卤化烃,简称卤代烃,是指将烃分子中的氢原子部分或全部被氟、氯、溴、碘等卤素取代的产物。根据烃基的不同,可分为脂肪卤代烃(包括饱和与不饱和卤代烃)和芳香卤代烃。按卤原子的数量分类,则有单卤代烃、双卤代烃及多卤代烃。
大多数卤代烃呈液态,其中碘代烃、溴代烃以及多卤代烃的密度均大于1。它们不溶于水且能与多种有机物任意比例混溶,并可溶解许多其他有机化合物。随着碳原子数目的增加,其相对密度会有所下降。相同烃基时,沸点按氯代烃、溴代烃、碘代烃依次递增;在异构体中,支链越多的卤代烃沸点越低(氟代烷除外)。这类物质大多具有毒性且可燃,随着化合物中的卤原子数量增加,其燃烧性能会降低。储存时需根据火灾危险性分别按甲、乙、丙类进行消防管理;着火时,气体应按C类火灾处理,液体则为B类火灾,均须注意防毒。
天然存在的卤代烃极为罕见,绝大多数是由烷烃卤化、不饱和烃加成或醇与氢卤酸作用合成的。卤代烃的同分异构体数量远超相应烃类,除了碳架异构、不饱和键位置异构、顺反异构及旋光异构外,还有卤原子的位置异构。在命名时,通常以烃为母体,卤原子作为取代基,在烃名称前标注卤原子的位置、数目和具体名称。
常温下,除了氯甲烷、溴甲烷、氯乙烷和氯乙烯等气体外,大多数卤代烃呈液态,而高级卤代烃则多为固体。卤代烃不溶于水但能与多种有机溶剂混溶,并可溶解多种非极性和弱极性有机物,常被用作溶剂。碘代烃、溴代烃以及多卤代烃的密度通常大于1。随着卤素原子序数增加,卤代烃沸点亦随之升高;在同一系列中,碳链越长沸点越高;而在同分异构体中,支链越多的化合物沸点反而越低(氟代烷为例外)。
卤代烃因其化学性质较烷烃更为活泼,在有机合成中有重要地位,能够参与多种化学反应并转化为各种类型的化合物。其应用范围广泛,除了作为溶剂外,还可用于制冷、灭火、麻醉和防腐等领域。
中文名称 | 英文名称 | CAS号 | 化学式 | 结构式图片 |
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1-溴-5-氯戊烷 | 1-bromo-5-chloropentane | 54512-75-3 | C5H10BrCl |
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1-溴-5-氟戊烷 | 1-bromo-5-fluoropentane | 407-97-6 | C5H10BrF |
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1-溴-4-碘丁烷 | 1-bromo-4-iodobutane | 89044-65-5 | C4H8BrI |
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1-溴-4-癸基十六烷 | 11-(3-bromopropyl)tricosane | 1562171-25-8 | C26H53Br |
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1-溴-4-甲基萘 | 1-bromo-4-methylnaphthalene | 6627-78-7 | C11H9Br |
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1-溴-4-甲基戊烷 | 1-bromo-5-methylpentane | 626-88-0 | C6H13Br |
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1-溴-4-环己基苯 | 4-bromo(cyclohexyl)benzene | 25109-28-8 | C12H15Br |
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1-溴-4-环丙氧基苯 | 1-bromo-4-cyclopropoxybenzene | 38380-85-7 | C9H9BrO |
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1-溴-4-氯丁烷 | 4-chlorobutyl bromide | 6940-78-9 | C4H8BrCl |
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1-溴-4-氯-5-氟-2-甲基苯 | 1-bromo-4-chloro-5-fluoro-2-methyl-benzene | 1067882-53-4 | C7H5BrClF |
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1-溴-4-氯-2-碘苯 | 1-bromo-4-chloro-2-iodobenzene | 148836-41-3 | C6H3BrClI |
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1-溴-4-氟丁烷 | 4-bromo-1-fluorobutane | 462-72-6 | C4H8BrF |
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1-溴-4-氟-2-甲基-3-硝基苯 | 1-bromo-4-fluoro-2-methyl-3-nitrobenzene | 1227210-35-6 | C7H5BrFNO2 |
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1-溴-4-丙基环己烷 | 1-bromo-4-n-propylcyclohexane | 91175-02-9 | C9H17Br |
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1-溴-4-(反式-4-N-丁基环己基)苯 | 1-bromo-4-(trans-4-n-pentylcycohexyl)benzene | 516510-78-4 | C16H23Br |
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1-溴-4-(二氟甲基)苯 | 1-bromo-4-(difluoromethyl)benzene | 51776-71-7 | C7H5BrF2 |
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1-溴-4-(三甲基硅基)苯 | 1-bromo-4-(trimethylsilyl)benzene | 6999-03-7 | C9H13BrSi |
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1-溴-4-(4-溴萘-1-基)萘 | 4,4'-dibromo-1,1'-binaphthyl | 49610-35-7 | C20H12Br2 |
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1-溴-3-羟基萘 | 4-bromo-naphthalen-2-ol | 5498-31-7 | C10H7BrO |
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1-溴-3-碘苯 | 1-Bromo-3-iodobenzene | 591-18-4 | C6H4BrI |
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1-溴-3-碘丙烷 | 1-Bromo-3-iodopropane | 22306-36-1 | C3H6BrI |
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1-溴-3-碘-2-甲基苯 | 1-bromo-3-iodo-2-methylbenzene | 97456-81-0 | C7H6BrI |
