入或吞入。

.../ABSORBED/ THROUGH SKIN, BY INHALATION OR INGESTION.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

... 通过吸入、皮肤和口服途径容易被吸收。

... Readily absorbed by the inhalation, dermal and oral routes.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  T
• 安全说明：
  S28,S28A,S37,S45
• 危险类别码：
  R23/24/25,R33
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  2921499090
• 危险品运输编号：
  UN 2272 6.1/PG 3
• 危险类别：
  6.1
• RTECS号：
  BX9780000
• 包装等级：
  III
• 储存条件：
  储存注意事项：应存放在阴凉、通风的库房中，远离火种与热源。包装需密封，避免与空气接触。应与其他化学品分开存放，尤其是要与氧化剂、酸类及食用化学品隔开，严禁混储。同时，须配备相应种类和数量的消防设备。储存区域还需备有泄漏应急处理工具以及适合的吸收材料。

SDS

第一部分：化学品名称

制备方法与用途

化学性质
无色液体。熔点为-63.5℃（凝固点为-80℃），沸点204.5℃，在1.33kPa压力下的沸点为83.8℃，相对密度为0.958（25℃）和0.9625（20℃），折射率为1.5559，闪点与燃点均为85℃。它不溶于水和乙醚，但可溶于醇及大多数有机溶剂。见光或暴露在空气中会迅速变褐色，并散发苯胺气味。

用途
该产品广泛用于有机合成，是偶氮染料和三苯甲烷染料的重要中间体；还用作橡胶助剂、炸药、照相材料等精细化学品的中间体。此外，它也可作为农药及染料中间体、橡胶促进剂等。

生产方法

1. 盐酸法：在180℃和2.94MPa的压力下，苯胺盐酸盐与乙醇反应，蒸馏去除过剩的乙醇和副产物乙醚。随后加入30%的NaOH溶液及对甲苯磺酰氯，在水蒸汽蒸馏中去除副产物二乙基苯胺后，再添加硫酸，即可制得目标产品。
2. 三氯化磷法：在300℃和9.84MPa的压力下，苯胺、乙醇与三氯化磷反应。将反应混合物通过真空蒸馏分馏，以制备N-乙基苯胺。

类别
有毒物品

毒性分级
中毒

急性毒性
吸入 - 大鼠 LC50: 1130 毫克/立方米/4小时

可燃性危险特性
高温分解，明火条件下可燃；燃烧时会产生有毒氮氧化物和氯化氢烟雾。

储运特性
应存放在通风、低温、干燥的库房中，并与酸类、氧化剂及食品添加剂分开存放。

灭火剂
泡沫、二氧化碳、砂土或干粉均可用于扑灭火灾。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-乙基苯胺 在 cobalt(II) chloride 作用下， 生成 N,N-dimethyl-4-ethylaniline
  参考文献：
  名称：

  Davies; Hulbert, Journal of the Society of Chemical Industry, 1938, vol. 57, p. 349

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰苯胺 在 sodium tetrahydroborate 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到N-乙基苯胺
  参考文献：
  名称：

  使用NaBH 4 / I 2系统还原酰胺，腈，羧酸酯，酸和烯烃加氢硼化的简便方法

  摘要：

  酰胺与NaBH 4 -I 2体系在THF中的反应得到相应的胺，产率为70-76％。腈还原后，相应的胺的产率为70-75％。的I 2 /加入NaBH 4系统是在烯烃的hydrocarboration有用和在78-92％的收率后H的所获得的相应的醇2 ö 2 / OH -氧化。该试剂体系还可用于将羧酸酯和酸以60-90％的产率还原为相应的醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81236-9
• 作为试剂：
  描述：

  苯戊酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 N-甲基麻黄碱 、 N-乙基苯胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (-)-(S)-1-苯基戊-1-醇 、 (1R)-1-苯基戊-1-醇
  参考文献：
  名称：

  用 (-)-N-甲基麻黄碱和 N-乙苯胺部分分解的氢化铝锂不对称还原简单的非手性酮

  摘要：

  发现标题不对称还原以高光学（最大 90% ee）和化学（最大 100%）产率得到相应的旋光醇。

  DOI：

  10.1246/cl.1980.981

文献信息

• [EN] NOVEL COMPOUNDS, THEIR PREPARATION AND USE<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSES, LEUR PREPARATION ET LEUR UTILISATION
  申请人：NOVO NORDISK AS

  公开号：WO2005105736A1

  公开（公告）日：2005-11-10

  Novel compounds of the general formula (I), the use of these compounds as phar- maceutical compositions, pharmaceutical compositions comprising the compounds and methods of treatment employing these compounds and compositions. The present compounds may be useful in the treatment and/or prevention of conditions mediated by Peroxisome Proliferator-Activated Receptors (PPAR), in particular the PPARδ suptype.

