卤化烃,简称卤代烃,是指将烃分子中的氢原子部分或全部被氟、氯、溴、碘等卤素取代的产物。根据烃基的不同,可分为脂肪卤代烃(包括饱和与不饱和卤代烃)和芳香卤代烃。按卤原子的数量分类,则有单卤代烃、双卤代烃及多卤代烃。
大多数卤代烃呈液态,其中碘代烃、溴代烃以及多卤代烃的密度均大于1。它们不溶于水且能与多种有机物任意比例混溶,并可溶解许多其他有机化合物。随着碳原子数目的增加,其相对密度会有所下降。相同烃基时,沸点按氯代烃、溴代烃、碘代烃依次递增;在异构体中,支链越多的卤代烃沸点越低(氟代烷除外)。这类物质大多具有毒性且可燃,随着化合物中的卤原子数量增加,其燃烧性能会降低。储存时需根据火灾危险性分别按甲、乙、丙类进行消防管理;着火时,气体应按C类火灾处理,液体则为B类火灾,均须注意防毒。
天然存在的卤代烃极为罕见,绝大多数是由烷烃卤化、不饱和烃加成或醇与氢卤酸作用合成的。卤代烃的同分异构体数量远超相应烃类,除了碳架异构、不饱和键位置异构、顺反异构及旋光异构外,还有卤原子的位置异构。在命名时,通常以烃为母体,卤原子作为取代基,在烃名称前标注卤原子的位置、数目和具体名称。
常温下,除了氯甲烷、溴甲烷、氯乙烷和氯乙烯等气体外,大多数卤代烃呈液态,而高级卤代烃则多为固体。卤代烃不溶于水但能与多种有机溶剂混溶,并可溶解多种非极性和弱极性有机物,常被用作溶剂。碘代烃、溴代烃以及多卤代烃的密度通常大于1。随着卤素原子序数增加,卤代烃沸点亦随之升高;在同一系列中,碳链越长沸点越高;而在同分异构体中,支链越多的化合物沸点反而越低(氟代烷为例外)。
卤代烃因其化学性质较烷烃更为活泼,在有机合成中有重要地位,能够参与多种化学反应并转化为各种类型的化合物。其应用范围广泛,除了作为溶剂外,还可用于制冷、灭火、麻醉和防腐等领域。
中文名称 | 英文名称 | CAS号 | 化学式 | 结构式图片 |
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7-溴-1-庚烯 | 7-bromo-hept-1-ene | 4117-09-3 | C7H13Br |
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7-氯-1-庚烯 | 7-chloro-1-heptene | 929-21-5 | C7H13Cl |
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7-(溴甲基)十三烷 | 7-(bromomethyl)tridecane | 115007-16-4 | C14H29Br |
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6-碘-Alpha-四氢萘酮 | 6-iodo-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one | 340825-13-0 | C10H9IO |
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6-溴-1-己烯 | 6-Bromo-1-hexene | 2695-47-8 | C6H11Br |
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6-氯己炔 | 1-chloro-5-hexyne | 10297-06-0 | C6H9Cl |
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6-氯-1-己烯 | 6-chlorohexene | 928-89-2 | C6H11Cl |
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6,6-二甲基-2-烯-4-炔氯代庚烷 | 1-chloro-6,6-dimethyl-2-hepten-4-yne | 126764-17-8 | C9H13Cl |
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5-碘苯并呋喃 | 5-iodobenzofuran | 60770-67-4 | C8H5IO |
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5-碘-2,3,4-三氟苯甲酸 | 2,3,4-trifluoro-5-iodobenzoic acid | 203916-59-0 | C7H2F3IO2 |
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5-溴苯并[c]菲 | 2-bromobenzo<c>phenanthrene | 89523-51-3 | C18H11Br |
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5-溴苊 | 5-bromoacenaphthene | 2051-98-1 | C12H9Br |
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5-溴甲基-2,1,3-苯并二唑 | 5-(bromomethyl)benzofurazan | 32863-31-3 | C7H5BrN2O |
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5-溴-7,7-二甲基-7H-苯并[c]芴 | 5-bromo-7,7-dimethyl-7H-benzo[c]fluorene | 954137-48-5 | C19H15Br |
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5-溴-4-苯并二氢吡喃酮 | 5-bromo-4-chromanone | 1199782-67-6 | C9H7BrO2 |
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5-溴-2-碘苯甲酸 | 5-bromo-2-iodo-benzoic acid | 21740-00-1 | C7H4BrIO2 |
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5-溴-2-碘甲苯 | 2-methyl-4-bromoiodobenzene | 116632-39-4 | C7H6BrI |
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5-溴-2-甲基-2-戊烯 | 1-bromo-4-methylpent-3-ene | 2270-59-9 | C6H11Br |
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5-溴-2-氯硝基苯 | 4-bromo-1-chloro-2-nitrobenzene | 16588-24-2 | C6H3BrClNO2 |
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5-溴-2-氯甲苯 | 2-chloro-5-bromotoluene | 54932-72-8 | C7H6BrCl |
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5-溴-2,3-二氟苯甲腈 | 5-bromo-2,3-difluorobenzonitrile | 1105665-42-6 | C7H2BrF2N |
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5-溴-1-戊烯 | bromopentene | 1119-51-3 | C5H9Br |
