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烃类卤化物

卤化烃,简称卤代烃,是指将烃分子中的氢原子部分或全部被氟、氯、溴、碘等卤素取代的产物。根据烃基的不同,可分为脂肪卤代烃(包括饱和与不饱和卤代烃)和芳香卤代烃。按卤原子的数量分类,则有单卤代烃、双卤代烃及多卤代烃。

大多数卤代烃呈液态,其中碘代烃、溴代烃以及多卤代烃的密度均大于1。它们不溶于水且能与多种有机物任意比例混溶,并可溶解许多其他有机化合物。随着碳原子数目的增加,其相对密度会有所下降。相同烃基时,沸点按氯代烃、溴代烃、碘代烃依次递增;在异构体中,支链越多的卤代烃沸点越低(氟代烷除外)。这类物质大多具有毒性且可燃,随着化合物中的卤原子数量增加,其燃烧性能会降低。储存时需根据火灾危险性分别按甲、乙、丙类进行消防管理;着火时,气体应按C类火灾处理,液体则为B类火灾,均须注意防毒。

天然存在的卤代烃极为罕见,绝大多数是由烷烃卤化、不饱和烃加成或醇与氢卤酸作用合成的。卤代烃的同分异构体数量远超相应烃类,除了碳架异构、不饱和键位置异构、顺反异构及旋光异构外,还有卤原子的位置异构。在命名时,通常以烃为母体,卤原子作为取代基,在烃名称前标注卤原子的位置、数目和具体名称。

常温下,除了氯甲烷、溴甲烷、氯乙烷和氯乙烯等气体外,大多数卤代烃呈液态,而高级卤代烃则多为固体。卤代烃不溶于水但能与多种有机溶剂混溶,并可溶解多种非极性和弱极性有机物,常被用作溶剂。碘代烃、溴代烃以及多卤代烃的密度通常大于1。随着卤素原子序数增加,卤代烃沸点亦随之升高;在同一系列中,碳链越长沸点越高;而在同分异构体中,支链越多的化合物沸点反而越低(氟代烷为例外)。

