卤化烃,简称卤代烃,是指将烃分子中的氢原子部分或全部被氟、氯、溴、碘等卤素取代的产物。根据烃基的不同,可分为脂肪卤代烃(包括饱和与不饱和卤代烃)和芳香卤代烃。按卤原子的数量分类,则有单卤代烃、双卤代烃及多卤代烃。
大多数卤代烃呈液态,其中碘代烃、溴代烃以及多卤代烃的密度均大于1。它们不溶于水且能与多种有机物任意比例混溶,并可溶解许多其他有机化合物。随着碳原子数目的增加,其相对密度会有所下降。相同烃基时,沸点按氯代烃、溴代烃、碘代烃依次递增;在异构体中,支链越多的卤代烃沸点越低(氟代烷除外)。这类物质大多具有毒性且可燃,随着化合物中的卤原子数量增加,其燃烧性能会降低。储存时需根据火灾危险性分别按甲、乙、丙类进行消防管理;着火时,气体应按C类火灾处理,液体则为B类火灾,均须注意防毒。
天然存在的卤代烃极为罕见,绝大多数是由烷烃卤化、不饱和烃加成或醇与氢卤酸作用合成的。卤代烃的同分异构体数量远超相应烃类,除了碳架异构、不饱和键位置异构、顺反异构及旋光异构外,还有卤原子的位置异构。在命名时,通常以烃为母体,卤原子作为取代基,在烃名称前标注卤原子的位置、数目和具体名称。
常温下,除了氯甲烷、溴甲烷、氯乙烷和氯乙烯等气体外,大多数卤代烃呈液态,而高级卤代烃则多为固体。卤代烃不溶于水但能与多种有机溶剂混溶,并可溶解多种非极性和弱极性有机物,常被用作溶剂。碘代烃、溴代烃以及多卤代烃的密度通常大于1。随着卤素原子序数增加,卤代烃沸点亦随之升高;在同一系列中,碳链越长沸点越高;而在同分异构体中,支链越多的化合物沸点反而越低(氟代烷为例外)。
卤代烃因其化学性质较烷烃更为活泼,在有机合成中有重要地位,能够参与多种化学反应并转化为各种类型的化合物。其应用范围广泛,除了作为溶剂外,还可用于制冷、灭火、麻醉和防腐等领域。
中文名称 | 英文名称 | CAS号 | 化学式 | 结构式图片 |
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1-[丁基(氯)磷基]丁烷 | dibutylphosphinic chloride | 683-16-9 | C8H18ClOP |
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1-[(三甲基硅基)乙炔基]-3-氟苯 | ((3-fluorophenyl)ethynyl)trimethylsilane | 40230-96-4 | C11H13FSi |
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1-(苯磺酰基)-2-(碘甲基)氮丙啶 | 2-(iodomethyl)-1-(phenylsulfonyl)aziridine | 65130-46-3 | C9H10INO2S |
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1-(溴甲基)-4-(4-甲基苯基)苯 | 4-bromomethyl-4'-methylbiphenyl | 79757-93-0 | C14H13Br |
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1-(氯甲基)-3-苯乙烯 | 3-Ethenylbenzyl chloride | 39833-65-3 | C9H9Cl |
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1-(三氟甲基)-4-[4-(三氟甲基)苯基]苯 | 4,4'-bis(trifluoromethyl)biphenyl | 581-80-6 | C14H8F6 |
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1-(5-溴-2-氟苯基)乙醇 | 1-(5-bromo-2-fluorophenyl)ethan-1-ol | 552331-15-4 | C8H8BrFO |
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1-(4-甲氧苯基)丙烷-1-OL | 1-(4-methoxyphenyl)propan-1-ol | 5349-60-0 | C10H14O2 |
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1-(4-溴苯基)己烷 | 1-bromo-4-n-hexylbenzene | 23703-22-2 | C12H17Br |
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1-(4-氯苯基)-2-硝基乙烯 | 1-chloro-4-(2-nitrovinyl)benzene | 706-07-0 | C8H6ClNO2 |
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1-(4-氯苯基)-1,2-丙二酮 | 1-(4-chlorophenyl)propane-1,2-dione | 10557-21-8 | C9H7ClO2 |
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1-(4-氟苯基)-2-硝基乙烯 | 4-fluoro-β-nitrostyrene | 706-08-1 | C8H6FNO2 |
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1-(3-溴-2-氟苯基)乙醇 | 1-(3-bromo-2-fluorophenyl) ethan-1-ol | 1221715-80-5 | C8H8BrFO |
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1-(2-溴乙基)萘 | 1-(2-bromo)ethylnaphthalene | 13686-49-2 | C12H11Br |
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1-(2-溴乙基)-4-氟苯 | 1-(4-fluorophenyl)ethyl bromide | 65130-46-3 | C8H8BrF |
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1-(2,4-二氯苯氧基)-2-丙醇 | 1-(2,4-dichloro-phenoxy)-propan-2-ol | 5330-18-7 | C9H10Cl2O2 |
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1,8-双(溴甲基)萘 | 1,8-bis(bromomethyl)naphthalene | 2025-95-8 | C12H10Br2 |
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1,8-二溴萘 | 1,8-dibromonaphthalene | 17135-74-9 | C10H6Br2 |
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1,8-二氯辛烷 | 1,8-dichlorooctane | 2162-99-4 | C8H16Cl2 |
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1,7-二溴庚烷 | 1,7-dibromoheptane | 4549-31-9 | C7H14Br2 |
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1,7-二氯庚烷 | 1,7-dichloroheptane | 821-76-1 | C7H14Cl2 |
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1,6-二碘己烷 | 1,6-diiodohexane | 629-09-4 | C6H12I2 |
