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烃类卤化物

卤化烃,简称卤代烃,是指将烃分子中的氢原子部分或全部被氟、氯、溴、碘等卤素取代的产物。根据烃基的不同,可分为脂肪卤代烃(包括饱和与不饱和卤代烃)和芳香卤代烃。按卤原子的数量分类,则有单卤代烃、双卤代烃及多卤代烃。

大多数卤代烃呈液态,其中碘代烃、溴代烃以及多卤代烃的密度均大于1。它们不溶于水且能与多种有机物任意比例混溶,并可溶解许多其他有机化合物。随着碳原子数目的增加,其相对密度会有所下降。相同烃基时,沸点按氯代烃、溴代烃、碘代烃依次递增;在异构体中,支链越多的卤代烃沸点越低(氟代烷除外)。这类物质大多具有毒性且可燃,随着化合物中的卤原子数量增加,其燃烧性能会降低。储存时需根据火灾危险性分别按甲、乙、丙类进行消防管理;着火时,气体应按C类火灾处理,液体则为B类火灾,均须注意防毒。

天然存在的卤代烃极为罕见,绝大多数是由烷烃卤化、不饱和烃加成或醇与氢卤酸作用合成的。卤代烃的同分异构体数量远超相应烃类,除了碳架异构、不饱和键位置异构、顺反异构及旋光异构外,还有卤原子的位置异构。在命名时,通常以烃为母体,卤原子作为取代基,在烃名称前标注卤原子的位置、数目和具体名称。

常温下,除了氯甲烷、溴甲烷、氯乙烷和氯乙烯等气体外,大多数卤代烃呈液态,而高级卤代烃则多为固体。卤代烃不溶于水但能与多种有机溶剂混溶,并可溶解多种非极性和弱极性有机物,常被用作溶剂。碘代烃、溴代烃以及多卤代烃的密度通常大于1。随着卤素原子序数增加,卤代烃沸点亦随之升高;在同一系列中,碳链越长沸点越高;而在同分异构体中,支链越多的化合物沸点反而越低(氟代烷为例外)。

