卤化烃,简称卤代烃,是指将烃分子中的氢原子部分或全部被氟、氯、溴、碘等卤素取代的产物。根据烃基的不同,可分为脂肪卤代烃(包括饱和与不饱和卤代烃)和芳香卤代烃。按卤原子的数量分类,则有单卤代烃、双卤代烃及多卤代烃。
大多数卤代烃呈液态,其中碘代烃、溴代烃以及多卤代烃的密度均大于1。它们不溶于水且能与多种有机物任意比例混溶,并可溶解许多其他有机化合物。随着碳原子数目的增加,其相对密度会有所下降。相同烃基时,沸点按氯代烃、溴代烃、碘代烃依次递增;在异构体中,支链越多的卤代烃沸点越低(氟代烷除外)。这类物质大多具有毒性且可燃,随着化合物中的卤原子数量增加,其燃烧性能会降低。储存时需根据火灾危险性分别按甲、乙、丙类进行消防管理;着火时,气体应按C类火灾处理,液体则为B类火灾,均须注意防毒。
天然存在的卤代烃极为罕见,绝大多数是由烷烃卤化、不饱和烃加成或醇与氢卤酸作用合成的。卤代烃的同分异构体数量远超相应烃类,除了碳架异构、不饱和键位置异构、顺反异构及旋光异构外,还有卤原子的位置异构。在命名时,通常以烃为母体,卤原子作为取代基,在烃名称前标注卤原子的位置、数目和具体名称。
常温下,除了氯甲烷、溴甲烷、氯乙烷和氯乙烯等气体外,大多数卤代烃呈液态,而高级卤代烃则多为固体。卤代烃不溶于水但能与多种有机溶剂混溶,并可溶解多种非极性和弱极性有机物,常被用作溶剂。碘代烃、溴代烃以及多卤代烃的密度通常大于1。随着卤素原子序数增加,卤代烃沸点亦随之升高;在同一系列中,碳链越长沸点越高;而在同分异构体中,支链越多的化合物沸点反而越低(氟代烷为例外)。
卤代烃因其化学性质较烷烃更为活泼,在有机合成中有重要地位,能够参与多种化学反应并转化为各种类型的化合物。其应用范围广泛,除了作为溶剂外,还可用于制冷、灭火、麻醉和防腐等领域。
中文名称 | 英文名称 | CAS号 | 化学式 | 结构式图片 |
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(1-溴乙基)苯 | (1-Bromoethyl)benzene | 585-71-7 | C8H9Br |
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—— | 1-(tert-butyl)-3,5-diiodobenzene | 148209-54-5 | C10H12I2 |
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—— | {5,10,15,20-tetrakis(4-aminophenyl)porphinato}iron(III) chloride | 87097-67-4 | C44H32ClFeN8 |
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—— | 4-bromo-1,2-bis(hexyloxy)benzene | 200959-51-9 | C18H29BrO2 |
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—— | 4-t-butyl-2-bromo-6-iodoaniline | 191983-33-2 | C10H13BrIN |
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—— | Benzene,2-dichloro-4-(2-nitroethenyl)- | 18984-16-2 | C8H5Cl2NO2 |
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—— | 1-bromo-propane; radical cation | 106-94-5 | C3H7Br |
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—— | 2,4-Dichloro-3-methyl-benzaldehyde | 63525-18-8 | C8H6Cl2O |
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—— | 754-34-7 | C3F7I |
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—— | 4-(4-propylcyclohexyl)benzoyl chloride | 81005-00-7 | C16H21ClO |
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—— | 583-53-9 | C6H4Br2 |
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—— | 2-bromo-butane; radical cation | 78-76-2 | C4H9Br |
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—— | methyl 6-iodo-2-naphthoate | 5042-98-8 | C12H9IO2 |
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—— | cis-4-methylcyclohexylmethyl bromide | 78507-33-2 | C8H15Br |
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—— | 2-(4-(2-cyclopropoxyethoxy)benzyl)-1-chloro-4-iodobenzene | 1400980-44-0 | C18H18ClIO2 |
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—— | 2-bromobenzene-1-ylium | 108-86-1 | C6H5Br |
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—— | 108-86-1 | C6H5Br |
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—— | 5-bromo-3-chloro-2-iodo-pyridine | 1159186-43-2 | C5H2BrClIN |
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—— | 1,2,3,4-tetrafluorobenzene cation | 551-62-2 | C6H2F4 |
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—— | 9,10,12,13-tetrabromooctadecanoic acid | 1794-89-4 | C18H32Br4O2 |
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—— | 2,4-difluorophenylmagnesium bromide | 144025-04-7 | C6H3BrF2Mg |
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—— | 1-bromo-1,1,2,2-tetrafluoro-2-(norbornan-2-yl)ethane | 627528-39-6 | C9H11BrF4 |
