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烃类卤化物

卤化烃,简称卤代烃,是指将烃分子中的氢原子部分或全部被氟、氯、溴、碘等卤素取代的产物。根据烃基的不同,可分为脂肪卤代烃(包括饱和与不饱和卤代烃)和芳香卤代烃。按卤原子的数量分类,则有单卤代烃、双卤代烃及多卤代烃。

大多数卤代烃呈液态,其中碘代烃、溴代烃以及多卤代烃的密度均大于1。它们不溶于水且能与多种有机物任意比例混溶,并可溶解许多其他有机化合物。随着碳原子数目的增加,其相对密度会有所下降。相同烃基时,沸点按氯代烃、溴代烃、碘代烃依次递增;在异构体中,支链越多的卤代烃沸点越低(氟代烷除外)。这类物质大多具有毒性且可燃,随着化合物中的卤原子数量增加,其燃烧性能会降低。储存时需根据火灾危险性分别按甲、乙、丙类进行消防管理;着火时,气体应按C类火灾处理,液体则为B类火灾,均须注意防毒。

天然存在的卤代烃极为罕见,绝大多数是由烷烃卤化、不饱和烃加成或醇与氢卤酸作用合成的。卤代烃的同分异构体数量远超相应烃类,除了碳架异构、不饱和键位置异构、顺反异构及旋光异构外,还有卤原子的位置异构。在命名时,通常以烃为母体,卤原子作为取代基,在烃名称前标注卤原子的位置、数目和具体名称。

常温下,除了氯甲烷、溴甲烷、氯乙烷和氯乙烯等气体外,大多数卤代烃呈液态,而高级卤代烃则多为固体。卤代烃不溶于水但能与多种有机溶剂混溶,并可溶解多种非极性和弱极性有机物,常被用作溶剂。碘代烃、溴代烃以及多卤代烃的密度通常大于1。随着卤素原子序数增加,卤代烃沸点亦随之升高;在同一系列中,碳链越长沸点越高;而在同分异构体中,支链越多的化合物沸点反而越低(氟代烷为例外)。