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1,6-二碘代十二氟己烷 | dodecafluoro-1,6-diiodohexane | 375-80-4 | C6F12I2 |
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1,5-二碘戊烷 | 1,5-diiodopentane | 628-77-3 | C5H10I2 |
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1,5-二溴戊烷 | 1,5-dibromo-pentane | 111-24-0 | C5H10Br2 |
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1,5-二溴-3-甲基戊烷 | 3-methyl-1,5-dibromopentane | 4457-72-1 | C6H12Br2 |
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1,5-二溴-2,4-二碘苯 | 1,5-dibromo-2,4-diiodobenzene | 96843-23-1 | C6H2Br2I2 |
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1,5-二溴-2,4-二氟苯 | 1,5-dibromo-2,4-difluorobenzene | 28342-75-8 | C6H2Br2F2 |
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1,5-二溴-1,1,3,3,5,5-六氟戊烷 | 1,5-dibromo-1,1,3,3,5,5-hexafluoro-pentane | 371-83-5 | C5H4Br2F6 |
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1,5-二氯戊烷 | 1,5-dichloropentane | 628-76-2 | C5H10Cl2 |
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1,5-二(2,3-环氧丙氧基)-2,2,3,3,4,4-六氟戊烷 | 2,2,3,3,4,4-hexafluoro-1,5-pentanediol diglycidyl ether | 4798-39-4 | C11H14F6O4 |
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1,4-对二氯苄 | p-Xylylene dichloride | 623-25-6 | C8H8Cl2 |
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1,4-双十二烷基-2,5-二碘苯 | 1,4-diiodo-2,5-didodecylbenzene | 162715-93-7 | C30H52I2 |
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1,4-双(二氯化磷)丁烷 | 1,4-bis(dichlorophosphino)butane | 28240-71-3 | C4H8Cl4P2 |
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1,4-二碘苯 | 1,4-diiodobezene | 624-38-4 | C6H4I2 |
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1,4-二碘四氟苯 | 1,4-diiodo-2,3,5,6-tetrafluorobenzene | 392-57-4 | C6F4I2 |
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1,4-二碘全氟丁烷 | 1,1,2,2,3,3,4,4-octafluoro-1,4-diiodobutane | 375-50-8 | C4F8I2 |
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1,4-二碘-2,5-二辛基苯 | 1,4-diiodo-2,5-dioctylbenzene | 171569-01-0 | C22H36I2 |
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1,4-二碘-2,5-二(辛基氧基)苯 | 1,4-diiodo-2,5-dioctyloxybenzene | 145483-68-7 | C22H36I2O2 |
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1,4-二环己基-2,5-二碘苯 | (2,5-diiodo-1,4-phenylene)dicyclohexane | 236407-24-2 | C18H24I2 |
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1,4-二溴苯 | 1.4-dibromobenzene | 106-37-6 | C6H4Br2 |
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1,4-二溴戊烷 | 1,4-dibromopentane | 626-87-9 | C5H10Br2 |
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1,4-二溴四氟苯 | 1,4-dibromotetrafluorobenzene | 344-03-6 | C6Br2F4 |
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1,4-二溴丁烷-d8 | 1,4-dibromobutane-d<sub>8</sub> | 68375-92-8 | C4H8Br2 |
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1,4-二溴丁烷 | 1,4-dibromo-butane | 110-52-1 | C4H8Br2 |
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1,4-二溴-2-氟苯 | 2,5-dibromofluorobenzene | 1435-52-5 | C6H3Br2F |
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1,4-二溴-2-丁烯 | 1,4-dibromo-2-butene | 6974-12-5 | C4H6Br2 |
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1,4-二溴-2-丁烯 | (E)-1,4-dibromobutene | 821-06-7 | C4H6Br2 |
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1,4-二溴-2,5-二氟苯 | 1,4-dibromo-2,5-difluorobenzene | 327-51-5 | C6H2Br2F2 |
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1,4-二溴-1,1,2,2-四氟丁烷 | 1,4-dibromo-1,1,2,2-tetrafluorobutane | 18599-20-7 | C4H4Br2F4 |
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