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烃类卤化物

卤化烃,简称卤代烃,是指将烃分子中的氢原子部分或全部被氟、氯、溴、碘等卤素取代的产物。根据烃基的不同,可分为脂肪卤代烃(包括饱和与不饱和卤代烃)和芳香卤代烃。按卤原子的数量分类,则有单卤代烃、双卤代烃及多卤代烃。

大多数卤代烃呈液态,其中碘代烃、溴代烃以及多卤代烃的密度均大于1。它们不溶于水且能与多种有机物任意比例混溶,并可溶解许多其他有机化合物。随着碳原子数目的增加,其相对密度会有所下降。相同烃基时,沸点按氯代烃、溴代烃、碘代烃依次递增;在异构体中,支链越多的卤代烃沸点越低(氟代烷除外)。这类物质大多具有毒性且可燃,随着化合物中的卤原子数量增加,其燃烧性能会降低。储存时需根据火灾危险性分别按甲、乙、丙类进行消防管理;着火时,气体应按C类火灾处理,液体则为B类火灾,均须注意防毒。

天然存在的卤代烃极为罕见,绝大多数是由烷烃卤化、不饱和烃加成或醇与氢卤酸作用合成的。卤代烃的同分异构体数量远超相应烃类,除了碳架异构、不饱和键位置异构、顺反异构及旋光异构外,还有卤原子的位置异构。在命名时,通常以烃为母体,卤原子作为取代基,在烃名称前标注卤原子的位置、数目和具体名称。

常温下,除了氯甲烷、溴甲烷、氯乙烷和氯乙烯等气体外,大多数卤代烃呈液态,而高级卤代烃则多为固体。卤代烃不溶于水但能与多种有机溶剂混溶,并可溶解多种非极性和弱极性有机物,常被用作溶剂。碘代烃、溴代烃以及多卤代烃的密度通常大于1。随着卤素原子序数增加,卤代烃沸点亦随之升高;在同一系列中,碳链越长沸点越高;而在同分异构体中,支链越多的化合物沸点反而越低(氟代烷为例外)。

