卤化烃,简称卤代烃,是指将烃分子中的氢原子部分或全部被氟、氯、溴、碘等卤素取代的产物。根据烃基的不同,可分为脂肪卤代烃(包括饱和与不饱和卤代烃)和芳香卤代烃。按卤原子的数量分类,则有单卤代烃、双卤代烃及多卤代烃。
大多数卤代烃呈液态,其中碘代烃、溴代烃以及多卤代烃的密度均大于1。它们不溶于水且能与多种有机物任意比例混溶,并可溶解许多其他有机化合物。随着碳原子数目的增加,其相对密度会有所下降。相同烃基时,沸点按氯代烃、溴代烃、碘代烃依次递增;在异构体中,支链越多的卤代烃沸点越低(氟代烷除外)。这类物质大多具有毒性且可燃,随着化合物中的卤原子数量增加,其燃烧性能会降低。储存时需根据火灾危险性分别按甲、乙、丙类进行消防管理;着火时,气体应按C类火灾处理,液体则为B类火灾,均须注意防毒。
天然存在的卤代烃极为罕见,绝大多数是由烷烃卤化、不饱和烃加成或醇与氢卤酸作用合成的。卤代烃的同分异构体数量远超相应烃类,除了碳架异构、不饱和键位置异构、顺反异构及旋光异构外,还有卤原子的位置异构。在命名时,通常以烃为母体,卤原子作为取代基,在烃名称前标注卤原子的位置、数目和具体名称。
常温下,除了氯甲烷、溴甲烷、氯乙烷和氯乙烯等气体外,大多数卤代烃呈液态,而高级卤代烃则多为固体。卤代烃不溶于水但能与多种有机溶剂混溶,并可溶解多种非极性和弱极性有机物,常被用作溶剂。碘代烃、溴代烃以及多卤代烃的密度通常大于1。随着卤素原子序数增加,卤代烃沸点亦随之升高;在同一系列中,碳链越长沸点越高;而在同分异构体中,支链越多的化合物沸点反而越低(氟代烷为例外)。
卤代烃因其化学性质较烷烃更为活泼,在有机合成中有重要地位,能够参与多种化学反应并转化为各种类型的化合物。其应用范围广泛,除了作为溶剂外,还可用于制冷、灭火、麻醉和防腐等领域。
中文名称 | 英文名称 | CAS号 | 化学式 | 结构式图片 |
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2,6-二氟溴苄 | 2,6-Difluorobenzyl bromide | 85118-00-9 | C7H5BrF2 |
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2,6-二氟氯苄 | 2,6-difluorobenzyl chloride | 697-73-4 | C7H5ClF2 |
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2,6-二-碘萘 | 2,6-diiodonaphthalene | 36316-88-8 | C10H6I2 |
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2,5-双(三氟甲基)溴苄 | 2,5-bis(trifluoromethyl)benzyl bromide | 302911-98-4 | C9H5BrF6 |
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2,5-二溴甲苯 | 1,4-dibromo-2-methylbenzene | 615-59-8 | C7H6Br2 |
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2,5-二溴三氟甲苯 | 1,4-dibromo-2-(trifluoromethyl)benzene | 7657-09-2 | C7H3Br2F3 |
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2,5-二溴-1,4-二甲基苯 | 2,5-dibromo-p-xylene | 1074-24-4 | C8H8Br2 |
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2,5-二溴-1,3-二氟苯 | 2,5-dibromo-1,3-difluorobenzene | 128259-71-2 | C6H2Br2F2 |
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2,5-二氯苄基溴 | 2,5-dichlorobenzylbromide | 85482-13-9 | C7H5BrCl2 |
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2,5-二氯对二甲苯 | 1,4-dichloro-2,5-dimethylbenzene | 1124-05-6 | C8H8Cl2 |
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2,5-二氯-4-氟苯甲醛 | 2,5-Dichloro-4-fluorobenzaldehyde | 230642-93-0 | C7H3Cl2FO |
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2,5-二氟苄溴 | 2-(bromomethyl)-1,4-difluorobenzene | 85117-99-3 | C7H5BrF2 |
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2,5-二氟溴苯 | 2-bromo-1,4-difluorobenzene | 399-94-0 | C6H3BrF2 |
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2,5-二氟氯苯 | 1-chloro-2,5-difluorobenzene | 2367-91-1 | C6H3ClF2 |
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2,4-双(氯甲基)三甲基苯 | 2,4-bis(chloromethyl)mesitylene | 1585-17-7 | C11H14Cl2 |
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2,4-双(三氟甲基)溴苯 | 1-bromo-2,4-di(trifluoromethyl)benzene | 327-75-3 | C8H3BrF6 |
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2,4-双(三氟甲基)溴苄 | 2,4-bis(trifluoromethyl)benzyl bromide | 140690-56-8 | C9H5BrF6 |
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2,4-二甲基溴苯 | 1-bromo-2,4-dimethylbenzene | 583-70-0 | C8H9Br |
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2,4-二甲基-1-碘苯 | 1-iodo-2,4-dimethylbenzene | 4214-28-2 | C8H9I |
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2,4-二溴苄醇 | 2,4-dibromobenzyl alcohol | 666747-06-4 | C7H6Br2O |
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2,4-二溴三甲基苯 | 2,4-dibromomesitylene | 6942-99-0 | C9H10Br2 |
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2,4-二溴-1-氟苯 | 2,4-dibromo-1-fluorobenzene | 1435-53-6 | C6H3Br2F |
