间二氯苄 | 626-16-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 烃类卤化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 间二氯苄
• 中文别名: M-二氯苄；二氯间二甲苯；1,3-双(氯甲基)苯；1,3-二氯苄；1,3-二氯苄,M-二氯苄；间亚二甲苯二氯；α,α'-二氯间二甲苯；1,3-二(氯甲基)苯
• 英文名称: 3-(chloromethyl)benzyl chloride
• 英文别名: α,α'-dichloro-m-xylene；1,3-bis-(chloromethyl)benzene；m-xylylene dichloride；m-bis(chloromethyl)benzene；α,α′-dichloro-m-xylene；α,α’-dichloro-m-xylene；1,3-dichloromethylbenzene；m-dichloroxylene；1,3-Bis(chloromethyl)benzene
• CAS: 626-16-4
• 化学式: C₈H₈Cl₂
• mdl: MFCD00000912
• 分子量: 175.058
• InChiKey: GRJWOKACBGZOKT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  33-35 °C(lit.)
• 沸点：
  250-255 °C(lit.)
• 密度：
  1.202 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• 溶解度：
  可溶于甲醇：1g/10mL，透明，无色
• 稳定性/保质期：

  存放在密封容器中，并置于阴凉、干燥处。储存地点必须上锁，钥匙应由技术人员及其助手妥善保管。务必确保储存位置远离氧化剂及强碱物质。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S24/25,S26
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29036990
• 危险品运输编号：
  UN 2811 6.1/PG 2
• 危险类别：
  6.1
• RTECS号：
  ZE4070000
• 包装等级：
  II
• 危险性防范说明：
  P260,P284,P305+P351+P338,P310
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H330,H335
• 储存条件：
  存放在密封容器中，并放置在阴凉、干燥处。储存地点须上锁，钥匙由技术专家及其助手保管。务必远离氧化剂和强碱。

SDS

α,α'-二氯间二甲苯 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： α,α'-Dichloro-m-xylene
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害
金属腐蚀性 第1级
健康危害
急性毒性（经口） 第4级
急性毒性（吸入） 第2级
皮肤腐蚀/刺激 1B类
严重损伤/刺激眼睛 第1级
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 危险
危险描述 可能腐蚀金属
吞咽有害。
吸入致命
造成严重的皮肤灼伤和眼损伤
防范说明
[预防] 只可存放于原用的容器内。
切勿吸入。
只能在室外或通风良好的环境下使用。
使用本产品时切勿吃东西，喝水或吸烟。
处理后要彻底清洗双手。
佩戴防护面具。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
α,α'-二氯间二甲苯 修改号码：5

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模块 2. 危险性概述
[急救措施] 吸入：将受害者移到新鲜空气处，在呼吸舒适的地方保持休息。立即呼叫解毒中心/医
生。
食入：漱口。切勿催吐。
眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
皮肤接触：立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
被污染的衣物清洗后方可重新使用。
立即呼叫解毒中心/医生。
吸收溢出物，防止材料被损坏。
[储存] 存放于通风良好处。保持容器密闭。
存放处须加锁。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： α,α'-二氯间二甲苯
百分比： >96.0%(GC)
CAS编码： 626-16-4
俗名： m-Xylylene Chloride , m-Xylylene Dichloride
分子式： C8H8Cl2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。立即呼叫解毒中心/医生。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
立即呼叫解毒中心/医生。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
立即呼叫解毒中心/医生。
食入： 立即呼叫解毒中心/医生。漱口。切勿引吐。
危害迹象： 灼烧感, 咳嗽, 喘息, 喉炎, 呼吸急促, 头痛, 恶心, 呕吐
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用特殊的个人防护用品（自携式呼吸器）。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
α,α'-二氯间二甲苯 修改号码：5

