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烃类卤化物

卤化烃,简称卤代烃,是指将烃分子中的氢原子部分或全部被氟、氯、溴、碘等卤素取代的产物。根据烃基的不同,可分为脂肪卤代烃(包括饱和与不饱和卤代烃)和芳香卤代烃。按卤原子的数量分类,则有单卤代烃、双卤代烃及多卤代烃。

大多数卤代烃呈液态,其中碘代烃、溴代烃以及多卤代烃的密度均大于1。它们不溶于水且能与多种有机物任意比例混溶,并可溶解许多其他有机化合物。随着碳原子数目的增加,其相对密度会有所下降。相同烃基时,沸点按氯代烃、溴代烃、碘代烃依次递增;在异构体中,支链越多的卤代烃沸点越低(氟代烷除外)。这类物质大多具有毒性且可燃,随着化合物中的卤原子数量增加,其燃烧性能会降低。储存时需根据火灾危险性分别按甲、乙、丙类进行消防管理;着火时,气体应按C类火灾处理,液体则为B类火灾,均须注意防毒。

天然存在的卤代烃极为罕见,绝大多数是由烷烃卤化、不饱和烃加成或醇与氢卤酸作用合成的。卤代烃的同分异构体数量远超相应烃类,除了碳架异构、不饱和键位置异构、顺反异构及旋光异构外,还有卤原子的位置异构。在命名时,通常以烃为母体,卤原子作为取代基,在烃名称前标注卤原子的位置、数目和具体名称。

常温下,除了氯甲烷、溴甲烷、氯乙烷和氯乙烯等气体外,大多数卤代烃呈液态,而高级卤代烃则多为固体。卤代烃不溶于水但能与多种有机溶剂混溶,并可溶解多种非极性和弱极性有机物,常被用作溶剂。碘代烃、溴代烃以及多卤代烃的密度通常大于1。随着卤素原子序数增加,卤代烃沸点亦随之升高;在同一系列中,碳链越长沸点越高;而在同分异构体中,支链越多的化合物沸点反而越低(氟代烷为例外)。

