卤化烃,简称卤代烃,是指将烃分子中的氢原子部分或全部被氟、氯、溴、碘等卤素取代的产物。根据烃基的不同,可分为脂肪卤代烃(包括饱和与不饱和卤代烃)和芳香卤代烃。按卤原子的数量分类,则有单卤代烃、双卤代烃及多卤代烃。
大多数卤代烃呈液态,其中碘代烃、溴代烃以及多卤代烃的密度均大于1。它们不溶于水且能与多种有机物任意比例混溶,并可溶解许多其他有机化合物。随着碳原子数目的增加,其相对密度会有所下降。相同烃基时,沸点按氯代烃、溴代烃、碘代烃依次递增;在异构体中,支链越多的卤代烃沸点越低(氟代烷除外)。这类物质大多具有毒性且可燃,随着化合物中的卤原子数量增加,其燃烧性能会降低。储存时需根据火灾危险性分别按甲、乙、丙类进行消防管理;着火时,气体应按C类火灾处理,液体则为B类火灾,均须注意防毒。
天然存在的卤代烃极为罕见,绝大多数是由烷烃卤化、不饱和烃加成或醇与氢卤酸作用合成的。卤代烃的同分异构体数量远超相应烃类,除了碳架异构、不饱和键位置异构、顺反异构及旋光异构外,还有卤原子的位置异构。在命名时,通常以烃为母体,卤原子作为取代基,在烃名称前标注卤原子的位置、数目和具体名称。
常温下,除了氯甲烷、溴甲烷、氯乙烷和氯乙烯等气体外,大多数卤代烃呈液态,而高级卤代烃则多为固体。卤代烃不溶于水但能与多种有机溶剂混溶,并可溶解多种非极性和弱极性有机物,常被用作溶剂。碘代烃、溴代烃以及多卤代烃的密度通常大于1。随着卤素原子序数增加,卤代烃沸点亦随之升高;在同一系列中,碳链越长沸点越高;而在同分异构体中,支链越多的化合物沸点反而越低(氟代烷为例外)。
卤代烃因其化学性质较烷烃更为活泼,在有机合成中有重要地位,能够参与多种化学反应并转化为各种类型的化合物。其应用范围广泛,除了作为溶剂外,还可用于制冷、灭火、麻醉和防腐等领域。
中文名称 | 英文名称 | CAS号 | 化学式 | 结构式图片 |
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4-溴-4’-乙基联苯 | 4'-bromo-4-ethylbiphenyl | 58743-79-6 | C14H13Br |
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4-溴-4'-碘联苯 | 4-bromo-4'-iodobiphenyl | 105946-82-5 | C12H8BrI |
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4-溴-3-碘甲苯 | 4-bromo-3-iodo-toluene | 858841-53-9 | C7H6BrI |
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4-溴-3-氯碘苯 | 1-bromo-2-chloro-4-iodobenzene | 535934-25-9 | C6H3BrClI |
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4-溴-3,5-二甲基苯甲醛 | 4-bromo-3,5-dimethylbenzaldehyde | 400822-47-1 | C9H9BrO |
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4-溴-2-羟基苯乙酮 | 4'-bromo-2'-hydroxyacetophenone | 30186-18-6 | C8H7BrO2 |
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4-溴-2-碘-1-硝基苯 | 4-bromo-2-iodo-1-nitrobenzene | 343864-78-8 | C6H3BrINO2 |
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4-溴-2-硝基甲苯 | 4-bromo-2-nitrotoluene | 60956-26-5 | C7H6BrNO2 |
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4-溴-2-氯甲苯 | 4-bromo-2-chlorotoluene | 89794-02-5 | C7H6BrCl |
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4-溴-2-氟苄溴 | 4-bromo-2-fluorobenzyl bromide | 76283-09-5 | C7H5Br2F |
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4-溴-2-氟联苯 | 1-bromo-3-fluoro-4-phenylbenzene | 41604-19-7 | C12H8BrF |
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4-溴-2-氟-6-羟基苯乙酮 | 1-(4-bromo-2-fluoro-6-hydroxyphenyl)ethan-1-one | 1369594-41-1 | C8H6BrFO2 |
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4-溴-2-氟-6-硝基甲苯 | 5-bromo-1-fluoro-2-methyl-3-nitrobenzene | 502496-34-6 | C7H5BrFNO2 |
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4-溴-2-氟-6-甲氧基苯甲醛 | 4-bromo-2-fluoro-6-methoxybenzaldehyde | 856767-09-4 | C8H6BrFO2 |
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4-溴-2-乙基碘苯 | 4-bromo-2-ethyl-1-iodobenzene | 175278-30-5 | C8H8BrI |
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4-溴-2,6-二氟苯甲酰氯 | 4-bromo-2,6-difluorobenzoyl chloride | 497181-19-8 | C7H2BrClF2O |
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4-溴-2,5-二氟苯乙酮 | 1-(4-bromo-2,5-difluorophenyl)ethanone | 123942-11-0 | C8H5BrF2O |
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4-溴-2,3,5,6-四氟三氟甲苯 | 4-trifluoromethyl-2,3,5,6-tetrafluorobromobenzene | 17823-46-0 | C7BrF7 |
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4-溴-1-碘-2-甲氧基苯 | 4-bromo-1-iodo-2-methoxybenzene | 791642-68-7 | C7H6BrIO |
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4-溴-1-氯-2-氟苯 | 2-chloro-5-bromofluorobenzene | 60811-18-9 | C6H3BrClF |
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4-溴-1-丁烯 | 1-bromo-4-butene | 5162-44-7 | C4H7Br |
