卤化烃,简称卤代烃,是指将烃分子中的氢原子部分或全部被氟、氯、溴、碘等卤素取代的产物。根据烃基的不同,可分为脂肪卤代烃(包括饱和与不饱和卤代烃)和芳香卤代烃。按卤原子的数量分类,则有单卤代烃、双卤代烃及多卤代烃。
大多数卤代烃呈液态,其中碘代烃、溴代烃以及多卤代烃的密度均大于1。它们不溶于水且能与多种有机物任意比例混溶,并可溶解许多其他有机化合物。随着碳原子数目的增加,其相对密度会有所下降。相同烃基时,沸点按氯代烃、溴代烃、碘代烃依次递增;在异构体中,支链越多的卤代烃沸点越低(氟代烷除外)。这类物质大多具有毒性且可燃,随着化合物中的卤原子数量增加,其燃烧性能会降低。储存时需根据火灾危险性分别按甲、乙、丙类进行消防管理;着火时,气体应按C类火灾处理,液体则为B类火灾,均须注意防毒。
天然存在的卤代烃极为罕见,绝大多数是由烷烃卤化、不饱和烃加成或醇与氢卤酸作用合成的。卤代烃的同分异构体数量远超相应烃类,除了碳架异构、不饱和键位置异构、顺反异构及旋光异构外,还有卤原子的位置异构。在命名时,通常以烃为母体,卤原子作为取代基,在烃名称前标注卤原子的位置、数目和具体名称。
常温下,除了氯甲烷、溴甲烷、氯乙烷和氯乙烯等气体外,大多数卤代烃呈液态,而高级卤代烃则多为固体。卤代烃不溶于水但能与多种有机溶剂混溶,并可溶解多种非极性和弱极性有机物,常被用作溶剂。碘代烃、溴代烃以及多卤代烃的密度通常大于1。随着卤素原子序数增加,卤代烃沸点亦随之升高;在同一系列中,碳链越长沸点越高;而在同分异构体中,支链越多的化合物沸点反而越低(氟代烷为例外)。
卤代烃因其化学性质较烷烃更为活泼,在有机合成中有重要地位,能够参与多种化学反应并转化为各种类型的化合物。其应用范围广泛,除了作为溶剂外,还可用于制冷、灭火、麻醉和防腐等领域。
中文名称 | 英文名称 | CAS号 | 化学式 | 结构式图片 |
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溴代十六烷 | 1-bromohexadecane | 112-82-3 | C16H33Br |
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溴代十五烷 | pentadecyl bromide | 629-72-1 | C15H31Br |
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溴代十二烷 | 1-dodecylbromide | 143-15-7 | C12H25Br |
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溴代二氯丁烷 | 4-Bromo-1,2-dichloro-butane | 26204-05-7 | C4H7BrCl2 |
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溴代二十烷 | 1-Bromoeicosane | 4276-49-7 | C20H41Br |
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溴五氟苯 | bromopentafluorobenzene | 344-04-7 | C6BrF5 |
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溴乙烷 | ethyl bromide | 74-96-4 | C2H5Br |
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溴乙烯 | Vinyl bromide | 593-60-2 | C2H3Br |
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溴丙烷-D2 | 2,2-<D2>-1-bromopropane | 40422-15-9 | C3H7Br |
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溴丙烷 | propyl bromide | 106-94-5 | C3H7Br |
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氰甲基三正丁基氯化鏻 | (cyanomethyl)tributylphosphonium chloride | 82358-61-0 | C14H29NP*Cl |
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氯苯 | chlorobenzene | 108-90-7 | C6H5Cl |
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氯碘甲烷 | Chloroiodomethane | 593-71-5 | CH2ClI |
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氯甲酸-2-乙基己酯 | 2-Ethylhexyl chloroformate | 24468-13-1 | C9H17ClO2 |
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氯甲烷 | methyl chloride | 74-87-3 | CH3Cl |
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氯化重氮苯 | benzene diazonium chloride | 100-34-5 | C6H5N2*Cl |
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氯化苄 | benzyl chloride | 100-44-7 | C7H7Cl |
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氯化新戊烷 | neopentyl chloride | 753-89-9 | C5H11Cl |
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氯代双(4-氟苯基甲烷) | 4,4'-difluorobenzhydryl chloride | 27064-94-4 | C13H9ClF2 |
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氯代十四烷 | myristyl chloride | 2425-54-9 | C14H29Cl |
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氯代十八烷 | 1-chlorooctadecane | 3386-33-2 | C18H37Cl |
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氯代(邻氯苯基)二苯基甲烷 | 2-chlorotrityl chloride | 42074-68-0 | C19H14Cl2 |
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氯五氟苯 | 1-chloro-2,3,4,5,6-pentafluorobenzene | 344-07-0 | C6ClF5 |
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氯二溴甲烷 | chlorodibromomethane | 124-48-1 | CHBr2Cl |
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氯乙烯 | chloroethylene | 75-01-4 | C2H3Cl |
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氯丁烷 | 1-Chlorobutane | 109-69-3 | C4H9Cl |
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氟苯 | fluorobenzene | 462-06-6 | C6H5F |
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正溴丁烷 | 1-bromo-butane | 109-65-9 | C4H9Br |
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次膦氯化,二(1-甲基乙基)- | diisopropylphosphoryl chloride | 1112-15-8 | C6H14ClOP |
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戊基环己基碘苯 | 1-iodo-4-(4-pentylcyclohexyl)benzene | 948553-20-6 | C17H25I |
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对碘氯苄 | 4-iodobenzyl chloride | 54589-53-6 | C7H6ClI |
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对溴碘苯 | 1,4-bromoiodobenzene | 589-87-7 | C6H4BrI |
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对溴甲苯 | para-bromotoluene | 106-38-7 | C7H7Br |
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对溴溴苄 | 1-bromomethyl-4-bromobenzene | 589-15-1 | C7H6Br2 |
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对溴氟苯 | 1-Bromo-4-fluorobenzene | 460-00-4 | C6H4BrF |
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对溴乙基苯 | 1-Bromo-4-ethylbenzene | 1585-07-5 | C8H9Br |
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对溴丙基联苯 | 4-bromo-4'-propylbiphenyl | 58743-81-0 | C15H15Br |
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对氯联苯酰 | 4-chlorobenzil | 22711-23-5 | C14H9ClO2 |
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对氯碘苯 | 1-Chloro-4-iodobenzene | 637-87-6 | C6H4ClI |
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对氯甲苯 | 4-chlorotoluene | 106-43-4 | C7H7Cl |
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对氟碘苯 | 4-fluoro-1-iodobenzene | 352-34-1 | C6H4FI |
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对氟甲苯 | p-fluorotoluene | 352-32-9 | C7H7F |
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对戊基溴苯 | 4-pentylbromobenzene | 51554-95-1 | C11H15Br |
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对异丙基溴苄 | 4-i-propylbenzyl bromide | 73789-86-3 | C10H13Br |
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对叔丁基氯苄 | 4-t-butylbenzyl chloride | 19692-45-6 | C11H15Cl |
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对丁基溴苯 | p-bromobutylbenzene | 41492-05-1 | C10H13Br |
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四溴对烯 | 1,2-bis(dibromomethyl)benzene | 13209-15-9 | C8H6Br4 |
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四溴四苯甲烷 | tetrakis(4-bromophenyl)methane | 105309-59-9 | C25H16Br4 |
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四溴乙烷 | 1,1,1,2-tetrabromo-ethane | 630-16-0 | C2H2Br4 |
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四氟苯 | 1,2,3,4-Tetrafluorobenzene | 551-62-2 | C6H2F4 |
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