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2,4-二氯甲苯 | 2,4-dichlorotoluene | 95-73-8 | C7H6Cl2 |
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2,4-二氯溴苯 | 1-bromo-2,4-dichlorobenzene | 1193-72-2 | C6H3BrCl2 |
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2,4-二氯氟苯 | 1,3-dichloro-4-fluorobenzene | 1435-48-9 | C6H3Cl2F |
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2,4-二氯-1-碘苯 | 2,4-dichloro-1-iodo-benzene | 29898-32-6 | C6H3Cl2I |
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2,4-二氟联苯 | 2,4-difluorobiphenyl | 37847-52-2 | C12H8F2 |
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2,4-二氟溴苄 | 1-(bromomethyl)-2,4-difluorobenzene | 23915-07-3 | C7H5BrF2 |
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2,4-二氟氯苯 | 1-chloro-2,4-difluorobenzene | 1435-44-5 | C6H3ClF2 |
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2,4,6-三甲基苯乙酰氯 | (2,4,6-trimethyl-phenyl)acetyl chloride | 52629-46-6 | C11H13ClO |
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2,4,6-三甲基氯苄 | 2-chloromethyl-1,3,5-trimethylbenzene | 1585-16-6 | C10H13Cl |
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2,4,6-三溴甲苯 | 2,4,6-tribromotoluene | 6320-40-7 | C7H5Br3 |
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2,4,6-三溴甲基三甲基苯 | 1,3,5-tris(bromomethyl)-2,4,6-trimethylbenzene | 21988-87-4 | C12H15Br3 |
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2,4,6-三溴-1,3,5-三甲基苯 | 2,4,6-tribromomesitylene | 608-72-0 | C9H9Br3 |
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2,4,5-三氟苄基溴 | 2,4,5-trifluorobenzyl bromide | 157911-56-3 | C7H4BrF3 |
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2,4,5-三氟溴苯 | 1-bromo-2,4,5-trifluorobenzene | 327-52-6 | C6H2BrF3 |
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2,3-二甲基溴苯 | 2,3-dimethylbromobenzene | 576-23-8 | C8H9Br |
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2,3-二甲基-2,3-环氧丁烷 | 2,3-dimethyl-2,3-epoxybutane | 5076-20-0 | C6H12O |
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2,3-二溴己烷 | 2,3-dibromohexane | 6423-02-5 | C6H12Br2 |
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2,3-二溴丁烷 | 2,3-dibromobutane | 5408-86-6 | C4H8Br2 |
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2,3-二溴-戊烷 | 2,3-dibromo-pentane | 5398-25-4 | C5H10Br2 |
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2,3-二溴-2,3-二甲基丁烷 | 2,3-dibromo-2,3-dimethylbutane | 594-81-0 | C6H12Br2 |
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2,3-二溴-1-丙烯 | 2,3-Dibromopropene | 513-31-5 | C3H4Br2 |
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2,3-二氯溴苯 | 1-bromo-2,3-dichlorobenzene | 56961-77-4 | C6H3BrCl2 |
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2,3-二氟溴苯 | 1-bromo-2,3-difluorobenzene | 38573-88-5 | C6H3BrF2 |
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2,3-二氟溴苄 | 2,3-difluorobenzyl bromide | 113211-94-2 | C7H5BrF2 |
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2,3,6-三氟溴苄 | 2-(bromomethyl)-1,3,4-trifluorobenzene | 151412-02-1 | C7H4BrF3 |
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2,3,6,7,12,13-六溴三蝶烯 | 2,3,6,7,14,15-hexabromotriptycene | 55805-81-7 | C20H8Br6 |
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2,3,5-三碘苯甲酰氯 | 2,3,5-triiodobenzoyl chloride | 42860-33-3 | C7H2ClI3O |
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2,3,5-三氟溴苯 | 1-bromo-2,3,5-trifluoro-benzene | 133739-70-5 | C6H2BrF3 |
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