卤代烃因其化学性质较烷烃更为活泼,在有机合成中有重要地位,能够参与多种化学反应并转化为各种类型的化合物。其应用范围广泛,除了作为溶剂外,还可用于制冷、灭火、麻醉和防腐等领域。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
1-[丁基(氯)磷基]丁烷 dibutylphosphinic chloride 683-16-9 C8H18ClOP
1-[丁基(氯)磷基]丁烷
1-[(三甲基硅基)乙炔基]-3-氟苯 ((3-fluorophenyl)ethynyl)trimethylsilane 40230-96-4 C11H13FSi
1-[(三甲基硅基)乙炔基]-3-氟苯
1-(苯磺酰基)-2-(碘甲基)氮丙啶 2-(iodomethyl)-1-(phenylsulfonyl)aziridine 65130-46-3 C9H10INO2S
1-(苯磺酰基)-2-(碘甲基)氮丙啶
1-(溴甲基)-4-(4-甲基苯基)苯 4-bromomethyl-4'-methylbiphenyl 79757-93-0 C14H13Br
1-(溴甲基)-4-(4-甲基苯基)苯
1-(氯甲基)-3-苯乙烯 3-Ethenylbenzyl chloride 39833-65-3 C9H9Cl
1-(氯甲基)-3-苯乙烯
1-(三氟甲基)-4-[4-(三氟甲基)苯基]苯 4,4'-bis(trifluoromethyl)biphenyl 581-80-6 C14H8F6
1-(三氟甲基)-4-[4-(三氟甲基)苯基]苯
1-(5-溴-2-氟苯基)乙醇 1-(5-bromo-2-fluorophenyl)ethan-1-ol 552331-15-4 C8H8BrFO
1-(5-溴-2-氟苯基)乙醇
1-(4-甲氧苯基)丙烷-1-OL 1-(4-methoxyphenyl)propan-1-ol 5349-60-0 C10H14O2
1-(4-甲氧苯基)丙烷-1-OL
1-(4-溴苯基)己烷 1-bromo-4-n-hexylbenzene 23703-22-2 C12H17Br
1-(4-溴苯基)己烷
1-(4-氯苯基)-2-硝基乙烯 1-chloro-4-(2-nitrovinyl)benzene 706-07-0 C8H6ClNO2
1-(4-氯苯基)-2-硝基乙烯
1-(4-氯苯基)-1,2-丙二酮 1-(4-chlorophenyl)propane-1,2-dione 10557-21-8 C9H7ClO2
1-(4-氯苯基)-1,2-丙二酮
1-(4-氟苯基)-2-硝基乙烯 4-fluoro-β-nitrostyrene 706-08-1 C8H6FNO2
1-(4-氟苯基)-2-硝基乙烯
1-(3-溴-2-氟苯基)乙醇 1-(3-bromo-2-fluorophenyl) ethan-1-ol 1221715-80-5 C8H8BrFO
1-(3-溴-2-氟苯基)乙醇
1-(2-溴乙基)萘 1-(2-bromo)ethylnaphthalene 13686-49-2 C12H11Br
1-(2-溴乙基)萘
1-(2-溴乙基)-4-氟苯 1-(4-fluorophenyl)ethyl bromide 65130-46-3 C8H8BrF
1-(2-溴乙基)-4-氟苯
1-(2,4-二氯苯氧基)-2-丙醇 1-(2,4-dichloro-phenoxy)-propan-2-ol 5330-18-7 C9H10Cl2O2
1-(2,4-二氯苯氧基)-2-丙醇
1,8-双(溴甲基)萘 1,8-bis(bromomethyl)naphthalene 2025-95-8 C12H10Br2
1,8-双(溴甲基)萘
1,8-二溴萘 1,8-dibromonaphthalene 17135-74-9 C10H6Br2
1,8-二溴萘
1,8-二氯辛烷 1,8-dichlorooctane 2162-99-4 C8H16Cl2
1,8-二氯辛烷
1,7-二溴庚烷 1,7-dibromoheptane 4549-31-9 C7H14Br2
1,7-二溴庚烷
1,7-二氯庚烷 1,7-dichloroheptane 821-76-1 C7H14Cl2
1,7-二氯庚烷
1,6-二碘己烷 1,6-diiodohexane 629-09-4 C6H12I2
1,6-二碘己烷
1,6-二碘代十二氟己烷 dodecafluoro-1,6-diiodohexane 375-80-4 C6F12I2
1,6-二碘代十二氟己烷
1,5-二碘戊烷 1,5-diiodopentane 628-77-3 C5H10I2
1,5-二碘戊烷
1,5-二溴戊烷 1,5-dibromo-pentane 111-24-0 C5H10Br2
1,5-二溴戊烷
1,5-二溴-3-甲基戊烷 3-methyl-1,5-dibromopentane 4457-72-1 C6H12Br2
1,5-二溴-3-甲基戊烷
1,5-二溴-2,4-二碘苯 1,5-dibromo-2,4-diiodobenzene 96843-23-1 C6H2Br2I2
1,5-二溴-2,4-二碘苯
1,5-二溴-2,4-二氟苯 1,5-dibromo-2,4-difluorobenzene 28342-75-8 C6H2Br2F2
1,5-二溴-2,4-二氟苯
1,5-二溴-1,1,3,3,5,5-六氟戊烷 1,5-dibromo-1,1,3,3,5,5-hexafluoro-pentane 371-83-5 C5H4Br2F6
1,5-二溴-1,1,3,3,5,5-六氟戊烷
1,5-二氯戊烷 1,5-dichloropentane 628-76-2 C5H10Cl2
1,5-二氯戊烷
1,5-二(2,3-环氧丙氧基)-2,2,3,3,4,4-六氟戊烷 2,2,3,3,4,4-hexafluoro-1,5-pentanediol diglycidyl ether 4798-39-4 C11H14F6O4
1,5-二(2,3-环氧丙氧基)-2,2,3,3,4,4-六氟戊烷
1,4-对二氯苄 p-Xylylene dichloride 623-25-6 C8H8Cl2
1,4-对二氯苄
1,4-双十二烷基-2,5-二碘苯 1,4-diiodo-2,5-didodecylbenzene 162715-93-7 C30H52I2
1,4-双十二烷基-2,5-二碘苯
1,4-双(二氯化磷)丁烷 1,4-bis(dichlorophosphino)butane 28240-71-3 C4H8Cl4P2
1,4-双(二氯化磷)丁烷
1,4-二碘苯 1,4-diiodobezene 624-38-4 C6H4I2
1,4-二碘苯
1,4-二碘四氟苯 1,4-diiodo-2,3,5,6-tetrafluorobenzene 392-57-4 C6F4I2
1,4-二碘四氟苯
1,4-二碘全氟丁烷 1,1,2,2,3,3,4,4-octafluoro-1,4-diiodobutane 375-50-8 C4F8I2
1,4-二碘全氟丁烷
1,4-二碘-2,5-二辛基苯 1,4-diiodo-2,5-dioctylbenzene 171569-01-0 C22H36I2
1,4-二碘-2,5-二辛基苯
1,4-二碘-2,5-二(辛基氧基)苯 1,4-diiodo-2,5-dioctyloxybenzene 145483-68-7 C22H36I2O2
1,4-二碘-2,5-二(辛基氧基)苯
1,4-二环己基-2,5-二碘苯 (2,5-diiodo-1,4-phenylene)dicyclohexane 236407-24-2 C18H24I2
1,4-二环己基-2,5-二碘苯
1,4-二溴苯 1.4-dibromobenzene 106-37-6 C6H4Br2
1,4-二溴苯
1,4-二溴戊烷 1,4-dibromopentane 626-87-9 C5H10Br2
1,4-二溴戊烷
1,4-二溴四氟苯 1,4-dibromotetrafluorobenzene 344-03-6 C6Br2F4
1,4-二溴四氟苯
1,4-二溴丁烷-d8 1,4-dibromobutane-d<sub>8</sub> 68375-92-8 C4H8Br2
1,4-二溴丁烷-d8
1,4-二溴丁烷 1,4-dibromo-butane 110-52-1 C4H8Br2
1,4-二溴丁烷
1,4-二溴-2-氟苯 2,5-dibromofluorobenzene 1435-52-5 C6H3Br2F
1,4-二溴-2-氟苯
1,4-二溴-2-丁烯 1,4-dibromo-2-butene 6974-12-5 C4H6Br2
1,4-二溴-2-丁烯
1,4-二溴-2-丁烯 (E)-1,4-dibromobutene 821-06-7 C4H6Br2
1,4-二溴-2-丁烯
1,4-二溴-2,5-二氟苯 1,4-dibromo-2,5-difluorobenzene 327-51-5 C6H2Br2F2
1,4-二溴-2,5-二氟苯
1,4-二溴-1,1,2,2-四氟丁烷 1,4-dibromo-1,1,2,2-tetrafluorobutane 18599-20-7 C4H4Br2F4
1,4-二溴-1,1,2,2-四氟丁烷