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模块 7. 操作处置与储存
注意事项： 如果可能，使用封闭系统。如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
使用耐腐蚀设备。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗、通风良好处。
存放处须加锁。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。只可存放在原用的容器內。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具，自携式呼吸器（SCBA），供气呼吸器等。使用通过政府标准的呼吸器。依
据当地和政府法规。
手部防护： 防渗手套。
眼睛防护： 护目镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防渗防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-块状
颜色： 白色类白色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 32°C (凝固点)
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂, 碱, 醇, 胺类
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氯化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： ihl-rat LC50:250 mg/m3/4H
ivn-mus LD50:100 mg/kg
orl-rat LD50:1600 mg/kg
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： mmo-sat 100 ug/plate (+S9)
致癌性：
α,α'-二氯间二甲苯 修改号码：5

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模块 11. 毒理学信息
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: ZE4070000

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 第1项 毒害品。
副危险性： 第8类 腐蚀品
UN编号： 2928
正式运输名称： 有毒固体, 腐蚀性的, 有机的, 不另作详细说明
包装等级： II

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

间二氯苄

用途 间二氯苄是一种重要的化学原料。它可作为无色透明液体或白色结晶体存在，常用于有机合成的中间体，如对苯二甲醇和染料等的制造。

制备 间二氯苄的合成工艺如下：

1. 反应：将100g间二甲苯和0.1g 1-丙基-3-甲基咪唑氯盐加入反应罐中，然后在LED光源照射下通入106.5g氯气，在60℃下反应6小时，得到含70wt％间二氯苄的间二氯苄反应液。
2. 分离：将上述反应液转入分离罐中，在35℃条件下进行分层处理。上层溶液回到反应罐继续反应；下层溶液为粗制间二氯苄。
3. 精制：将粗制间二氯苄加入到精馏塔内，于8mmHg下减压精馏，并收集145-149℃的馏分，最终得到纯度为99％、熔点在33.5-34.8℃的间二氯苄共116.59g。

化学性质 熔点：36℃ 沸点：254℃ 密度：1.202

用途 主要用于医药和增白剂中间体。此外，也可用于制造对苯二甲醇等染料。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  间二氯苄 在 氨 、 碘 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以81%的产率得到间苯二甲腈
  参考文献：
  名称：

  氨水溶液中的分子碘和1,3-二碘-5,5-二甲基乙内酰脲将烷基卤化物直接氧化转化为腈

  摘要：

  分别在氨水溶液中分别使用分子碘和1,3-二碘-5,5-二甲基乙内酰脲将各种苄基卤化物平稳并直接以高收率直接转化为相应的芳族腈。类似地，尽管需要较长的反应时间，但使用分子碘和氨水中的1,3-二碘-5,5-二甲基乙内酰脲也可以将中级伯烷基卤以中等到良好的产率转化为相应的腈。本反应是一种由苄基卤化物制备芳族腈的新方法，并且是一种在保留碳原子数的情况下将烷基卤化物转化为相应腈的新方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.05.001
• 作为产物：
  描述：

  间二甲苯 在 氯 、 1-甲基-3-丙基氯化咪唑 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 6.0h， 以116.59 g的产率得到间二氯苄
  参考文献：
  名称：

  间二氯苄的合成工艺

  摘要：

  本发明涉及一种间二氯苄的合成工艺，属于有机化学合成技术领域。所述的间二氯苄的合成工艺是在LED光源照射下，将间二甲苯与过量氯气在离子液体催化剂下进行反应，得到间二氯苄反应液，然后将间二氯苄反应液进行降温分离，得到间二氯苄粗品，将间二氯苄粗品进行减压精馏后得到间二氯苄。本发明制得的间二氯苄的熔点为33‑35℃，纯度达99％以上；本发明的合成工艺中无任何溶剂混入，保证了产物的高纯度，具有周期短、成本低、对环境没有危害性的特点，适用于工业化生产。

  公开号：

  CN105294391B

文献信息

• Direct preparation of benzylic manganese reagents from benzyl halides, sulfonates, and phosphates and their reactions: applications in organic synthesis
  作者：YoungSung Suh、Jun-sik Lee、Seoung-Hoi Kim、Reuben D Rieke

