碘甲烷 | 74-88-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 烃类卤化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 中文名称: 碘甲烷
• 中文别名: 甲基碘
• 英文名称: methyl iodide
• 英文别名: iodomethane；MeI；CH3I；Mel；methyl iodine；methane iodide；1-iodomethane；idomethane；ICH3
• CAS: 74-88-4
• 化学式: CH₃I
• mdl: MFCD00001073
• 分子量: 141.939
• InChiKey: INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  −64(lit.)
• 沸点：
  41-43 °C
• 密度：
  2.28 g/mL at 25 °C(lit.)
• 蒸气密度：
  4.89 (vs air)
• 闪点：
  −18 °F
• 溶解度：
  20°C时在水中的溶解度为14g/L
• 暴露限值：
  TLV-TWA 2 ppm (～11 mg/m3) (ACGIH), 5 ppm (MSHA and OSHA); carcinogenicity: Animal Limited Evidence (IARC), Suspected Human Carcinogen.
• 介电常数：
  7.0（20℃）
• LogP：
  1.510
• 物理描述：
  Methyl iodide appears as a colorless liquid that turns brown on exposure to light. Denser than water. Contact may irritate skin, eyes and mucous membranes. Very toxic by ingestion, inhalation and skin absorption.
• 颜色/状态：
  Colorless, transparent liquid (turns brown on exposure to light)
• 气味：
  Pungent, ether-like odor.
• 蒸汽密度：
  4.9 (AIR= 1)
• 蒸汽压力：
  4.05X10+2 mm Hg @ 25 °C
• 亨利常数：
  0.01 atm-m3/mole
• 大气OH速率常数：
  7.20e-14 cm3/molecule*sec
• 稳定性/保质期：

  1. 碘甲烷具有毒性、腐蚀性并可能导致癌症。储存在棕色瓶中可以防止光照下释放出碘（I₂），另外应保持低温储存。

  2. 稳定性：碘甲烷稳定。

  3. 禁配物：强氧化剂、强碱、亚氯酸银、钠、镁、锌等物质均应避免与碘甲烷接触。

  4. 聚合危害：不会发生聚合反应。

  5. 分解产物：分解后产生碘化氢。

• 自燃温度：
  355 °C
• 分解：
  IODIDE & HYDROGEN IODIDE MAY BE RELEASED WHEN METHYL IODIDE UNDERGOES THERMAL DECOMPOSITION (270 °C).
• 粘度：
  0.606 cP at 0 °C, 0.424 cP at 40 °C.
• 燃烧热：
  194.7 kg cal/g mole
• 汽化热：
  27.97 kJ/mol @ 25 °C
• 表面张力：
  25.8 dynes/cm at 43.5 °C in contact with air
• 电离电位：
  9.54 eV
• 折光率：
  Index of refraction: 1.5293 @ 21 °C/D
• 保留指数：
  506;523;518;523;528;524;517.2;515;506.8;509;509;515;517;515

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  2
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

ADMET

代谢

碘甲烷对大鼠口服剂量迅速转化为S-甲基谷胱甘肽在肝脏中，并随胆汁排出。它被肾脏匀浆降解为S-甲基半胱氨酸。只有很小一部分的碘甲烷剂量或其代谢物S-甲基半胱氨酸以与甲基巯基尿酸酸相关的化合物形式排出。

ORAL DOSES OF IODOMETHANE TO RATS WERE RAPIDLY CONVERTED INTO S-METHYLGLUTATHIONE IN LIVER & EXCRETED IN BILE. IT WAS DEGRADED TO S-METHYLCYSTEINE BY KIDNEY HOMOGENATES. ONLY A SMALL PROPORTION OF THE DOSE OF IODOMETHANE OR ITS METABOLITE, S-METHYLCYSTEINE, WAS EXCRETED AS A CMPD RELATED TO METHYLMERCAPTURIC ACID.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

