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烃类卤化物

卤化烃,简称卤代烃,是指将烃分子中的氢原子部分或全部被氟、氯、溴、碘等卤素取代的产物。根据烃基的不同,可分为脂肪卤代烃(包括饱和与不饱和卤代烃)和芳香卤代烃。按卤原子的数量分类,则有单卤代烃、双卤代烃及多卤代烃。

大多数卤代烃呈液态,其中碘代烃、溴代烃以及多卤代烃的密度均大于1。它们不溶于水且能与多种有机物任意比例混溶,并可溶解许多其他有机化合物。随着碳原子数目的增加,其相对密度会有所下降。相同烃基时,沸点按氯代烃、溴代烃、碘代烃依次递增;在异构体中,支链越多的卤代烃沸点越低(氟代烷除外)。这类物质大多具有毒性且可燃,随着化合物中的卤原子数量增加,其燃烧性能会降低。储存时需根据火灾危险性分别按甲、乙、丙类进行消防管理;着火时,气体应按C类火灾处理,液体则为B类火灾,均须注意防毒。

天然存在的卤代烃极为罕见,绝大多数是由烷烃卤化、不饱和烃加成或醇与氢卤酸作用合成的。卤代烃的同分异构体数量远超相应烃类,除了碳架异构、不饱和键位置异构、顺反异构及旋光异构外,还有卤原子的位置异构。在命名时,通常以烃为母体,卤原子作为取代基,在烃名称前标注卤原子的位置、数目和具体名称。

常温下,除了氯甲烷、溴甲烷、氯乙烷和氯乙烯等气体外,大多数卤代烃呈液态,而高级卤代烃则多为固体。卤代烃不溶于水但能与多种有机溶剂混溶,并可溶解多种非极性和弱极性有机物,常被用作溶剂。碘代烃、溴代烃以及多卤代烃的密度通常大于1。随着卤素原子序数增加,卤代烃沸点亦随之升高;在同一系列中,碳链越长沸点越高;而在同分异构体中,支链越多的化合物沸点反而越低(氟代烷为例外)。

