卤化烃,简称卤代烃,是指将烃分子中的氢原子部分或全部被氟、氯、溴、碘等卤素取代的产物。根据烃基的不同,可分为脂肪卤代烃(包括饱和与不饱和卤代烃)和芳香卤代烃。按卤原子的数量分类,则有单卤代烃、双卤代烃及多卤代烃。
大多数卤代烃呈液态,其中碘代烃、溴代烃以及多卤代烃的密度均大于1。它们不溶于水且能与多种有机物任意比例混溶,并可溶解许多其他有机化合物。随着碳原子数目的增加,其相对密度会有所下降。相同烃基时,沸点按氯代烃、溴代烃、碘代烃依次递增;在异构体中,支链越多的卤代烃沸点越低(氟代烷除外)。这类物质大多具有毒性且可燃,随着化合物中的卤原子数量增加,其燃烧性能会降低。储存时需根据火灾危险性分别按甲、乙、丙类进行消防管理;着火时,气体应按C类火灾处理,液体则为B类火灾,均须注意防毒。
天然存在的卤代烃极为罕见,绝大多数是由烷烃卤化、不饱和烃加成或醇与氢卤酸作用合成的。卤代烃的同分异构体数量远超相应烃类,除了碳架异构、不饱和键位置异构、顺反异构及旋光异构外,还有卤原子的位置异构。在命名时,通常以烃为母体,卤原子作为取代基,在烃名称前标注卤原子的位置、数目和具体名称。
常温下,除了氯甲烷、溴甲烷、氯乙烷和氯乙烯等气体外,大多数卤代烃呈液态,而高级卤代烃则多为固体。卤代烃不溶于水但能与多种有机溶剂混溶,并可溶解多种非极性和弱极性有机物,常被用作溶剂。碘代烃、溴代烃以及多卤代烃的密度通常大于1。随着卤素原子序数增加,卤代烃沸点亦随之升高;在同一系列中,碳链越长沸点越高;而在同分异构体中,支链越多的化合物沸点反而越低(氟代烷为例外)。
卤代烃因其化学性质较烷烃更为活泼,在有机合成中有重要地位,能够参与多种化学反应并转化为各种类型的化合物。其应用范围广泛,除了作为溶剂外,还可用于制冷、灭火、麻醉和防腐等领域。
中文名称 | 英文名称 | CAS号 | 化学式 | 结构式图片 |
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4-乙烯基苄基溴 | 4-vinylbenzyl bromide | 13368-25-7 | C9H9Br |
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4-乙炔基-1-氟-2-甲苯 | 4-ethynyl-1-fluoro-2-methylbenzene | 351002-93-2 | C9H7F |
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4-丙基溴苯 | 4-bromopropylbenzene | 588-93-2 | C9H11Br |
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4-N-丁基氯苯 | 4-n-butylchlorobenzene | 15499-27-1 | C10H13Cl |
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4-(5-碘-2-氯苄基)苯酚 | 4-(2-chloro-5-iodobenzyl)phenol | 1459754-32-5 | C13H10ClIO |
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4-(4-溴苯基)四氢-2H-吡喃-4-羧酸 | 4-(4-bromophenyl)tetrahydro-2H-pyran-4-carboxylic acid | 1152567-60-6 | C12H13BrO3 |
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4,5-二甲氧基苯二氰 | 1,2-dicyano-4,5-dimethoxybenzene | 88946-67-2 | C10H8N2O2 |
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4,4-二碘联苯 | 4,4'-diiodobiphenyl | 3001-15-8 | C12H8I2 |
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4,4,4-三氟-1-碘丁烷 | 1,1,1-trifluoro-4-iodo-butane | 461-17-6 | C4H6F3I |
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4,4'-二甲氧基八氟联苯 | 4,4'-Dimethoxy-octafluor-biphenyl | 2200-71-7 | C14H6F8O2 |
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4,4'-二溴联苯 | 4,4'-Dibromobiphenyl | 92-86-4 | C12H8Br2 |
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4,4'-二氟联苯 | 4,4'-difluorobiphenyl | 398-23-2 | C12H8F2 |
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4,4'-二氟二苯甲烷 | 4,4'-difluorodiphenylmethane | 457-68-1 | C13H10F2 |
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4,4''-二碘对三联苯 | 4,4''-diiodo-1,1':4',1''-terphenyl | 19053-14-6 | C18H12I2 |
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4'-溴-2-氯-1,1'-联苯 | 4'-bromo-2-chloro-biphenyl | 39802-88-5 | C12H8BrCl |
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4 4'-二溴八氟联苯 | 4,4'-dibromooctafluorobiphenyl | 10386-84-2 | C12Br2F8 |
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3-苯基苄基溴 | 3-(bromomethyl)-1,1'-biphenyl | 14704-31-5 | C13H11Br |
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3-苄氧基溴苄 | 3-benzyloxybenzyl bromide | 1700-31-8 | C14H13BrO |
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3-羟基-2,4,6-三碘苯甲酸 | 3-Hydroxy-2,4,6-triiodobenzoic acid | 53279-72-4 | C7H3I3O3 |
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3-碘苄溴 | 3-iodobenzyl bromide | 49617-83-6 | C7H6BrI |
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3-甲基苄溴 | 1-bromomethyl-3-methyl-benzene | 620-13-3 | C8H9Br |
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3-甲基苄基氯 | 1-chloromethyl-3-methyl-benzene | 620-19-9 | C8H9Cl |
