卤化烃,简称卤代烃,是指将烃分子中的氢原子部分或全部被氟、氯、溴、碘等卤素取代的产物。根据烃基的不同,可分为脂肪卤代烃(包括饱和与不饱和卤代烃)和芳香卤代烃。按卤原子的数量分类,则有单卤代烃、双卤代烃及多卤代烃。
大多数卤代烃呈液态,其中碘代烃、溴代烃以及多卤代烃的密度均大于1。它们不溶于水且能与多种有机物任意比例混溶,并可溶解许多其他有机化合物。随着碳原子数目的增加,其相对密度会有所下降。相同烃基时,沸点按氯代烃、溴代烃、碘代烃依次递增;在异构体中,支链越多的卤代烃沸点越低(氟代烷除外)。这类物质大多具有毒性且可燃,随着化合物中的卤原子数量增加,其燃烧性能会降低。储存时需根据火灾危险性分别按甲、乙、丙类进行消防管理;着火时,气体应按C类火灾处理,液体则为B类火灾,均须注意防毒。
天然存在的卤代烃极为罕见,绝大多数是由烷烃卤化、不饱和烃加成或醇与氢卤酸作用合成的。卤代烃的同分异构体数量远超相应烃类,除了碳架异构、不饱和键位置异构、顺反异构及旋光异构外,还有卤原子的位置异构。在命名时,通常以烃为母体,卤原子作为取代基,在烃名称前标注卤原子的位置、数目和具体名称。
常温下,除了氯甲烷、溴甲烷、氯乙烷和氯乙烯等气体外,大多数卤代烃呈液态,而高级卤代烃则多为固体。卤代烃不溶于水但能与多种有机溶剂混溶,并可溶解多种非极性和弱极性有机物,常被用作溶剂。碘代烃、溴代烃以及多卤代烃的密度通常大于1。随着卤素原子序数增加,卤代烃沸点亦随之升高;在同一系列中,碳链越长沸点越高;而在同分异构体中,支链越多的化合物沸点反而越低(氟代烷为例外)。
卤代烃因其化学性质较烷烃更为活泼,在有机合成中有重要地位,能够参与多种化学反应并转化为各种类型的化合物。其应用范围广泛,除了作为溶剂外,还可用于制冷、灭火、麻醉和防腐等领域。
中文名称 | 英文名称 | CAS号 | 化学式 | 结构式图片 |
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—— | DL-trans-1,2-Dibrom-cyclopentan | 10230-26-9 | C5H8Br2 |
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—— | trans-1,2-Dibromcycloheptan | 29974-68-3 | C7H12Br2 |
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—— | Magnesium;pent-1-ene;bromide | 34164-50-6 | C5H9BrMg |
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—— | (+)-3-Chloro-1-butene | 563-52-0 | C4H7Cl |
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—— | 4-(chloromethyl)-1-isopropoxy-2-(trifluoromethyl)benzene | 1215118-94-7 | C11H12ClF3O |
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—— | 4-(chloromethyl)-1,2-dibromobenzene | 68119-99-3 | C7H5Br2Cl |
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—— | pentylphosphonic dichloride | 926-46-5 | C5H11Cl2OP |
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—— | 1-(2-Chlor-6-fluorphenyl)-2-nitroaethylen | 60610-68-6 | C8H5ClFNO2 |
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—— | 1-(3-bromo-2-hydroxy-5-methylphenyl)propan-1-one | 2892-30-0 | C10H11BrO2 |
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—— | 2-fluoro-1,3-diiodobenzene | 501433-04-1 | C6H3FI2 |
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—— | 1-bromo-4-ethyloctane | 306972-63-4 | C10H21Br |
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—— | 2-chloro-9-bromoanthracene | 84065-21-4 | C14H8BrCl |
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—— | (Z)-4-bromo-5-(bromomethylene)-2(5H)-furanone | 32323-47-0 | C5H2Br2O2 |
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—— | 4-bromo-2,5-difluorobenzoyl chloride | 123942-09-6 | C7H2BrClF2O |
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—— | 1,11-diiodoundecane | 24613-66-9 | C11H22I2 |
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—— | trans-1,2-Dibrom-cyclopentan | 10230-26-9 | C5H8Br2 |
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—— | 1,3-dibromo-5-(tert-butyl)-2-iodobenzene | 172368-00-2 | C10H11Br2I |
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—— | Di-t-butylphosphinoylchlorid | 677-74-7 | C8H18ClOP |
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—— | α-hexachlorocyclohexane | 319-84-6 | C6H6Cl6 |
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—— | 2-bromoethyl thioacetate | 927-70-8 | C4H7BrOS |
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—— | 3-bromo-5-methylbenzaldehyde | 1611-92-3 | C8H7BrO |
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—— | (S)-2-bromobutane | 78-76-2 | C4H9Br |
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—— | anti-1,2-dibromo-1,2-diphenylethane | 13440-24-9 | C14H12Br2 |
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—— | 1,3-dibromopropene | 627-15-6 | C3H4Br2 |
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—— | 1-chloroethyl (2-methoxyethyl) carbonate | 91507-61-8 | C6H11ClO4 |
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—— | 74-87-3 | CH3Cl |
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—— | methyl chloride anion | 74-87-3 | CH3Cl |
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—— | isobutyl-phosphonic acid-dichloride | 5021-98-7 | C4H9Cl2OP |
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—— | DL-2,3-dibromobutane | 598-71-0 | C4H8Br2 |
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—— | 4-chloro-6-(2,3-dichlorophenyl)pyrimidin-2-amine | 1604677-77-1 | C10H6Cl3N3 |
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—— | magnesium,pent-1-ene,bromide | 34164-50-6 | C5H9BrMg |
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—— | α-hexachlorocyclohexane | 319-84-6 | C6H6Cl6 |
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—— | trans-2,4-dichloro-β-nitrostyrene | 18984-21-9 | C8H5Cl2NO2 |
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—— | tris(bromomethyl)acetic acid | 52813-48-6 | C5H7Br3O2 |
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—— | 1-bromophenothiazine | 31609-96-8 | C12H8BrNS |
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—— | 2-bromo-1-(3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)ethanone | 145797-86-0 | C11H12BrNO |
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—— | 1-iodo-4-(trans-4-pentylcyclohexyl)benzene | 116963-80-5 | C17H25I |
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—— | o-xylylene(bistriphenylphospine) dibromide | 1519-46-6 | 2Br*C44H38P2 |
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—— | cis-3,4-dichlorocyclobutene | 2957-95-1 | C4H4Cl2 |
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—— | 1-(2-Chloro-6-methylphenyl)piperazine | 80835-95-6 | C11H15ClN2 |
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—— | furanone 30 | 32323-47-0 | C5H2Br2O2 |
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