在大鼠皮下注射50毫克/千克体重甲基碘后检测到的尿代谢物（总剂量的2%）包括S-甲基半胱氨酸、N-乙酰-S-甲基半胱氨酸、S-甲基巯基乙酸和N-(甲基巯基乙酰)甘氨酸。... S-甲基谷胱甘肽是从口服90毫克/千克体重甲基碘处理的大鼠肝脏中分离出来的；大约25%的口服剂量（50毫克/千克体重）以S-甲基谷胱甘肽的形式排入胆汁中。... 肝脏和肾脏匀浆在谷胱甘肽的存在下催化甲基碘的消失... 肾脏匀浆将S-甲基谷胱甘肽转化为S-甲基半胱氨酸。

Urinary metabolites (2 percent of the total dose) detected after subcutaneous injection of rats with 50 mg/kg body weight methyl iodide were S-methylcysteine, N-acetyl-S-methylcysteine, S-methylthio-acetic acid and N-(methylthioacetyl)glycine. ... S-Methylglutathione was isolated from livers of rats treated orally with 90 mg/kg body weight methyl iodide; approximately 25% of an oral dose of 50 mg/kg body weight was excreted into the bile as S-methylglutathione. ... Liver and kidney homogenates catalyzed the disappearance of methyl iodide in the presence of glutathione ... . S-Methylglutathione was converted to S-methylcysteine by kidney homogenate.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

碘甲烷在体外与4-(对硝基苄基)吡啶和N-7-脱氧鸟苷反应。

Methyl iodide reacted in vitro with 4-(para-nitrobenzyl)pyridine and N-7-deoxy- guanosine.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

在吸入微量的碘甲烷后，血浆中放射性物质的消失、甲状腺的摄取和尿液中的排泄情况与口服无机碘的情况相似。

After inhalation of trace amounts of I-methyl iodide, the disappearance of radioactivity from the plasma, uptake in the thyroid and excretion in the urine resembled that of orally administered inorganic iodide.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

碘甲烷已知的人类代谢物包括甲基谷胱甘肽。

1-iodomethane has known human metabolites that include methylglutathione.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

毒理性

• 致癌性证据

癌症分类：在不会改变大鼠甲状腺激素稳态的剂量下，不太可能对人类有致癌性。

Cancer Classification: Not Likely to be Carcinogenic to Humans at Doses that Do Not Alter Rat Thyroid Hormone Homeostasis

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌性证据

评估：关于甲基碘的致癌性，没有可用的流行病学数据。在实验动物中，甲基碘的致癌性证据有限。总体评估：甲基碘的致癌性对人体不可分类（第3组）。

Evaluation: No epidemiological data relevant to the carcinogenicity of methyl iodide were available. There is limited evidence in experimental animals for the carcinogenicity of methyl iodide. Overall evaluation: Methyl iodide is not classifiable as to its carcinogenicity to humans (Group 3).

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌性证据

甲烷碘化物：因合理预期为人类致癌物而被除名。

Methyl Iodide: delisted as reasonably anticipated to be a human carcinogen.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构致癌物：甲基碘

IARC Carcinogenic Agent:Methyl iodide

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构（IARC）致癌物分类：第3组：无法归类其对人类致癌性

IARC Carcinogenic Classes:Group 3: Not classifiable as to its carcinogenicity to humans

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

吸收、分配和排泄

吸入的(132)I-甲基碘在18名志愿者中的保留率范围为43-92%，平均保留率为吸入量的72%；保留水平高度依赖于呼吸率，低呼吸率与高保留率相关，反之亦然……4名志愿者的肺部迅速清除了吸入的(132)I-甲基碘，并将其分解以释放碘离子。

RETENTION OF INHALED (132)I-METHYL IODIDE IN 18 VOLUNTEERS RANGED FROM 43-92%, WITH MEAN OF 72% OF AMT INHALED; LEVEL WAS HIGHLY DEPENDENT ON RESP RATE, LOW RATES ... ASSOC WITH HIGH RETENTION & VICE VERSA ... INHALED (132)I-METHYL IODIDE WAS RAPIDLY CLEARED FROM LUNGS OF 4 VOLUNTEERS & BROKEN DOWN TO RELEASE IODIDE ION.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

口服甲基碘化物在大鼠胆汁中的排泄量为22-28%（基于50毫克/千克体重剂量）...

