卤化烃,简称卤代烃,是指将烃分子中的氢原子部分或全部被氟、氯、溴、碘等卤素取代的产物。根据烃基的不同,可分为脂肪卤代烃(包括饱和与不饱和卤代烃)和芳香卤代烃。按卤原子的数量分类,则有单卤代烃、双卤代烃及多卤代烃。
大多数卤代烃呈液态,其中碘代烃、溴代烃以及多卤代烃的密度均大于1。它们不溶于水且能与多种有机物任意比例混溶,并可溶解许多其他有机化合物。随着碳原子数目的增加,其相对密度会有所下降。相同烃基时,沸点按氯代烃、溴代烃、碘代烃依次递增;在异构体中,支链越多的卤代烃沸点越低(氟代烷除外)。这类物质大多具有毒性且可燃,随着化合物中的卤原子数量增加,其燃烧性能会降低。储存时需根据火灾危险性分别按甲、乙、丙类进行消防管理;着火时,气体应按C类火灾处理,液体则为B类火灾,均须注意防毒。
天然存在的卤代烃极为罕见,绝大多数是由烷烃卤化、不饱和烃加成或醇与氢卤酸作用合成的。卤代烃的同分异构体数量远超相应烃类,除了碳架异构、不饱和键位置异构、顺反异构及旋光异构外,还有卤原子的位置异构。在命名时,通常以烃为母体,卤原子作为取代基,在烃名称前标注卤原子的位置、数目和具体名称。
常温下,除了氯甲烷、溴甲烷、氯乙烷和氯乙烯等气体外,大多数卤代烃呈液态,而高级卤代烃则多为固体。卤代烃不溶于水但能与多种有机溶剂混溶,并可溶解多种非极性和弱极性有机物,常被用作溶剂。碘代烃、溴代烃以及多卤代烃的密度通常大于1。随着卤素原子序数增加,卤代烃沸点亦随之升高;在同一系列中,碳链越长沸点越高;而在同分异构体中,支链越多的化合物沸点反而越低(氟代烷为例外)。
卤代烃因其化学性质较烷烃更为活泼,在有机合成中有重要地位,能够参与多种化学反应并转化为各种类型的化合物。其应用范围广泛,除了作为溶剂外,还可用于制冷、灭火、麻醉和防腐等领域。
中文名称 | 英文名称 | CAS号 | 化学式 | 结构式图片 |
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四氟乙烯 | polytetrafluoroethylene | 116-14-3 | C2F4 |
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吡啶-2-甲酰氯盐酸盐 | 2-picolinoyl chloride hydrochloride | 39901-94-5 | C6H4ClNO*ClH |
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反式-β-硝基-2-(三氟甲基)苯乙烯 | 1-(2-nitro-vinyl)-2-trifluoromethyl-benzene | 192818-73-8 | C9H6F3NO2 |
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反式-1-(3-氯苯基)-2-硝基乙烯 | 3-chloro-β-nitrostyrene | 3156-35-2 | C8H6ClNO2 |
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反-4-溴-β-硝基苯乙烯 | (E)-1-bromo-4-(2-nitrovinyl)benzene | 5153-71-9 | C8H6BrNO2 |
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反-3-溴-β-硝基苯乙烯 | (E)-1-bromo-3-(2-nitrovinyl)benzene | 115665-95-7 | C8H6BrNO2 |
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反-3-氯-4,5-二甲氧基-Β-硝基苯乙烯 | 1-Chloro-2,3-dimethoxy-5-[(E)-2-nitroethenyl]benzene | 871126-37-3 | C10H10ClNO4 |
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反-2,4-二氯-β-硝基苯乙烯 | 2,4-dichloro-1-(2-nitrovinyl)benzene | 18984-21-9 | C8H5Cl2NO2 |
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反-1-溴-1-丙烯 | trans-2-propenyl bromide | 590-15-8 | C3H5Br |
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双(2-氯苯基)甲醇 | bis(2-chlorophenyl)methanol | 6335-15-5 | C13H10Cl2O |
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十溴二苯乙烷 | 1,2-bis(pentabromophenyl)ethane | 84852-53-9 | C14H4Br10 |
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十氟联苯 | decafluorobiphenyl | 434-90-2 | C12F10 |
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十四烷基氟 | 1‐fluorotetradecane | 593-33-9 | C14H29F |
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十八氟十氢萘 | octadecafluorodecahydronaphthalene (cis+trans) | 306-94-5 | C10F18 |
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内消旋2,3-二溴戊烷 | <i>meso</i>-2,3-dibromo-butane | 5780-13-2 | C4H8Br2 |
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六溴苯 | hexabromobenzene | 87-82-1 | C6Br6 |
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六氯苯 | hexachlorobenzene | 118-74-1 | C6Cl6 |
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六氯乙烷 | hexachloroethane | 67-72-1 | C2Cl6 |
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六氟苯 | Hexafluorobenzene | 392-56-3 | C6F6 |
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六全溴甲基苯 | 1,2,3,4,5,6-hexa(bromomethyl)benzene | 3095-73-6 | C12H12Br6 |
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八氯萘 | octachloronaphthalene | 2234-13-1 | C10Cl8 |