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—— | 1-bromo-3-ethylcyclohexane | 62517-99-1 | C8H15Br |
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—— | Aluminium chloride dihydroxide | 10284-64-7 | Al2Cl3H3O3 |
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—— | 1.4-Dibrom-2.6-dichlor-benzol | 19393-97-6 | C6H2Br2Cl2 |
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—— | 1,3-dichloro-5-[(E)-2-nitrovinyl]benzene | 120355-50-2 | C8H5Cl2NO2 |
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—— | 1,2-Dichloro-propane | 78-87-5 | C3H6Cl2 |
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—— | Methyl 5-bromo-7-methoxybenzofuran-2-carboxylate | 1242240-98-7 | C11H9BrO4 |
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—— | (<i>S</i>)-2-nitro-butane | 600-24-8 | C4H9NO2 |
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—— | exo-2-norbornyl chloride | 765-91-3 | C7H11Cl |
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—— | endo,endo-5,6-Dideuterio-syn-7-norbornenylbromid | 20047-65-8 | C7H9Br |
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—— | 4-chloro-2-butenamine hydrochloride | 7153-66-4 | C4H8ClN*ClH |
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—— | (<i>S</i>)-1,2-dibromo-pentane | 3234-49-9 | C5H10Br2 |
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—— | 1-(4,6-dichloro-1,5-naphthyridin-3-yl)ethanone | 1448361-59-8 | C10H6Cl2N2O |
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—— | 3,5-Dibromprotoanemonin | 32323-47-0 | C5H2Br2O2 |
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—— | 4-bromo-bicyclohexyl | 860588-80-3 | C12H21Br |
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—— | tert-butyl 3,5-dibromosalicylate | 88797-22-2 | C11H12Br2O3 |
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—— | syn-7-bromo-norbornene | 20047-65-8 | C7H9Br |
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—— | Neopentylphosphonsaeuredichlorid | 54552-71-5 | C5H11Cl2OP |
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—— | 3,5-dichloro-1H-indole | 120258-33-5 | C8H5Cl2N |
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—— | (<i>R</i>)-3-bromo-hexane | 3377-87-5 | C6H13Br |
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—— | 8-bromo<1>benzothieno<3,2-d>pyrimidine | 76878-10-9 | C10H5BrN2S |
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—— | DL-trans-1,2-Dibrom-cyclopentan | 10230-26-9 | C5H8Br2 |
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—— | trans-1,2-Dibromcycloheptan | 29974-68-3 | C7H12Br2 |
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—— | Magnesium;pent-1-ene;bromide | 34164-50-6 | C5H9BrMg |
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—— | (+)-3-Chloro-1-butene | 563-52-0 | C4H7Cl |
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—— | 4-(chloromethyl)-1-isopropoxy-2-(trifluoromethyl)benzene | 1215118-94-7 | C11H12ClF3O |
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—— | 4-(chloromethyl)-1,2-dibromobenzene | 68119-99-3 | C7H5Br2Cl |
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—— | pentylphosphonic dichloride | 926-46-5 | C5H11Cl2OP |
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—— | 1-(2-Chlor-6-fluorphenyl)-2-nitroaethylen | 60610-68-6 | C8H5ClFNO2 |
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