ORALLY ADMIN METHYL IODIDE WAS ... EXCRETED IN BILE OF RAT (22-28% OF 50 MG/KG BODY WT DOSE) ...

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

在中毒的兔子中，在大脑、肝脏和肾脏中发现了甲基碘。

IN POISONED RABBITS METHYL IODIDE WAS FOUND IN BRAIN, LIVER & KIDNEYS.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

在大约30分钟内，给予大鼠76毫克/千克体重的甲基碘口服剂量中，大约有1%未被改变并以原样呼出。

Approximately 1% of an oral dose of 76 mg/kg body weight methyl iodide given to rats was expired unchanged within 30 min of administration.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 职业暴露等级：
  B
• 职业暴露限值：
  TWA: 2 ppm (10 mg/m3) [skin]
• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  6.1
• 立即威胁生命和健康浓度：
  100 ppm
• 危险品标志：
  F
• 安全说明：
  S16,S24,S36/37,S38,S45,S9
• 危险类别码：
  R40,R21,R11,R37/38,R23/25
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  2903399030
• 危险品运输编号：
  UN 2644 6.1/PG 1
• 危险类别：
  6.1
• RTECS号：
  PA9450000
• 包装等级：
  I
• 危险标志：
  GHS06,GHS08
• 危险性描述：
  H301 + H331,H312,H315,H317,H334,H335,H351
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301 + P310,P311
• 储存条件：
  储存注意事项：应存于阴凉、通风良好的专用库房内，并实行“双人收发、双人保管”制度。远离火种、热源，保持容器密封。与氧化剂、碱类及食用化学品分开存放，切忌混储。配备相应种类和数量的消防器材。储存区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 碘甲烷
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Methyl iodide
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
急性毒性, 经口 (类别 3)
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: I 国际海运危规: I 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料
急性毒性, 吸入 (类别 2)
急性毒性, 经皮 (类别 3)
皮肤刺激 (类别 2)
严重眼睛损伤 (类别 1)
呼吸过敏 (类别 1)
皮肤过敏 (类别 1)
致癌性 (类别 2)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别 3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H301 吞咽会中毒
H311 皮肤接触会中毒
H315 造成皮肤刺激。
H317 可能导致皮肤过敏反应。
H318 造成严重眼损伤。
H330 吸入致命。
H334 吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难。
H335 可能引起呼吸道刺激。
H351 怀疑会致癌。
警告申明
预防措施
P201 在使用前获取特别指示。
P202 在读懂所有安全防范措施之前切勿操作。
P260 不要吸入粉尘/ 烟/ 气体/ 烟雾/ 蒸汽/ 喷雾。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P272 禁止将污染的工作服带出作业场所。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
P284 戴呼吸防护装置。
事故响应
P301 + P310 如果吞下去了: 立即呼救解毒中心或医生。
P302 + P352 如果皮肤接触：用大量肥皂和水清洗。
P304 + P340 如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P310 立即呼叫中毒控制中心或医生.
P320 具体紧急处置（见本标签上提供的急救指导）。
P330 漱口。
P333 + P313 如出现皮肤刺激或皮疹：求医/就诊。
P361 立即除去/脱掉所有沾污的衣物。
安全储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物
糜烂剂, 通过皮肤迅速吸收。

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Methyl iodide
别名
: CH3I
分子式
: 141.94 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Methyl iodide
<=100%
化学文摘登记号(CAS 74-88-4
No.) 200-819-5
EC-编号 602-005-00-9
索引编号