  DOI：10.1016/s0022-328x(03)00500-x

  日期：2003.11

  The use of highly active manganese (Mn)*, prepared by the Rieke method, was investigated for the direct preparation of benzylic manganese reagents. The oxidative addition of the highly active manganese to benzylic halides was easily completed under mild conditions. Moreover, benzylic manganese sulfonates and phosphates were prepared by direct oxidative addition of Mn* to the carbon–oxygen bonds of

  研究了通过Rieke方法制备的高活性锰（Mn）*用于直接制备苄基锰试剂的方法。高活性锰在苄基卤化物中的氧化加成反应很容易在温和的条件下完成。此外，通过将Mn *直接氧化加成到苄基磺酸盐和磷酸盐的碳-氧键上来制备苄基锰磺酸盐和磷酸盐。发现所得的苄基锰试剂与多种亲电试剂发生交叉偶联反应。这些反应大多数在温和条件下在不存在任何过渡金属催化剂的情况下进行。此外，还研究了使用高活性锰制备不含过渡金属催化剂的功能化苄基卤化物的均偶联产物。N-烷氧基羰基吡啶鎓盐。
• Efficient synthesis of alkylboronic esters <i>via</i> magnetically recoverable copper nanoparticle-catalyzed borylation of alkyl chlorides and bromides
  作者：Mahadev L. Shegavi、Abhishek Agarwal、Shubhankar Kumar Bose

  DOI：10.1039/d0gc00677g

  日期：——

  report a magnetically separable Cu nanocatalyst (Fe-DOPA-Cu) for the borylation of alkyl halides with alkoxy diboron reagents, providing alkylboronic esters in high yields, with broad functional group tolerance under mild reaction conditions. The procedure is also applicable to the borylation of benzyl chlorides and bromides. Radical clock experiments support a radical-mediated process. Easy recycling of

  我们报告了一种可磁分离的铜纳米催化剂（Fe-DOPA-Cu），用于烷基卤化物与烷氧基二硼试剂的硼酸酯化，可提供高产率的烷基硼酸酯，在温和的反应条件下具有宽泛的官能团耐受性。该方法也适用于苄基氯和溴化物的硼化。激进的时钟实验支持激进介导的过程。催化剂易于循环使用，最多十次运行不会造成活性显着下降。
• Aromatic Cation Activation: Nucleophilic Substitution of Alcohols and Carboxylic Acids
  作者：Thanh V. Nguyen、Alp Bekensir

  DOI：10.1021/ol5003972

  日期：2014.3.21

  A new method for the nucleophilic substitution of alcohols and carboxylic acids using aromatic tropylium cation activation has been developed. This article reports the use of chloro tropylium chloride for the rapid generation of alkyl halides and acyl chlorides under very mild reaction conditions. It demonstrates, for the first time, the synthetic potential of tropylium cations in promoting chemical

  已开发出一种新的利用芳香族对苯二酚阳离子活化亲核取代醇和羧酸的方法。本文报道了在非常温和的反应条件下，使用氯化氯对苯二甲酰氯快速生成烷基卤和酰氯的方法。它首次证明了对硝基阳离子在促进化学转化中的合成潜力。
• pH Responsiveness of Dendrimer-like Poly(ethylene oxide)s
  作者：Xiaoshuang Feng、Daniel Taton、Redouane Borsali、Elliot L. Chaikof、Yves Gnanou

  DOI：10.1021/ja0631605

  日期：2006.9.1

  derivatization of PEO branches allowed us to prepare a dendrimer-like PEO of fourth generation with a total molar mass of 52,000 g x mol(-1), containing 24 external hydroxyl functions and 21 inner vinylic groups in the interior. A fifth generation of PEO chains was generated from this parent dendrimer-like PEO of fourth generation using a "conventional" AB(2)-type branching agent, and 48 PEO branches could be grown