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4-溴-1,2-二甲苯 | 4-bromo-o-xylene | 583-71-1 | C8H9Br |
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4-氯邻二甲苯 | 4-chloro-1,2-dimethylbenzene | 615-60-1 | C8H9Cl |
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4-氯苯乙炔 | 4-Chlorophenylacetylene | 873-73-4 | C8H5Cl |
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4-氯苄溴 | 4-chlorobenzyl bromide | 622-95-7 | C7H6BrCl |
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4-氯甲基芪 | 4-chloromethyl trans-stilbene | 150253-59-1 | C15H13Cl |
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4-氯甲基联苯 | biphenyl-4-methylchloride | 1667-11-4 | C13H11Cl |
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4-氯氯苄 | 1-Chloro-4-(chloromethyl)benzene | 104-83-6 | C7H6Cl2 |
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4-氯二苯氯甲烷 | 1-chloro-4-(chloro(phenyl)methyl)benzene | 134-83-8 | C13H10Cl2 |
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4-氯-5-甲氧基吡啶-2-羧酸 | 4-chloro-5-methoxypicolinic acid | 103878-33-7 | C7H6ClNO3 |
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4-氯-3,5-二硝基三氟甲苯 | 4-chloro-3,5-dinitrobenzotrifluoride | 393-75-9 | C7H2ClF3N2O4 |
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4-氯-2-氟苯磺酰氯 | 4-chloro-2-fluorobenzenesulfonyl chloride | 141337-26-0 | C6H3Cl2FO2S |
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4-氯-2-氟苄溴 | 1-(bromomethyl)-4-chloro-2-fluorobenzene | 71916-82-0 | C7H5BrClF |
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4-氯-2-氟-1-碘苯 | 4-chloro-2-fluoro-1-iodobenzene | 6797-79-1 | C6H3ClFI |
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4-氨基-3,5-二氯苯甲酸甲酯 | methyl 4-amino-3,5-dichlorobenzoate | 41727-48-4 | C8H7Cl2NO2 |
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4-氟苯乙炔 | 1-ethynyl-4-fluorobenzene | 766-98-3 | C8H5F |
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4-氟联苯 | 4-fluoro-biphenyl | 324-74-3 | C12H9F |
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4-氟溴苄 | 4-Fluorobenzyl bromide | 459-46-1 | C7H6BrF |
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4-氟溴乙基苯 | (2-bromoethyl)-4-fluorobenzene | 332-42-3 | C8H8BrF |
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4-氟氯苄 | 1-chloromethyl-4-fluorobenzene | 352-11-4 | C7H6ClF |
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4-氟二苯基甲烷 | 4-fluorodiphenylmethane | 587-79-1 | C13H11F |
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4-氟-3-碘甲苯 | 1-fluoro-2-iodo-4-methylbenzene | 452-82-4 | C7H6FI |
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4-氟-3-甲基苯磺酰氯 | 4-fluoro-3-methylbenzene-1-sulfonyl chloride | 629672-19-1 | C7H6ClFO2S |
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4-氟-2-碘苯酚 | 2-iodo-4-fluorophenol | 2713-29-3 | C6H4FIO |
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4-氟-2-硝基甲苯 | 2-nitro-4-fluorotoluene | 446-10-6 | C7H6FNO2 |
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4-氟-2-(三氟甲基)溴苄 | 1-bromomethyl-4-fluoro-2-trifluoromethyl-benzene | 206860-48-2 | C8H5BrF4 |
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4-正丁氧基溴化苄 | 4-butoxybenzyl bromide | 2417-74-5 | C11H15BrO |
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4-异丙基苄氯 | 4-isopropylbenzyl chloride | 2051-18-5 | C10H13Cl |
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4-叔丁基苄溴 | 1-(bromomethyl)-4-(1,1-dimethylethyl)benzene | 18880-00-7 | C11H15Br |
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4-叔丁基溴苯 | 1-bromo-4-tert-butylbenzene | 3972-65-4 | C10H13Br |
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