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 立即将患者送往医院。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
恶心, 头晕, 头痛, 视力模糊, 虚弱, 嗜睡, 运动失调, 混乱, 痉挛, 麻醉, 肺水肿。效应可能会迟缓。,
系统性铜中毒症状包括：毛细血管损伤、头痛、冷汗、脉搏微弱、肝肾损伤、中枢神经系统兴奋继而抑制、黄
疸、抽搐、麻痹和昏迷。休克和肾衰会导致死亡。慢性铜中毒包括肝硬化、脑损伤和脱髓鞘、肾损害；铜沉积
在角膜引起人威尔逊病。还有报道铜毒性导致血红蛋白贫血和加剧动脉硬化。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
无数据资料
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
戴呼吸罩。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 人员疏散到安全区域。
6.2 环境保护措施
如能确保安全，可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
用惰性吸附材料吸收并当作危险废物处理。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免吸入蒸气和烟雾。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
对光线敏感 对湿度敏感
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
组分 化学文摘登 值 容许浓度 基准
记号(CAS
No.)
Methyl iodide PC- 10 mg/m3 工作场所有害因素职业接触限值 -
TWA 化学有害因素
备注 皮
8.2 暴露控制
适当的技术控制
避免与皮肤、眼睛和衣服接触。 休息前和操作本品后立即洗手。
个体防护设备
眼/面保护
紧密装配的防护眼镜请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
完全接触
物料: 氟橡胶
最小的层厚度 0.7 mm
溶剂渗透时间: > 480 min
测试过的物质VitojECt® (KCL 890 / Z677698, 规格 M)
飞溅保护
物料: 氟橡胶
最小的层厚度 0.7 mm
溶剂渗透时间: > 480 min
测试过的物质VitojECt® (KCL 890 / Z677698, 规格 M)
, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或AXBEK
型（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: -64 °C - lit.
f) 沸点、初沸点和沸程
41 - 43 °C - lit.
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 爆炸上限: 66 %(V)
爆炸下限: 8.5 %(V)
k) 蒸气压
544 hPa 在 20 °C
1,660 hPa 在 55 °C
l) 蒸汽密度
4.90 - (空气= 1.0)
m) 密度/相对密度
2.28 g/cm3 在 25 °C
n) 水溶性
14 g/l 在 20 °C
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 1.5 在 20 °C
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
含有下列稳定剂：
Copper (100 ppm)
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂, 强碱, 氧
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 大鼠 - 76 mg/kg
半数致死浓度（LC50） 吸入 - 大鼠 - 4 h - 1,300 mg/m3
半数致死剂量 (LD50) 经皮 - 豚鼠 - 800 mg/kg
皮肤刺激或腐蚀
皮肤 - 兔子 - 引致严重灼伤。 - 兔眼刺激(Draize)试验
眼睛刺激或腐蚀
眼睛 - 兔子 - 可对眼睛造成严重损伤。 - 兔眼刺激(Draize)试验
呼吸道或皮肤过敏
可能会引起呼吸过敏或皮肤反应
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
该产品是或包含被IARC, ACGIH, EPA, 和 NTP 列为致癌物的组分
在动物研究中的有限致癌性证据
IARC:
3 - 第3组：未被分类为对人类致癌 (Methyl iodide)
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能致死。 引起呼吸道刺激。
摄入 误吞会中毒。
皮肤 如果被皮肤吸收会有毒性 造成皮肤刺激。
眼睛 引起眼睛灼伤。
接触后的征兆和症状
恶心, 头晕, 头痛, 视力模糊, 虚弱, 嗜睡, 运动失调, 混乱, 痉挛, 麻醉, 肺水肿。效应可能会迟缓。,
系统性铜中毒症状包括：毛细血管损伤、头痛、冷汗、脉搏微弱、肝肾损伤、中枢神经系统兴奋继而抑制、黄
疸、抽搐、麻痹和昏迷。休克和肾衰会导致死亡。慢性铜中毒包括肝硬化、脑损伤和脱髓鞘、肾损害；铜沉积
在角膜引起人威尔逊病。还有报道铜毒性导致血红蛋白贫血和加剧动脉硬化。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
生物降解能力 好氧的 - 接触时间 28 d
结果: 16 % - 不易生物降解。
方法: 生物降解的封闭性试验
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 2644 国际海运危规: 2644 国际空运危规: 2644
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: METHYL IODIDE
国际海运危规: METHYL IODIDE
国际空运危规: Methyl iodide
客运飞机: 不允许运输
货运飞机: 不允许运输
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 6.1 国际海运危规: 6.1 国际空运危规: 6.1