卤代烃因其化学性质较烷烃更为活泼,在有机合成中有重要地位,能够参与多种化学反应并转化为各种类型的化合物。其应用范围广泛,除了作为溶剂外,还可用于制冷、灭火、麻醉和防腐等领域。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
四氟乙烯 polytetrafluoroethylene 116-14-3 C2F4
四氟乙烯
吡啶-2-甲酰氯盐酸盐 2-picolinoyl chloride hydrochloride 39901-94-5 C6H4ClNO*ClH
吡啶-2-甲酰氯盐酸盐
反式-β-硝基-2-(三氟甲基)苯乙烯 1-(2-nitro-vinyl)-2-trifluoromethyl-benzene 192818-73-8 C9H6F3NO2
反式-β-硝基-2-(三氟甲基)苯乙烯
反式-1-(3-氯苯基)-2-硝基乙烯 3-chloro-β-nitrostyrene 3156-35-2 C8H6ClNO2
反式-1-(3-氯苯基)-2-硝基乙烯
反-4-溴-β-硝基苯乙烯 (E)-1-bromo-4-(2-nitrovinyl)benzene 5153-71-9 C8H6BrNO2
反-4-溴-β-硝基苯乙烯
反-3-溴-β-硝基苯乙烯 (E)-1-bromo-3-(2-nitrovinyl)benzene 115665-95-7 C8H6BrNO2
反-3-溴-β-硝基苯乙烯
反-3-氯-4,5-二甲氧基-Β-硝基苯乙烯 1-Chloro-2,3-dimethoxy-5-[(E)-2-nitroethenyl]benzene 871126-37-3 C10H10ClNO4
反-3-氯-4,5-二甲氧基-Β-硝基苯乙烯
反-2,4-二氯-β-硝基苯乙烯 2,4-dichloro-1-(2-nitrovinyl)benzene 18984-21-9 C8H5Cl2NO2
反-2,4-二氯-β-硝基苯乙烯
反-1-溴-1-丙烯 trans-2-propenyl bromide 590-15-8 C3H5Br
反-1-溴-1-丙烯
双(2-氯苯基)甲醇 bis(2-chlorophenyl)methanol 6335-15-5 C13H10Cl2O
双(2-氯苯基)甲醇
十溴二苯乙烷 1,2-bis(pentabromophenyl)ethane 84852-53-9 C14H4Br10
十溴二苯乙烷
十氟联苯 decafluorobiphenyl 434-90-2 C12F10
十氟联苯
十四烷基氟 1‐fluorotetradecane 593-33-9 C14H29F
十四烷基氟
十八氟十氢萘 octadecafluorodecahydronaphthalene (cis+trans) 306-94-5 C10F18
十八氟十氢萘
内消旋2,3-二溴戊烷 <i>meso</i>-2,3-dibromo-butane 5780-13-2 C4H8Br2
内消旋2,3-二溴戊烷
六溴苯 hexabromobenzene 87-82-1 C6Br6
六溴苯
六氯苯 hexachlorobenzene 118-74-1 C6Cl6
六氯苯
六氯乙烷 hexachloroethane 67-72-1 C2Cl6
六氯乙烷
六氟苯 Hexafluorobenzene 392-56-3 C6F6
六氟苯
六全溴甲基苯 1,2,3,4,5,6-hexa(bromomethyl)benzene 3095-73-6 C12H12Br6
六全溴甲基苯
八氯萘 octachloronaphthalene 2234-13-1 C10Cl8
八氯萘
八氟萘 octafluoronaphthalene 313-72-4 C10F8
八氟萘
全氟辛烷 Perfluorooctane 307-34-6 C8F18
全氟辛烷
全氟辛基磺酰胺丙基三甲基铵碘化物 (3-(((Heptadecafluorooctyl)sulphonyl)amino)propyl)trimethylammonium iodide 1652-63-7 C14H16F17IN2O2S
全氟辛基磺酰胺丙基三甲基铵碘化物
全氟辛基碘烷 1-iodoheptadecafluorooctane 507-63-1 C8F17I
全氟辛基碘烷
全氟碘代丁烷 1-iodo-2,2,3,3,4,4,5,5,5-nonafluorobutane 423-39-2 C4F9I
全氟碘代丁烷
全氟甲基十氢萘 perfluoro 1-methyldecaline 306-92-3 C11F20
全氟甲基十氢萘
全氟烯丙基苯 1,2,3,4,5-pentafluoro-6-(perfluoroallyl)benzene 67899-41-6 C9F10
全氟烯丙基苯
全氟溴辛烷 1-perfluorooctyl bromide 423-55-2 C8BrF17
全氟溴辛烷
全氟正戊烷 perfluoropentane 678-26-2 C5F12
全氟正戊烷
全氟庚烷 perfluoroheptane 335-57-9 C7F16
全氟庚烷
全氟己烷 tetradecafluorohexane 355-42-0 C6F14
全氟己烷
全氟壬烷 1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-eicosafluorononane 375-96-2 C9F20
全氟壬烷
全氟二十四烷 Perfluorotetracosane 1766-41-2 C24F50
全氟二十四烷
全氟-1,3-二甲基环己烷 perfluoro-1,3-dimethylcyclohexane 335-27-3 C8F16
全氟-1,3-二甲基环己烷
全氟-1,2-二甲基环丁烷 perfluoro-(1,2-dimethylcyclobutane) 2994-71-0 C6F12
全氟-1,2-二甲基环丁烷
仲丁基氯甲酸酯 i-butyl-chloroformate 17462-58-7 C5H9ClO2
仲丁基氯甲酸酯
亚碘酰苯 iodosobenzene 536-80-1 C6H5IO
亚碘酰苯
五溴甲苯 pentabromotoluene 87-83-2 C7H3Br5
五溴甲苯
五氯苯 pentachlorobenzene 608-93-5 C6HCl5
五氯苯
五氯乙烷 pentachloroethane 76-01-7 C2HCl5
五氯乙烷
五氟苯 Pentafluorobenzene 363-72-4 C6HF5
五氟苯
二苯氯甲烷 diphenylchloromethane 90-99-3 C13H11Cl
二苯氯甲烷
二苯并环庚烯酮基氯 5-chlorodibenzosuberane 1210-33-9 C15H13Cl
二苯并环庚烯酮基氯
二苯基溴甲烷 Bromodiphenylmethane 776-74-9 C13H11Br
二苯基溴甲烷
二甲基镓氯化物 dimethylchlorogallane 6917-81-3 C2H6ClGa
二甲基镓氯化物
二甲基丙二酰二氯 2,2-Dimethylmalonyl chloride 5659-93-8 C5H6Cl2O2
二甲基丙二酰二氯
二溴甲烷 1,1-dibromomethane 74-95-3 CH2Br2
二溴甲烷
二溴新戊烷 1,3-dibromo-2,2-dimethyl-propane 5434-27-5 C5H10Br2
二溴新戊烷
二溴戊烷 2,4-dibromopentane 19398-53-9 C5H10Br2
二溴戊烷