卤代烃因其化学性质较烷烃更为活泼,在有机合成中有重要地位,能够参与多种化学反应并转化为各种类型的化合物。其应用范围广泛,除了作为溶剂外,还可用于制冷、灭火、麻醉和防腐等领域。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
二溴戊烷 2,4-dibromopentane 19398-53-9 C5H10Br2
二溴戊烷
二溴化乙炔 cis+trans-dibromoethylene 540-49-8 C2H2Br2
二溴化乙炔
二溴二氟甲烷 dibromodifluoromethane 75-61-6 CBr2F2
二溴二氟甲烷
二氯甲烷 dichloromethane 75-09-2 CH2Cl2
二氯甲烷
二氯均四嗪 3,6-dichloro-1,2,4,5-tetrazine 106131-61-7 C2Cl2N4
二氯均四嗪
二氯化羟铝 Aluminum chloride dihydroxide 10284-64-7 AlClH2O2
二氯化羟铝
二氯二苯甲烷 Dichlorodiphenylmethane 2051-90-3 C13H10Cl2
二氯二苯甲烷
二氯乙炔 dichloroethyne 7572-29-4 C2Cl2
二氯乙炔
二(三羟甲基丙烷) 3,3,7,7-tetra(hydroxymethyl)-5-oxanonane 23235-61-2 C12H26O5
二(三羟甲基丙烷)
二(4-溴苯基)乙炔 1,2-bis(4-bromophenyl)acetylene 2789-89-1 C14H8Br2
二(4-溴苯基)乙炔
乙醇-2-氯碳酸酯(2:1) chloroethyl carbonate 623-97-2 C5H8Cl2O3
乙醇-2-氯碳酸酯(2:1)
乙烯基(氯甲基)二甲基硅烷 chloromethyldimethylvinylsilane 16709-86-7 C5H11ClSi
乙烯基(氯甲基)二甲基硅烷
乙基溴苯 1-phenyl-2-bromoethane 103-63-9 C8H9Br
乙基溴苯
乙基氯化苄 2-ethylbenzyl chloride 26968-58-1 C9H11Cl
乙基氯化苄
丙烯酰氯 acryloyl chloride 814-68-6 C3H3ClO
丙烯酰氯
三苯基甲基溴 bromo-triphenyl-methane 596-43-0 C19H15Br
三苯基甲基溴
三甲基五氟苯基硅烷 trimethyl(pentafluorophenyl)silane 1206-46-8 C9H9F5Si
三甲基五氟苯基硅烷
三溴甲烷 Bromoform 75-25-2 CHBr3
三溴甲烷
三氯苯 1,2,3-trichlorobenzene 87-61-6 C6H3Cl3
三氯苯
三氯苯 1,2,4-Trichlorobenzene 120-82-1 C6H3Cl3
三氯苯
三氯化苄 Benzotrichlorid 98-07-7 C7H5Cl3
三氯化苄
三氯乙醛 chloral 75-87-6 C2HCl3O
三氯乙醛
三氟氯乙烯 Chlorotrifluoroethylene 79-38-9 C2ClF3
三氟氯乙烯
三十二氟十五烷 Perfluoropentadecane 2264-03-1 C15F32
三十二氟十五烷
三乙基氯硅烷 triethylsilyl chloride 994-30-9 C6H15ClSi
三乙基氯硅烷
七溴联苯 2,2',3,4,4',5,5'-Heptabromobiphenyl 67733-52-2 C12H3Br7
七溴联苯
七氟苄碘 perfluorobenzyl iodide 79865-03-5 C7F7I
七氟苄碘
七氟-2-碘代丙烷 perfluoroisopropyl iodide 677-69-0 C3F7I
七氟-2-碘代丙烷
七氟-1-碘丙烷 1,1,1,2,2,3,3-heptafluoro-3-iodo-propane 754-34-7 C3F7I
七氟-1-碘丙烷
β-溴苯乙烯 bromostyrene 103-64-0 C8H7Br
β-溴苯乙烯
α-溴-2,3,4,5,6-五氟甲基苯酸酯 (bromomethyl)pentafluorobenzene 1765-40-8 C7H2BrF5
α-溴-2,3,4,5,6-五氟甲基苯酸酯
α,α-二溴甲苯 benzylidene dibromide 618-31-5 C7H6Br2
α,α-二溴甲苯
[双(三氟乙酰氧基)碘]苯 bis-[(trifluoroacetoxy)iodo]benzene 2712-78-9 C10H5F6IO4
[双(三氟乙酰氧基)碘]苯
[[(7-溴庚基)氧基]甲基]苯 (((7-bromoheptyl)oxy)methyl)benzene 94427-22-2 C14H21BrO
[[(7-溴庚基)氧基]甲基]苯
N-乙基-N-甲基-氨基磺酰基氯化物 N-ethyl-N-methylsulfamoyl chloride 35856-61-2 C3H8ClNO2S
N-乙基-N-甲基-氨基磺酰基氯化物
IR-775 氯化物 IR-775 chloride 199444-11-6 C32H36ClN2*Cl
IR-775 氯化物
9-碘菲 9-iodo-phenanthrene 17024-12-3 C14H9I
9-碘菲
9-溴蒽 9-Bromoanthracene 1564-64-3 C14H9Br
9-溴蒽
9-溴菲 9-bromophenanthrene 573-17-1 C14H9Br
9-溴菲
9-溴芴 9H-fluoren-9-yl bromide 1940-57-4 C13H9Br
9-溴芴
9-溴-9-苯基芴 9-bromo-9-phenyl-9H-fluorene 55135-66-5 C19H13Br
9-溴-9-苯基芴
9-溴-1-壬烯 9-bromo-1-nonene 89359-54-6 C9H17Br
9-溴-1-壬烯
9-氯蒽 9-chloroanthracene 716-53-0 C14H9Cl
9-氯蒽
9-(2-溴乙基)-9h-芴 9-(2-bromoethyl)-fluorene 108012-21-1 C15H13Br
9-(2-溴乙基)-9h-芴
9,10-二溴蒽 9,10-Dibromoanthracene 523-27-3 C14H8Br2
9,10-二溴蒽
9,10-二氯蒽 9,10-dichloroanthracene 605-48-1 C14H8Cl2
9,10-二氯蒽
9,10,12,13-四溴硬脂酸 9,10,12,13-tetrabromooctadecanoic acid 1794-89-4 C18H32Br4O2
9,10,12,13-四溴硬脂酸
8-溴-咪唑[1,2-A]吡啶 8-bromoimidazo[1,2-a]pyridine 850349-02-9 C7H5BrN2
8-溴-咪唑[1,2-A]吡啶
8-溴-1-辛烯 8-Bromo-1-octene 2695-48-9 C8H15Br
8-溴-1-辛烯
7-溴双环[2.2.1]庚烷 7-bromonorbornane 13237-88-2 C7H11Br
7-溴双环[2.2.1]庚烷