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

概述

碘甲烷是一种卤代烃，分子式为CH₃I（也写作MeI），是甲烷的一碘取代物。其沸点为42.4℃，相对密度为2.279（在20/4℃时测量）。在室温下，它是密度较大的挥发性液体，并具有特异的气味。碘甲烷的偶极矩为1.59D，折射率分别为1.5304（在20°C和d光条件下）与1.5293（在21°C和d光条件下）。它能够溶于常见的有机溶剂中，并且微溶于水。纯品无色，在阳光下会分解出I₂而带紫色，可通过加入金属铜去除。碘甲烷少量存在于稻田中。

碘甲烷是有机合成中常用的甲基化试剂。在SN2亲核取代反应中，它是一个理想底物，因为其位阻小且碘离子为良好的离去基团。因此，它可以用于对酚和羧酸进行甲基化反应。碱（如K₂CO₃或Li₂CO₃）会移除羧酸或酚的酸性质子，使之形成羧酸根离子和酚盐离子，然后作为亲核试剂参与SN2反应。

实验室制备碘甲烷

碘甲烷可以通过以下方法制备：在甲醇与红磷的混合物中加入碘时，会发生放热反应生成碘甲烷： [ 5 \text{CH}_3\text{OH} + \text{P} + 2.5 \text{I}_2 \rightarrow 5 \text{CH}_3\text{I} + \text{H}_3\text{PO}_4 + \text{H}_2\text{O} ] 该反应生成了三碘化磷中间体，其起到了与甲醇发生碘化反应的作用。

另一种制备方法是通过硫酸二甲酯与碘化钾在碳酸钙存在下反应： [ (\text{CH}_3\text{O})_2\text{SO}_2 + \text{KI} \rightarrow \text{K}_2\text{SO}_4 + 2 \text{CH}_3\text{I} ] 先将产物蒸馏，然后用Na₂S₂O₃、水和Na₂CO₃溶液洗涤，便可得到纯净的碘甲烷。

甲基化反应

碘甲烷与碳酸二甲酯、硫酸二甲酯及三氟甲磺酸甲酯常被用作甲基化试剂。根据软硬酸碱理论（Soft and Hard Acid Base Theory），碘作为“软”阴离子，因此碘甲烷所参与的甲基化反应通常发生在两位亲核试剂较强的条件下。

在医药工业中，碘甲烷主要用于生产碘甲基蛋氨酸（维生素U）、镇痛药、解毒药物如磷敌等。此外，它还用于有机合成中的甲基化试剂及灭火剂。

生产方法

由硫酸二甲酯经卤化得到碘甲烷的方法如下：将水、碘化钾和碳酸钙依次加入反应锅中搅拌加热使碘化钾完全溶解；升温至60-65℃，滴加硫酸二甲酯，生成的碘甲烷逐渐被蒸出。收集蒸馏物并分去水层即可得到碘甲烷。进一步精制时，可经无水氯化钙干燥，并加入几粒碘化钾进行蒸馏，收集41-43℃的馏分，收率约为90%。

安全与储存

碘甲烷被归类为有毒物品且毒性分级为高毒。急性吸入LD₅₀值为172毫克/千克（腹腔），LC₅₀值为1300毫克/立方米（4小时）。皮肤刺激性较轻，可通过泡沫、雾状水或砂土进行灭火。

碘甲烷应储存在通风良好且低温干燥的库房中，并与氧化剂和食品添加剂分开存放。其职业暴露限值为时间加权平均容许浓度2PPM（10毫克/立方米）。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘甲烷 在 氰酸 作用下， 以 gas 为溶剂， 生成 异氰酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  气相法合成含氮和硫的阴离子