卤代烃因其化学性质较烷烃更为活泼,在有机合成中有重要地位,能够参与多种化学反应并转化为各种类型的化合物。其应用范围广泛,除了作为溶剂外,还可用于制冷、灭火、麻醉和防腐等领域。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
1-溴-5-氯戊烷 1-bromo-5-chloropentane 54512-75-3 C5H10BrCl
1-溴-5-氯戊烷
1-溴-5-氟戊烷 1-bromo-5-fluoropentane 407-97-6 C5H10BrF
1-溴-5-氟戊烷
1-溴-4-碘丁烷 1-bromo-4-iodobutane 89044-65-5 C4H8BrI
1-溴-4-碘丁烷
1-溴-4-癸基十六烷 11-(3-bromopropyl)tricosane 1562171-25-8 C26H53Br
1-溴-4-癸基十六烷
1-溴-4-甲基萘 1-bromo-4-methylnaphthalene 6627-78-7 C11H9Br
1-溴-4-甲基萘
1-溴-4-甲基戊烷 1-bromo-5-methylpentane 626-88-0 C6H13Br
1-溴-4-甲基戊烷
1-溴-4-环己基苯 4-bromo(cyclohexyl)benzene 25109-28-8 C12H15Br
1-溴-4-环己基苯
1-溴-4-环丙氧基苯 1-bromo-4-cyclopropoxybenzene 38380-85-7 C9H9BrO
1-溴-4-环丙氧基苯
1-溴-4-氯丁烷 4-chlorobutyl bromide 6940-78-9 C4H8BrCl
1-溴-4-氯丁烷
1-溴-4-氯-5-氟-2-甲基苯 1-bromo-4-chloro-5-fluoro-2-methyl-benzene 1067882-53-4 C7H5BrClF
1-溴-4-氯-5-氟-2-甲基苯
1-溴-4-氯-2-碘苯 1-bromo-4-chloro-2-iodobenzene 148836-41-3 C6H3BrClI
1-溴-4-氯-2-碘苯
1-溴-4-氟丁烷 4-bromo-1-fluorobutane 462-72-6 C4H8BrF
1-溴-4-氟丁烷
1-溴-4-氟-2-甲基-3-硝基苯 1-bromo-4-fluoro-2-methyl-3-nitrobenzene 1227210-35-6 C7H5BrFNO2
1-溴-4-氟-2-甲基-3-硝基苯
1-溴-4-丙基环己烷 1-bromo-4-n-propylcyclohexane 91175-02-9 C9H17Br
1-溴-4-丙基环己烷
1-溴-4-(反式-4-N-丁基环己基)苯 1-bromo-4-(trans-4-n-pentylcycohexyl)benzene 516510-78-4 C16H23Br
1-溴-4-(反式-4-N-丁基环己基)苯
1-溴-4-(二氟甲基)苯 1-bromo-4-(difluoromethyl)benzene 51776-71-7 C7H5BrF2
1-溴-4-(二氟甲基)苯
1-溴-4-(三甲基硅基)苯 1-bromo-4-(trimethylsilyl)benzene 6999-03-7 C9H13BrSi
1-溴-4-(三甲基硅基)苯
1-溴-4-(4-溴萘-1-基)萘 4,4'-dibromo-1,1'-binaphthyl 49610-35-7 C20H12Br2
1-溴-4-(4-溴萘-1-基)萘
1-溴-3-羟基萘 4-bromo-naphthalen-2-ol 5498-31-7 C10H7BrO
1-溴-3-羟基萘
1-溴-3-碘苯 1-Bromo-3-iodobenzene 591-18-4 C6H4BrI
1-溴-3-碘苯
1-溴-3-碘丙烷 1-Bromo-3-iodopropane 22306-36-1 C3H6BrI
1-溴-3-碘丙烷
1-溴-3-碘-2-甲基苯 1-bromo-3-iodo-2-methylbenzene 97456-81-0 C7H6BrI
1-溴-3-碘-2-甲基苯
1-溴-3-甲基戊烷 3-methylpentyl bromide 51116-73-5 C6H13Br
1-溴-3-甲基戊烷
1-溴-3-甲基-2-丁烯 prenyl bromide 870-63-3 C5H9Br
1-溴-3-甲基-2-丁烯
1-溴-3-氯丙烷 1,3-chlorobromopropane 109-70-6 C3H6BrCl
1-溴-3-氯丙烷
1-溴-3-氯-2-甲基丙烷 1-bromo-3-chloro-2-methyl propane 6974-77-2 C4H8BrCl
1-溴-3-氯-2-甲基丙烷
1-溴-3-氟-5-吡咯烷苯 1-(3-bromo-5-fluorophenyl)pyrrolidine 1199773-24-4 C10H11BrFN
1-溴-3-氟-5-吡咯烷苯
1-溴-3-异丙基苯 1-bromo-3-isopropylbenzene 5433-01-2 C9H11Br
1-溴-3-异丙基苯
1-溴-3-叔丁基苯 1-bromo-3-(tertbutyl)benzene 3972-64-3 C10H13Br
1-溴-3-叔丁基苯
1-溴-3-(溴甲基)金刚烷 1-Brom-3-brommethyl-adamantan 1822-25-9 C11H16Br2
1-溴-3-(溴甲基)金刚烷
1-溴-3,7-二甲基辛烷 1-bromo-3,7-dimethyloctane 3383-83-3 C10H21Br
1-溴-3,7-二甲基辛烷
1-溴-3,6-二叔丁基-9H-咔唑 1-bromo-3,6-di-tert-butyl-9H-carbazole 1357359-52-4 C20H24BrN
1-溴-3,6-二叔丁基-9H-咔唑
1-溴-3,5二苯基苯 1-bromo-3,5-diphenylbenzene 103068-20-8 C18H13Br
1-溴-3,5二苯基苯
1-溴-3,5-二甲基金刚烷 3,5-dimethyl-1-bromoadamantane 941-37-7 C12H19Br
1-溴-3,5-二甲基金刚烷
1-溴-3,5-二氟苯 3,5-difluorobromobenzene 461-96-1 C6H3BrF2
1-溴-3,5-二氟苯
1-溴-2,6-二氯苯 1-bromo-2,6-dichlorobenzene 19393-92-1 C6H3BrCl2
1-溴-2,6-二氯苯
1-溴-2-甲基萘 1-bromo-2-methylnaphtalene 2586-62-1 C11H9Br
1-溴-2-甲基萘
1-溴-2-甲基戊烷 1-bromo-2-methylpentane 25346-33-2 C6H13Br
1-溴-2-甲基戊烷
1-溴-2-甲基丁烷 1-bromo-2-methyl-butane 5973-11-5 C5H11Br
1-溴-2-甲基丁烷
1-溴-2-甲基-1-丙烯 2-methyl-1-propenylbromide 3017-69-4 C4H7Br
1-溴-2-甲基-1-丙烯
1-溴-2-环丙基苯 1-bromo-2-cyclopropylbenzene 57807-28-0 C9H9Br
1-溴-2-环丙基苯
1-溴-2-氯乙烷 1-Bromo-2-chloroethane 107-04-0 C2H4BrCl
1-溴-2-氯乙烷
1-溴-2-氯丙烷 1-bromo-2-chloropropane 3017-96-7 C3H6BrCl
1-溴-2-氯丙烷
1-溴-2-氯-3-硝基苯 1-bromo-2-chloro-3-nitrobenzene 3970-37-4 C6H3BrClNO2
1-溴-2-氯-3-硝基苯
1-溴-2-氟-5-碘-4-甲苯 4-bromo-5-fluoro-2-iodotoluene 870704-15-7 C7H5BrFI
1-溴-2-氟-5-碘-4-甲苯
1-溴-2-戊烯 (E)-1-bromo-2-pentene 7348-71-2 C5H9Br
1-溴-2-戊烯
1-溴-2-戊炔 1-bromo-pent-2-yne 16400-32-1 C5H7Br
1-溴-2-戊炔
1-溴-2-己基癸烷 7-(bromomethyl)pentadecane 52997-43-0 C16H33Br
1-溴-2-己基癸烷
1-溴-2-丁炔 1-Bromo-2-butyne 3355-28-0 C4H5Br
1-溴-2-丁炔
1-溴-2-(4-溴苯基)苯 2,4'-dibromobibenzene 49602-91-7 C12H8Br2
1-溴-2-(4-溴苯基)苯