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1-溴-3-甲基戊烷 | 3-methylpentyl bromide | 51116-73-5 | C6H13Br |
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1-溴-3-甲基-2-丁烯 | prenyl bromide | 870-63-3 | C5H9Br |
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1-溴-3-氯丙烷 | 1,3-chlorobromopropane | 109-70-6 | C3H6BrCl |
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1-溴-3-氯-2-甲基丙烷 | 1-bromo-3-chloro-2-methyl propane | 6974-77-2 | C4H8BrCl |
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1-溴-3-氟-5-吡咯烷苯 | 1-(3-bromo-5-fluorophenyl)pyrrolidine | 1199773-24-4 | C10H11BrFN |
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1-溴-3-异丙基苯 | 1-bromo-3-isopropylbenzene | 5433-01-2 | C9H11Br |
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1-溴-3-叔丁基苯 | 1-bromo-3-(tertbutyl)benzene | 3972-64-3 | C10H13Br |
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1-溴-3-(溴甲基)金刚烷 | 1-Brom-3-brommethyl-adamantan | 1822-25-9 | C11H16Br2 |
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1-溴-3,7-二甲基辛烷 | 1-bromo-3,7-dimethyloctane | 3383-83-3 | C10H21Br |
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1-溴-3,6-二叔丁基-9H-咔唑 | 1-bromo-3,6-di-tert-butyl-9H-carbazole | 1357359-52-4 | C20H24BrN |
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1-溴-3,5二苯基苯 | 1-bromo-3,5-diphenylbenzene | 103068-20-8 | C18H13Br |
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1-溴-3,5-二甲基金刚烷 | 3,5-dimethyl-1-bromoadamantane | 941-37-7 | C12H19Br |
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1-溴-3,5-二氟苯 | 3,5-difluorobromobenzene | 461-96-1 | C6H3BrF2 |
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1-溴-2,6-二氯苯 | 1-bromo-2,6-dichlorobenzene | 19393-92-1 | C6H3BrCl2 |
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1-溴-2-甲基萘 | 1-bromo-2-methylnaphtalene | 2586-62-1 | C11H9Br |
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1-溴-2-甲基戊烷 | 1-bromo-2-methylpentane | 25346-33-2 | C6H13Br |
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1-溴-2-甲基丁烷 | 1-bromo-2-methyl-butane | 5973-11-5 | C5H11Br |
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1-溴-2-甲基-1-丙烯 | 2-methyl-1-propenylbromide | 3017-69-4 | C4H7Br |
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1-溴-2-环丙基苯 | 1-bromo-2-cyclopropylbenzene | 57807-28-0 | C9H9Br |
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1-溴-2-氯乙烷 | 1-Bromo-2-chloroethane | 107-04-0 | C2H4BrCl |
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1-溴-2-氯丙烷 | 1-bromo-2-chloropropane | 3017-96-7 | C3H6BrCl |
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1-溴-2-氯-3-硝基苯 | 1-bromo-2-chloro-3-nitrobenzene | 3970-37-4 | C6H3BrClNO2 |
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1-溴-2-氟-5-碘-4-甲苯 | 4-bromo-5-fluoro-2-iodotoluene | 870704-15-7 | C7H5BrFI |
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1-溴-2-戊烯 | (E)-1-bromo-2-pentene | 7348-71-2 | C5H9Br |
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1-溴-2-戊炔 | 1-bromo-pent-2-yne | 16400-32-1 | C5H7Br |
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1-溴-2-己基癸烷 | 7-(bromomethyl)pentadecane | 52997-43-0 | C16H33Br |
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1-溴-2-丁炔 | 1-Bromo-2-butyne | 3355-28-0 | C4H5Br |
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1-溴-2-(4-溴苯基)苯 | 2,4'-dibromobibenzene | 49602-91-7 | C12H8Br2 |
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