卤代烃因其化学性质较烷烃更为活泼,在有机合成中有重要地位,能够参与多种化学反应并转化为各种类型的化合物。其应用范围广泛,除了作为溶剂外,还可用于制冷、灭火、麻醉和防腐等领域。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
(1-溴乙基)苯 (1-Bromoethyl)benzene 585-71-7 C8H9Br
(1-溴乙基)苯
—— 1-(tert-butyl)-3,5-diiodobenzene 148209-54-5 C10H12I2
1-(tert-butyl)-3,5-diiodobenzene
—— {5,10,15,20-tetrakis(4-aminophenyl)porphinato}iron(III) chloride 87097-67-4 C44H32ClFeN8
{5,10,15,20-tetrakis(4-aminophenyl)porphinato}iron(III) chloride
—— 4-bromo-1,2-bis(hexyloxy)benzene 200959-51-9 C18H29BrO2
4-bromo-1,2-bis(hexyloxy)benzene
—— 4-t-butyl-2-bromo-6-iodoaniline 191983-33-2 C10H13BrIN
4-t-butyl-2-bromo-6-iodoaniline
—— Benzene,2-dichloro-4-(2-nitroethenyl)- 18984-16-2 C8H5Cl2NO2
Benzene,2-dichloro-4-(2-nitroethenyl)-
—— 1-bromo-propane; radical cation 106-94-5 C3H7Br
1-bromo-propane; radical cation
—— 2,4-Dichloro-3-methyl-benzaldehyde 63525-18-8 C8H6Cl2O
2,4-Dichloro-3-methyl-benzaldehyde
—— 754-34-7 C3F7I
—— 4-(4-propylcyclohexyl)benzoyl chloride 81005-00-7 C16H21ClO
4-(4-propylcyclohexyl)benzoyl chloride
—— 583-53-9 C6H4Br2
—— 2-bromo-butane; radical cation 78-76-2 C4H9Br
2-bromo-butane; radical cation
—— methyl 6-iodo-2-naphthoate 5042-98-8 C12H9IO2
methyl 6-iodo-2-naphthoate
—— cis-4-methylcyclohexylmethyl bromide 78507-33-2 C8H15Br
cis-4-methylcyclohexylmethyl bromide
—— 2-(4-(2-cyclopropoxyethoxy)benzyl)-1-chloro-4-iodobenzene 1400980-44-0 C18H18ClIO2
2-(4-(2-cyclopropoxyethoxy)benzyl)-1-chloro-4-iodobenzene
—— 2-bromobenzene-1-ylium 108-86-1 C6H5Br
2-bromobenzene-1-ylium
—— 108-86-1 C6H5Br
—— 5-bromo-3-chloro-2-iodo-pyridine 1159186-43-2 C5H2BrClIN
5-bromo-3-chloro-2-iodo-pyridine
—— 1,2,3,4-tetrafluorobenzene cation 551-62-2 C6H2F4
1,2,3,4-tetrafluorobenzene cation
—— 9,10,12,13-tetrabromooctadecanoic acid 1794-89-4 C18H32Br4O2
9,10,12,13-tetrabromooctadecanoic acid
—— 2,4-difluorophenylmagnesium bromide 144025-04-7 C6H3BrF2Mg
2,4-difluorophenylmagnesium bromide
—— 1-bromo-1,1,2,2-tetrafluoro-2-(norbornan-2-yl)ethane 627528-39-6 C9H11BrF4
1-bromo-1,1,2,2-tetrafluoro-2-(norbornan-2-yl)ethane
—— 1-bromo-3-ethylcyclohexane 62517-99-1 C8H15Br
1-bromo-3-ethylcyclohexane
—— Aluminium chloride dihydroxide 10284-64-7 Al2Cl3H3O3
Aluminium chloride dihydroxide
—— 1.4-Dibrom-2.6-dichlor-benzol 19393-97-6 C6H2Br2Cl2
1.4-Dibrom-2.6-dichlor-benzol
—— 1,3-dichloro-5-[(E)-2-nitrovinyl]benzene 120355-50-2 C8H5Cl2NO2
1,3-dichloro-5-[(E)-2-nitrovinyl]benzene
—— 1,2-Dichloro-propane 78-87-5 C3H6Cl2
1,2-Dichloro-propane
—— Methyl 5-bromo-7-methoxybenzofuran-2-carboxylate 1242240-98-7 C11H9BrO4
Methyl 5-bromo-7-methoxybenzofuran-2-carboxylate
—— (<i>S</i>)-2-nitro-butane 600-24-8 C4H9NO2
(<i>S</i>)-2-nitro-butane
—— exo-2-norbornyl chloride 765-91-3 C7H11Cl
exo-2-norbornyl chloride
—— endo,endo-5,6-Dideuterio-syn-7-norbornenylbromid 20047-65-8 C7H9Br
endo,endo-5,6-Dideuterio-syn-7-norbornenylbromid
—— 4-chloro-2-butenamine hydrochloride 7153-66-4 C4H8ClN*ClH
4-chloro-2-butenamine hydrochloride
—— (<i>S</i>)-1,2-dibromo-pentane 3234-49-9 C5H10Br2
(<i>S</i>)-1,2-dibromo-pentane
—— 1-(4,6-dichloro-1,5-naphthyridin-3-yl)ethanone 1448361-59-8 C10H6Cl2N2O
1-(4,6-dichloro-1,5-naphthyridin-3-yl)ethanone
—— 3,5-Dibromprotoanemonin 32323-47-0 C5H2Br2O2
3,5-Dibromprotoanemonin
—— 4-bromo-bicyclohexyl 860588-80-3 C12H21Br
4-bromo-bicyclohexyl
—— tert-butyl 3,5-dibromosalicylate 88797-22-2 C11H12Br2O3
tert-butyl 3,5-dibromosalicylate
—— syn-7-bromo-norbornene 20047-65-8 C7H9Br
syn-7-bromo-norbornene
—— Neopentylphosphonsaeuredichlorid 54552-71-5 C5H11Cl2OP
Neopentylphosphonsaeuredichlorid
—— 3,5-dichloro-1H-indole 120258-33-5 C8H5Cl2N
3,5-dichloro-1H-indole
—— (<i>R</i>)-3-bromo-hexane 3377-87-5 C6H13Br
(<i>R</i>)-3-bromo-hexane
—— 8-bromo<1>benzothieno<3,2-d>pyrimidine 76878-10-9 C10H5BrN2S
8-bromo<1>benzothieno<3,2-d>pyrimidine
—— DL-trans-1,2-Dibrom-cyclopentan 10230-26-9 C5H8Br2
DL-trans-1,2-Dibrom-cyclopentan
—— trans-1,2-Dibromcycloheptan 29974-68-3 C7H12Br2
trans-1,2-Dibromcycloheptan
—— Magnesium;pent-1-ene;bromide 34164-50-6 C5H9BrMg
Magnesium;pent-1-ene;bromide
—— (+)-3-Chloro-1-butene 563-52-0 C4H7Cl
(+)-3-Chloro-1-butene
—— 4-(chloromethyl)-1-isopropoxy-2-(trifluoromethyl)benzene 1215118-94-7 C11H12ClF3O
4-(chloromethyl)-1-isopropoxy-2-(trifluoromethyl)benzene
—— 4-(chloromethyl)-1,2-dibromobenzene 68119-99-3 C7H5Br2Cl
4-(chloromethyl)-1,2-dibromobenzene
—— pentylphosphonic dichloride 926-46-5 C5H11Cl2OP
pentylphosphonic dichloride
—— 1-(2-Chlor-6-fluorphenyl)-2-nitroaethylen 60610-68-6 C8H5ClFNO2
1-(2-Chlor-6-fluorphenyl)-2-nitroaethylen