  摘要：

  DOI：

  10.1021/j150651a031
• 作为产物：
  描述：

  氯甲烷 在 甲醇 、 sodium iodide 作用下， 生成 碘甲烷
  参考文献：
  名称：

  无机汞和甲基汞对虾虾直接和直接营养污染的同时实验研究

  摘要：

  进行了一项实验研究，以调查无机汞（Hg（II））或甲基汞（MeHg）对小龙虾Astacus astacus的直接和直接加营养污染途径。直接暴露基于低污染条件，溶解相中分别为 300 和 30 ng/L，在 20 摄氏度下持续 30 天。营养暴露基于每天食用亚洲蛤蜊 Corbicula fluminea，之前在 40 天被污染类似的暴露条件。双壳贝类中的 Hg 浓度非常相似：Hg(II) 为 1,451 +/- 287 ng/g，MeHg 为 1,346 +/- 143 ng/g。在甲壳类动物中，在暴露 15 天和 30 天后，在整个生物体水平和八个器官（鳃、胃、肠、肝胰腺、尾肌、绿腺、甲壳和血淋巴）中分析了汞的生物蓄积。结果分析表明，Hg(II) 和 MeHg 积累有利于 MeHg 的显着差异：对于直接路线，金属浓度之间的比率接近 8；对于营养途径，即使直接加营养污染途径中的 Hg 浓度与

  DOI：

  10.1002/etc.5620200609
• 作为试剂：
  描述：

  在 二硫化碳 、 4-二甲氨基吡啶 、 二氯二茂钛 、 samarium diiodide 、 tris-(dipivaloylmethanato)manganese(III) 、 苯硅烷 、 氧气 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二甲基二环氧乙烷 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 甲基磺酰氯 、 ferric nitrate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 1,4-环己二酮 、 锌 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 60.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  打造红花素 XIV 和 XLII 的四环核心框架：环扭曲方法

  摘要：

  描述了一种用于合成玫瑰花素 XIV 和 XLII 的高级中间体的环畸变方法，该方法成功构建了卡门二萜类化合物的 5/8/5/5 四环核心框架。该策略的关键步骤包括氧化脱芳构化诱导（ODI）-Diels-Alder环加成、Dowd-Beckwith重排和生物启发的Wagner-Meerwein重排。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00885

文献信息

• [EN] BENZAMIDE OR BENZAMINE COMPOUNDS USEFUL AS ANTICANCER AGENTS FOR THE TREATMENT OF HUMAN CANCERS<br/>[FR] COMPOSÉS BENZAMIDE OU BENZAMINE À UTILISER EN TANT QU'ANTICANCÉREUX POUR LE TRAITEMENT DE CANCERS HUMAINS
  申请人：UNIV TEXAS

  公开号：WO2017007634A1

  公开（公告）日：2017-01-12

  The described invention provides small molecule anti-cancer compounds for treating tumors that respond to cholesterol biosynthesis inhibition. The compounds selectively inhibit the cholesterol biosynthetic pathway in tumor-derived cancer cells, but do not affect normally dividing cells.

  所描述的发明提供了用于治疗对胆固醇生物合成抑制作出反应的肿瘤的小分子抗癌化合物。这些化合物选择性地抑制肿瘤来源的癌细胞中的胆固醇生物合成途径，但不影响正常分裂的细胞。
• Developments in the Simmons−Smith-Mediated Epoxidation Reaction
  作者：Varinder K. Aggarwal、Michael P. Coogan、Rachel A. Stenson、Raymond V. H. Jones、Robin Fieldhouse、John Blacker

  DOI：10.1002/1099-0690(20021)2002:2<319::aid-ejoc319>3.0.co;2-r

  日期：2002.1

  bearing a sulfide at the 5 position] produced a reagent that gave up to 54% ee in the epoxidation process. The same system was applied to the preparation of terminal aziridines from imines. The optimum group on nitrogen was a sulfonyl group, although groups capable of chelation of zinc (o-methoxyphenyl) were also effective. Attempts to render the aziridination process asymmetric by using the above strategy