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八氟萘 | octafluoronaphthalene | 313-72-4 | C10F8 |
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全氟辛烷 | Perfluorooctane | 307-34-6 | C8F18 |
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全氟辛基磺酰胺丙基三甲基铵碘化物 | (3-(((Heptadecafluorooctyl)sulphonyl)amino)propyl)trimethylammonium iodide | 1652-63-7 | C14H16F17IN2O2S |
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全氟辛基碘烷 | 1-iodoheptadecafluorooctane | 507-63-1 | C8F17I |
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全氟碘代丁烷 | 1-iodo-2,2,3,3,4,4,5,5,5-nonafluorobutane | 423-39-2 | C4F9I |
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全氟甲基十氢萘 | perfluoro 1-methyldecaline | 306-92-3 | C11F20 |
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全氟烯丙基苯 | 1,2,3,4,5-pentafluoro-6-(perfluoroallyl)benzene | 67899-41-6 | C9F10 |
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全氟溴辛烷 | 1-perfluorooctyl bromide | 423-55-2 | C8BrF17 |
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全氟正戊烷 | perfluoropentane | 678-26-2 | C5F12 |
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全氟庚烷 | perfluoroheptane | 335-57-9 | C7F16 |
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全氟己烷 | tetradecafluorohexane | 355-42-0 | C6F14 |
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全氟壬烷 | 1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-eicosafluorononane | 375-96-2 | C9F20 |
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全氟二十四烷 | Perfluorotetracosane | 1766-41-2 | C24F50 |
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全氟-1,3-二甲基环己烷 | perfluoro-1,3-dimethylcyclohexane | 335-27-3 | C8F16 |
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全氟-1,2-二甲基环丁烷 | perfluoro-(1,2-dimethylcyclobutane) | 2994-71-0 | C6F12 |
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仲丁基氯甲酸酯 | i-butyl-chloroformate | 17462-58-7 | C5H9ClO2 |
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亚碘酰苯 | iodosobenzene | 536-80-1 | C6H5IO |
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五溴甲苯 | pentabromotoluene | 87-83-2 | C7H3Br5 |
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五氯苯 | pentachlorobenzene | 608-93-5 | C6HCl5 |
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五氯乙烷 | pentachloroethane | 76-01-7 | C2HCl5 |
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五氟苯 | Pentafluorobenzene | 363-72-4 | C6HF5 |
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二苯氯甲烷 | diphenylchloromethane | 90-99-3 | C13H11Cl |
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二苯并环庚烯酮基氯 | 5-chlorodibenzosuberane | 1210-33-9 | C15H13Cl |
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二苯基溴甲烷 | Bromodiphenylmethane | 776-74-9 | C13H11Br |
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二甲基镓氯化物 | dimethylchlorogallane | 6917-81-3 | C2H6ClGa |
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二甲基丙二酰二氯 | 2,2-Dimethylmalonyl chloride | 5659-93-8 | C5H6Cl2O2 |
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二溴甲烷 | 1,1-dibromomethane | 74-95-3 | CH2Br2 |
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二溴新戊烷 | 1,3-dibromo-2,2-dimethyl-propane | 5434-27-5 | C5H10Br2 |
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二溴戊烷 | 2,4-dibromopentane | 19398-53-9 | C5H10Br2 |
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