卤代烃因其化学性质较烷烃更为活泼,在有机合成中有重要地位,能够参与多种化学反应并转化为各种类型的化合物。其应用范围广泛,除了作为溶剂外,还可用于制冷、灭火、麻醉和防腐等领域。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
4-乙烯基苄基溴 4-vinylbenzyl bromide 13368-25-7 C9H9Br
4-乙烯基苄基溴
4-乙炔基-1-氟-2-甲苯 4-ethynyl-1-fluoro-2-methylbenzene 351002-93-2 C9H7F
4-乙炔基-1-氟-2-甲苯
4-丙基溴苯 4-bromopropylbenzene 588-93-2 C9H11Br
4-丙基溴苯
4-N-丁基氯苯 4-n-butylchlorobenzene 15499-27-1 C10H13Cl
4-N-丁基氯苯
4-(5-碘-2-氯苄基)苯酚 4-(2-chloro-5-iodobenzyl)phenol 1459754-32-5 C13H10ClIO
4-(5-碘-2-氯苄基)苯酚
4-(4-溴苯基)四氢-2H-吡喃-4-羧酸 4-(4-bromophenyl)tetrahydro-2H-pyran-4-carboxylic acid 1152567-60-6 C12H13BrO3
4-(4-溴苯基)四氢-2H-吡喃-4-羧酸
4,5-二甲氧基苯二氰 1,2-dicyano-4,5-dimethoxybenzene 88946-67-2 C10H8N2O2
4,5-二甲氧基苯二氰
4,4-二碘联苯 4,4'-diiodobiphenyl 3001-15-8 C12H8I2
4,4-二碘联苯
4,4,4-三氟-1-碘丁烷 1,1,1-trifluoro-4-iodo-butane 461-17-6 C4H6F3I
4,4,4-三氟-1-碘丁烷
4,4'-二甲氧基八氟联苯 4,4'-Dimethoxy-octafluor-biphenyl 2200-71-7 C14H6F8O2
4,4'-二甲氧基八氟联苯
4,4'-二溴联苯 4,4'-Dibromobiphenyl 92-86-4 C12H8Br2
4,4'-二溴联苯
4,4'-二氟联苯 4,4'-difluorobiphenyl 398-23-2 C12H8F2
4,4'-二氟联苯
4,4'-二氟二苯甲烷 4,4'-difluorodiphenylmethane 457-68-1 C13H10F2
4,4'-二氟二苯甲烷
4,4''-二碘对三联苯 4,4''-diiodo-1,1':4',1''-terphenyl 19053-14-6 C18H12I2
4,4''-二碘对三联苯
4'-溴-2-氯-1,1'-联苯 4'-bromo-2-chloro-biphenyl 39802-88-5 C12H8BrCl
4'-溴-2-氯-1,1'-联苯
4 4'-二溴八氟联苯 4,4'-dibromooctafluorobiphenyl 10386-84-2 C12Br2F8
4 4'-二溴八氟联苯
3-苯基苄基溴 3-(bromomethyl)-1,1'-biphenyl 14704-31-5 C13H11Br
3-苯基苄基溴
3-苄氧基溴苄 3-benzyloxybenzyl bromide 1700-31-8 C14H13BrO
3-苄氧基溴苄
3-羟基-2,4,6-三碘苯甲酸 3-Hydroxy-2,4,6-triiodobenzoic acid 53279-72-4 C7H3I3O3
3-羟基-2,4,6-三碘苯甲酸
3-碘苄溴 3-iodobenzyl bromide 49617-83-6 C7H6BrI
3-碘苄溴
3-甲基苄溴 1-bromomethyl-3-methyl-benzene 620-13-3 C8H9Br
3-甲基苄溴
3-甲基苄基氯 1-chloromethyl-3-methyl-benzene 620-19-9 C8H9Cl
3-甲基苄基氯
3-溴苄溴 meta-bromobenzyl bromide 823-78-9 C7H6Br2
3-溴苄溴
3-溴苄氯 3-bromobenzyl chloride 932-77-4 C7H6BrCl
3-溴苄氯
3-溴联苯 3-bromobiphenyl 2113-57-7 C12H9Br
3-溴联苯
3-溴甲基苯 3-bromotoluene 591-17-3 C7H7Br
3-溴甲基苯
3-溴氮杂环丁烷 3-bromoazetidine 760159-34-0 C3H6BrN
3-溴氮杂环丁烷
3-溴己烷 3-bromohexane 3377-87-5 C6H13Br
3-溴己烷
3-溴四氢-2H-吡喃 3-bromotetrahydro-2H-pyran 13047-01-3 C5H9BrO
3-溴四氢-2H-吡喃
3-溴丙烷-1,1,1-三羧酸三乙酯 triethyl 3-bromopropane-1,1,1-tricarboxylate 71170-82-6 C12H19BrO6
3-溴丙烷-1,1,1-三羧酸三乙酯
3-溴丙烯 allyl bromide 106-95-6 C3H5Br
3-溴丙烯
3-溴3-甲基戊烷 3-bromo-3-methylpentane 25346-31-0 C6H13Br
3-溴3-甲基戊烷
3-溴-8-氯-1,5-萘啶 3-bromo-8-chloro-1,5-naphthyridine 97267-61-3 C8H4BrClN2
3-溴-8-氯-1,5-萘啶
3-溴-6-氯-2-氟苯甲酸 3-bromo-6-chloro-2-fluorobenzoic acid 702640-51-5 C7H3BrClFO2
3-溴-6-氯-2-氟苯甲酸
3-溴-5-氯苯酚 3-bromo-5-chlorophenol 56962-04-0 C6H4BrClO
3-溴-5-氯苯酚
3-溴-5-氯甲苯 1-bromo-3-chloro-5-methylbenzene 329944-72-1 C7H6BrCl
3-溴-5-氯甲苯
3-溴-5-氟-2-甲基苯甲酸甲酯 methyl 3-bromo-5-fluoro-2-methylbenzoate 1187318-53-1 C9H8BrFO2
3-溴-5-氟-2-甲基苯甲酸甲酯
3-溴-4-羟基苯甲酸甲酯 methyl 3-bromo-4-hydroxybenzoate 29415-97-2 C8H7BrO3
3-溴-4-羟基苯甲酸甲酯
3-溴-3-丁烯醇 3-bromobut-3-en-1-ol 76334-36-6 C4H7BrO
3-溴-3-丁烯醇
3-溴-2-羟基-5-甲基苯甲醛 3-bromo-2-hydroxy-5-methylbenzaldehyde 33172-54-2 C8H7BrO2
3-溴-2-羟基-5-甲基苯甲醛
3-溴-2-甲基苯甲醚 1-bromo-3-methoxy-2-methylbenzene 31804-36-1 C8H9BrO
3-溴-2-甲基苯甲醚
3-溴-2-溴甲基-1-丙烯 3-bromo-2-(bromomethyl)-1-propene 15378-31-1 C4H6Br2
3-溴-2-溴甲基-1-丙烯
3-溴-1,2-二氢-7-(苯基甲氧基)萘 7-(Benzyloxy)-3-bromo-1,2-dihydronaphthalene 722536-73-4 C17H15BrO
3-溴-1,2-二氢-7-(苯基甲氧基)萘
3-溴-1,1,1-三氯丙烷 3-bromo-1,1,1-trichloropropane 13749-37-6 C3H4BrCl3
3-溴-1,1,1-三氯丙烷
3-氯苯并三氯化物 3-chlorobenzotrichloride 2136-81-4 C7H4Cl4
3-氯苯并三氯化物
3-氯苯乙炔 m-chlorophenylacetylene 766-83-6 C8H5Cl
3-氯苯乙炔
3-氯苄溴 1-bromomethyl-3-chlorobenzene 766-80-3 C7H6BrCl
3-氯苄溴
3-氯甲苯 1-chloro-3-methylbenzene 108-41-8 C7H7Cl
3-氯甲苯
3-氯氟苯 3-chlorofluorobenzene 625-98-9 C6H4ClF
3-氯氟苯
3-氯二氯甲基苯 1-chloro-3-(dichloromethyl)benzene 15145-69-4 C7H5Cl3
3-氯二氯甲基苯