  Et2Zn、ClCH2I、硫化物和醛之间的反应以高产率提供末端环氧化物。该反应通过类碳化锌发生，后者与硫化物反应生成叶立德，后者又与醛反应生成环氧化物。检查了能够与锌螯合的手性配体 [1,2-氨基醇、氨基酸、双（恶唑啉）、taddols]，但仅观察到低对映选择性（高达 11% ee）。还检查了许多手性硫化物，但再次仅观察到低对映选择性（高达 16% ee）。然而，将硫化物连接到能够与锌螯合的金属 [在 5 位带有硫化物的双（恶唑啉）] 产生的试剂在环氧化过程中产生高达 54% 的 ee。相同的系统用于从亚胺制备末端氮丙啶。氮上的最佳基团是磺酰基，尽管能够螯合锌（邻甲氧基苯基）的基团也是有效的。通过使用上述策略使氮丙啶化过程不对称的尝试不太成功（高达 19% ee）。
• [EN] ACC INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ACC ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：GILEAD APOLLO LLC

  公开号：WO2017075056A1

  公开（公告）日：2017-05-04

  The present invention provides compounds I and II useful as inhibitors of Acetyl CoA Carboxylase (ACC), compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物I和II，这些化合物可用作乙酰辅酶A羧化酶（ACC）的抑制剂，以及它们的组合物和使用方法。
• Stereoselective Synthesis of Medium-Sized Cyclic Ethers by Sequential Ring-Closing Metathesis and Tsuji–Trost Allylation
  作者：James Skardon-Duncan、Michael Sparenberg、Alexandre Bayle、Sam Alexander、J. Stephen Clark

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01082

  日期：2018.5.4

  Fully functionalized medium-sized cyclic ethers, of the type found in fused polyether natural products, have been prepared by sequential ring-closing diene metathesis, conversion of the resulting cyclic enone into an allylic enol carbonate, and Tsuji–Trost allylation using a chiral palladium complex. Very high levels of diastereocontrol, favoring the diastereomer in which there is a cis relationship

  通过顺序闭环二烯复分解，将所得环状烯酮转化为烯丙基烯醇碳酸酯，以及使用手性钯进行Tsuji-Trost烯丙基化反应，可以制备在融合的聚醚天然产物中发现的类型的完全功能化的中型环状醚。复杂的。在催化剂控制和催化反应的情况下，可以获得非常高的非对映异构控制水平，有利于非对映异构体，其中在中环醚的C-2处的烯丙基与C-7 / C-8处的取代基之间存在顺式关系。底物对照是匹配的。
• Chiral Surfactant-Type Catalyst for Asymmetric Reduction of Aliphatic Ketones in Water
  作者：Jiahong Li、Yuanfu Tang、Qiwei Wang、Xuefeng Li、Linfeng Cun、Xiaomei Zhang、Jin Zhu、Liangchun Li、Jingen Deng

  DOI：10.1021/ja308357y

  日期：2012.11.14

  A novel chiral surfactant-type catalyst is developed. Micelles formed in water by association of the catalysts themselves, and this was confirmed by TEM analyses. Asymmetric transfer hydrogenation of aliphatic ketones catalyzed by the chiral metallomicellar catalyst gave good to excellent conversions and remarkable stereoselectivities (up to 95% ee). Synergistic effects between the metal-catalyzed

  开发了一种新型手性表面活性剂型催化剂。通过催化剂本身的结合在水中形成胶束，这通过 TEM 分析得到证实。由手性金属胶束催化剂催化的脂肪族酮的不对称转移氢化具有良好到优异的转化率和显着的立体选择性（高达 95% ee）。金属催化中心与金属胶束中核心的疏水微环境之间的协同作用导致高对映选择性。

表征谱图