  通用公式（I）的新化合物，这些化合物作为药物组成部分的用途，包括这些化合物的药物组成部分和使用这些化合物和组成部分的治疗方法。这些化合物可能在治疗和/或预防由过氧化物酶体增殖物激活受体（PPAR）介导的疾病中有用，特别是PPARδ亚型。
• The titanocene-catalyzed reduction of acetamides to tertiary amines by PhMeSiH₂
  作者：Kumaravel Selvakumar、Kesamreddy Rangareddy、John F Harrod

  DOI：10.1139/v04-063

  日期：2004.8.1

  A variety of acetamide derivatives are reduced in excellent yields to tertiary amines by PhMeSiH₂ in the presence of Cp₂TiX₂ (X = F or Me) catalysts. The reactions are very clean at 80 °C. At room temperature a secondary reaction, hydrogenolysis of the C(O)—N bond, intervenes and reduces the chemoselectivity. Nevertheless, this chemistry provides a simple methodology for the amide/alkylamine transformation using inexpensive, commercially available reagents.Key words: amides, reduction, secondary amides, methylphenylsilane, titanocene, catalysis.

  一种多样的乙酰胺衍生物在PhMeSiH₂存在下与Cp₂TiX₂（X = F或Me）催化剂反应，以优异的产率还原为三级胺。这些反应在80°C下非常干净。在室温下，发生了C(O)—N键的次级反应，氢解作用介入并降低了化学选择性。尽管如此，这种化学方法提供了一种简单的方法，利用廉价、易获得的试剂进行酰胺/烷胺转化。关键词：酰胺、还原、次级酰胺、甲基苯基硅烷、二茂钛、催化。
• Homogeneous Catalytic Hydrogenation of Amides to Amines
  作者：Jacorien Coetzee、Deborah L. Dodds、Jürgen Klankermayer、Sandra Brosinski、Walter Leitner、Alexandra M. Z. Slawin、David J. Cole-Hamilton

  DOI：10.1002/chem.201204270

  日期：2013.8.12

  Hydrogenation of amides in the presence of [Ru(acac)3] (acacH=2,4‐pentanedione), triphos [1,1,1‐tris‐ (diphenylphosphinomethyl)ethane] and methanesulfonic acid (MSA) produces secondary and tertiary amines with selectivities as high as 93 % provided that there is at least one aromatic ring on N. The system is also active for the synthesis of primary amines. In an attempt to probe the role of MSA and

  在[Ru（acac）3 ]（acacH = 2,4-戊二酮），三[[1,1,1-三（二苯基膦甲基）乙烷]]和甲磺酸（MSA）的存在下进行酰胺加氢生成仲胺和叔胺如果在N上至少有一个芳环，则其选择性高达93％。该系统对伯胺的合成也具有活性。为了探索MSA的作用和反应机理，已经从[Ru（acac）3 ]，三醇和MSA或[RuX（OAc）（triphos）]的反应中制备了一系列甲磺酸钠络合物。 （X = H或OAc）或[RuH 2（CO）（triphos ）]与MSA。晶体学表征复合物包括：[茹（OAC-κ 1 O）2（H 2O）（triphos）]，[Ru（OAc‐κ 2 O，O'）（CH 3 SO 3 ‐κ 1 O）（triphos ）]，[Ru（CH 3 SO 3‐ κ 1 O）2（H 2 O）（三膦）]和[孺2（μ-CH 3 SO 3）3（三磷酸）2 ] [CH 3 SO 3 ]，而其他复合物，例如[茹（OAC-κ
• A General Proline‐Catalyzed Synthesis of 4,5‐Disubstituted <i>N</i> ‐Sulfonyl‐1,2,3‐Triazoles from 1,3‐Dicarbonyl Compounds and Sulfonyl Azide
  作者：Shanmugam Rajasekar、Pazhamalai Anbarasan

  DOI：10.1002/asia.201901015

  日期：2019.12.13

  An efficient proline-catalyzed synthesis of 4,5-disubstituted-N-sulfonyl-1,2,3-triazoles has been accomplished from 1,3-dicarbonyl compounds and sulfonyl azides. The developed reaction is suitable for various symmetrical and unsymmetrical 1,3-dicarbonyl compounds, tolerates various functional groups and affords 4,5-disubstituted-N-sulfonyl-1,2,3-triazoles in good yield with excellent regioselectivity

  由1，3-二羰基化合物和磺酰基叠氮化物已经完成了有效的脯氨酸催化的4，5-二取代的-N-磺酰基-1,2,3-三唑的合成。所开发的反应适用于各种对称和不对称的1,3-二羰基化合物，耐受各种官能团，并以良好的产率和优异的区域选择性提供了4,5-二取代-N-磺酰基-1,2,3-三唑。铑催化的4，5-二取代-N-磺酰基-1,2,3-三唑的脱氮官能化进一步证明了它们在有机合成中的效用。
• Efficient Synthesis of N-Sulfonylacetamidines from Propiolic Acid by Copper-Catalyzed Three-Component Coupling Reactions
  作者：Chunxiang Kuang、Qing Yang、Mei Xu、Zhuo Wang

  DOI：10.1055/s-0030-1258587

  日期：2010.10

  Using propiolic acid as one of the reacting components, a copper-catalyzed three-component reaction of sulfonyl azide and amines affords N-sulfonylacetamidines via a decarboxylation process in high yields under mild conditions. This one-pot method is efficient, general, and versatile.

  使用丙炔酸作为反应组分之一，铜催化的磺酰叠氮化物和胺的三组分反应在温和条件下通过脱羧过程以高产率提供 N-磺酰乙脒。这种一锅法高效、通用且通用。

表征谱图