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3-溴苄溴 | meta-bromobenzyl bromide | 823-78-9 | C7H6Br2 |
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3-溴苄氯 | 3-bromobenzyl chloride | 932-77-4 | C7H6BrCl |
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3-溴联苯 | 3-bromobiphenyl | 2113-57-7 | C12H9Br |
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3-溴甲基苯 | 3-bromotoluene | 591-17-3 | C7H7Br |
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3-溴氮杂环丁烷 | 3-bromoazetidine | 760159-34-0 | C3H6BrN |
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3-溴己烷 | 3-bromohexane | 3377-87-5 | C6H13Br |
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3-溴四氢-2H-吡喃 | 3-bromotetrahydro-2H-pyran | 13047-01-3 | C5H9BrO |
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3-溴丙烷-1,1,1-三羧酸三乙酯 | triethyl 3-bromopropane-1,1,1-tricarboxylate | 71170-82-6 | C12H19BrO6 |
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3-溴丙烯 | allyl bromide | 106-95-6 | C3H5Br |
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3-溴3-甲基戊烷 | 3-bromo-3-methylpentane | 25346-31-0 | C6H13Br |
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3-溴-8-氯-1,5-萘啶 | 3-bromo-8-chloro-1,5-naphthyridine | 97267-61-3 | C8H4BrClN2 |
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3-溴-6-氯-2-氟苯甲酸 | 3-bromo-6-chloro-2-fluorobenzoic acid | 702640-51-5 | C7H3BrClFO2 |
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3-溴-5-氯苯酚 | 3-bromo-5-chlorophenol | 56962-04-0 | C6H4BrClO |
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3-溴-5-氯甲苯 | 1-bromo-3-chloro-5-methylbenzene | 329944-72-1 | C7H6BrCl |
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3-溴-5-氟-2-甲基苯甲酸甲酯 | methyl 3-bromo-5-fluoro-2-methylbenzoate | 1187318-53-1 | C9H8BrFO2 |
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3-溴-4-羟基苯甲酸甲酯 | methyl 3-bromo-4-hydroxybenzoate | 29415-97-2 | C8H7BrO3 |
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3-溴-3-丁烯醇 | 3-bromobut-3-en-1-ol | 76334-36-6 | C4H7BrO |
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3-溴-2-羟基-5-甲基苯甲醛 | 3-bromo-2-hydroxy-5-methylbenzaldehyde | 33172-54-2 | C8H7BrO2 |
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3-溴-2-甲基苯甲醚 | 1-bromo-3-methoxy-2-methylbenzene | 31804-36-1 | C8H9BrO |
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3-溴-2-溴甲基-1-丙烯 | 3-bromo-2-(bromomethyl)-1-propene | 15378-31-1 | C4H6Br2 |
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3-溴-1,2-二氢-7-(苯基甲氧基)萘 | 7-(Benzyloxy)-3-bromo-1,2-dihydronaphthalene | 722536-73-4 | C17H15BrO |
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3-溴-1,1,1-三氯丙烷 | 3-bromo-1,1,1-trichloropropane | 13749-37-6 | C3H4BrCl3 |
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3-氯苯并三氯化物 | 3-chlorobenzotrichloride | 2136-81-4 | C7H4Cl4 |
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3-氯苯乙炔 | m-chlorophenylacetylene | 766-83-6 | C8H5Cl |
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3-氯苄溴 | 1-bromomethyl-3-chlorobenzene | 766-80-3 | C7H6BrCl |
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3-氯甲苯 | 1-chloro-3-methylbenzene | 108-41-8 | C7H7Cl |
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3-氯氟苯 | 3-chlorofluorobenzene | 625-98-9 | C6H4ClF |
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3-氯二氯甲基苯 | 1-chloro-3-(dichloromethyl)benzene | 15145-69-4 | C7H5Cl3 |
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