  聚（环氧乙烷）（PEO）和聚（丙烯酸）（PAA）这两种已知通过非共价相互作用形成 pH 敏感聚集体的聚合物被组装成特意设计的结构 - 一种带有短内部 PAA 链的树枝状 PEO 支架 -生产具有 pH 响应性的单分子系统。由于 PAA 链在树枝状大分子结构中的特殊位置，可以避免丙烯酸 (AA) 和环氧乙烷 (EO) 单元之间的分子间络合，从而避免宏观聚集或什至介观胶束化，而有利于单独的分子内络合。利用这种相互作用对 pH 值的敏感性来生成树枝状聚醚醚酮，其随 pH 值可逆地收缩和膨胀。这种携带 PAA 的树枝状聚合物状 PEO 是通过两个主要步骤合成的。第一的，通过将来自三羟基化核心的环氧乙烷的阴离子开环聚合 (AROP) 与 PEO 链端的选择性支化反应相结合，获得了第五代树枝状聚醚醚酮。为此，设计了 AB(2)C 型支化剂：后者包括一个氯甲基 (A) 基团，用于与臂端共价连接，两个孪生羟基
• Substituted alkylamine derivatives
  申请人：Banyu Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05234946A1

  公开（公告）日：1993-08-10

  The substituted alkylamine derivatives represented by formula (I) ##STR1## wherein R.sup.1 represents (a) substituted or unsubstituted C.sub.2-6 alkenyl group, (b) substituted or unsubstituted C.sub.3-6 cycloalkenyl group, (c) substituted or unsubstituted C.sub.2-6 alkynyl group, (d) substituted or unsubstituted aryl group, (e) substituted or unsubstituted heterocyclic group, (f) fused heterocyclic group which may be substituted, or (g) group represented by the formula Ru.sup.11 -Ar wherein R.sup.11 is a heterocyclic group and Ar is a 5- or 6-membered aromatic ring which may contain a hetero N, O or S atom, and which may be substituted; ##STR2## represents a 5- or 6-membered aromatic ring which may contain a hetero N, O or S atom, and may be substituted by R.sup.7, X and Y are linking groups, R.sup.2 is H or lower alkyl, R.sup.3 is hydrogen, lower alkyl, lower alkenyl, lower alkynyl or lower cycloalkyl, R.sup.4 and R.sup.5 are independently hydrogen or halogen atoms, R.sup.6 represents (a) substituted or unsubstituted acyclic hydrocarbon group which may be unsaturated, (b) substituted or unsubstituted cycloalkyl group, or (c) substituted or unsubstituted phenyl group, or non-toxic salts thereof. (E)-N-(6-6-dimethyl-2-hepten-4-ynyl)-N-ethyl-3-[4-(3-thienyl)-2-thienyl-me thyloxy]benzylamine hydrochloride is a representative example. The substituted alkylamine derivatives are useful as pharmaceuticals, particularly for the treatment and prevention of hypercholesterolemia, hyperlipemia and arteriosclerosis.

  根据您的要求，以下是公式(I)所代表的取代烷基胺衍生物的中文翻译： “式中，R1 代表（a）取代或未取代的C2-6烯基团，（b）取代或未取代的C3-6环烯基团，（c）取代或未取代的C2-6炔基团，（d）取代或未取代的芳基团，（e）取代或未取代的杂环团，（f）可能被取代的融合杂环团，或（g）由公式Ru11-Ar表示的团，其中R11是杂环团，Ar是5或6成员的芳香环，其中可能含有杂N、O或S原子，并且可能被取代；##STR2##代表一个5或6成员的芳香环，其中可能含有杂N、O或S原子，并且可能被R7、X和Y是连接基团，R2是H或低级烷基，R3是氢、低级烷基、低级烯基、低级炔基或低级环烷基，R4和R5是独立的是氢或卤素原子，R6代表（a）可能是不饱和的取代或未取代的链状烃基团，（b）取代或未取代的环烷基团，或（c）取代或未取代的苯基团，或其非毒性的盐。以下是一个代表性的例子：(E)-N-(6-6-二甲基-2-庚烯-4-炔基)-N-乙基-3-[4-(3-噻吩基)-2-噻吩基甲氧基]苄胺盐酸盐。这些取代烷基胺衍生物作为药物很有用，特别适用于治疗和预防高胆固醇血症、高脂血症和动脉粥样硬化。”

表征谱图