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5-溴-1,2,4-三甲基苯 | 1-bromo-2,4,5-trimethylbenzene | 5469-19-2 | C9H11Br |
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5-氯戊炔 | 1-chloro-4-pentyne | 14267-92-6 | C5H7Cl |
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5-氯-2-氟苯磺酰基氯 | 5-chloro-2-fluorobenzenesulfonyl chloride | 351003-49-1 | C6H3Cl2FO2S |
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5-氯-2-氟苯甲酸乙酯 | 5-chloro-2-fluorobenzoic acid ethyl ester | 773139-56-3 | C9H8ClFO2 |
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5-氟-6-氯烟酸 | 6-chloro-5-fluoronicotinic acid | 38186-86-6 | C6H3ClFNO2 |
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5-(溴甲基)十一烷 | 5-(bromomethyl)undecane | 85531-02-8 | C12H25Br |
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5-(2-溴-乙酰基)-2-羟基-苯甲酸甲酯 | methyl 5-(bromoacetyl)salicylate | 36256-45-8 | C10H9BrO4 |
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4′-氯联苯-4-磺酰氯 | 4'-chlorobiphenyl-4-sulfonyl chloride | 20443-74-7 | C12H8Cl2O2S |
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4H,4'H-八氟联苯 | 2,2',3,3',5,5',6,6'-octafluoro-1,1'-biphenyl | 3883-86-1 | C12H2F8 |
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4-苯甲酰-4`-溴联苯 | 4-benzoyl-4'-bromobiphenyl | 63242-14-8 | C19H13BrO |
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4-苄氧基氯化苄 | 4-benzyloxybenzyl chloride | 836-42-0 | C14H13ClO |
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4-碘苄基溴 | 1-bromomethyl-4-iodobenzene | 16004-15-2 | C7H6BrI |
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4-碘联苯 | 4-iodo-biphenyl | 1591-31-7 | C12H9I |
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4-碘甲苯 | 4-Iodotoluene | 624-31-7 | C7H7I |
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4-碘-3-硝甲苯 | 4-iodo-3-nitrotoluene | 5326-39-6 | C7H6INO2 |
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4-甲基苄溴 | 4-Methylbenzyl bromide | 104-81-4 | C8H9Br |
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4-甲基-4-(三氯甲基)环己-2,5-二烯-1-酮 | 4-methyl-4-(trichloromethyl)cyclohexa-2,5-dien-1-one | 3274-12-2 | C8H7Cl3O |
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4-甲基-2,3,5,6-四氟溴苄溴 | 1-bromomethyl-2,3,5,6-tetrafluoro-4-methylbenzene | 92814-00-1 | C8H5BrF4 |
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4-溴间三联苯 | 4-bromo-[1,1':3',1'']terphenyl | 54590-37-3 | C18H13Br |
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4-溴辛烷 | 4-bromooctane | 999-06-4 | C8H17Br |
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4-溴苯乙基溴 | 1-bromo-4-(2-bromoethyl)benzene | 1746-28-7 | C8H8Br2 |
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4-溴环丙基苯 | 1-bromo-4-cyclopropylbenzene | 1124-14-7 | C9H9Br |
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4-溴氯苯 | bromochlorobenzene | 106-39-8 | C6H4BrCl |
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4-溴异丙苯 | 2-(4-bromophenyl)propane | 586-61-8 | C9H11Br |
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4-溴庚烷 | 4-bromoheptane | 998-93-6 | C7H15Br |
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4-溴-8-甲基喹啉 | 4-bromo-8-methylquinoline | 36075-68-0 | C10H8BrN |
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4-溴-5-乙基-2-氟-苯酚 | 4-bromo-5-ethyl-2-fluorophenol | 1421503-38-9 | C8H8BrFO |
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4-溴-4′-氟联苯 | 4-bromo-4'-fluorobiphenyl | 398-21-0 | C12H8BrF |
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