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烃类卤化物

卤化烃,简称卤代烃,是指将烃分子中的氢原子部分或全部被氟、氯、溴、碘等卤素取代的产物。根据烃基的不同,可分为脂肪卤代烃(包括饱和与不饱和卤代烃)和芳香卤代烃。按卤原子的数量分类,则有单卤代烃、双卤代烃及多卤代烃。

大多数卤代烃呈液态,其中碘代烃、溴代烃以及多卤代烃的密度均大于1。它们不溶于水且能与多种有机物任意比例混溶,并可溶解许多其他有机化合物。随着碳原子数目的增加,其相对密度会有所下降。相同烃基时,沸点按氯代烃、溴代烃、碘代烃依次递增;在异构体中,支链越多的卤代烃沸点越低(氟代烷除外)。这类物质大多具有毒性且可燃,随着化合物中的卤原子数量增加,其燃烧性能会降低。储存时需根据火灾危险性分别按甲、乙、丙类进行消防管理;着火时,气体应按C类火灾处理,液体则为B类火灾,均须注意防毒。

天然存在的卤代烃极为罕见,绝大多数是由烷烃卤化、不饱和烃加成或醇与氢卤酸作用合成的。卤代烃的同分异构体数量远超相应烃类,除了碳架异构、不饱和键位置异构、顺反异构及旋光异构外,还有卤原子的位置异构。在命名时,通常以烃为母体,卤原子作为取代基,在烃名称前标注卤原子的位置、数目和具体名称。

常温下,除了氯甲烷、溴甲烷、氯乙烷和氯乙烯等气体外,大多数卤代烃呈液态,而高级卤代烃则多为固体。卤代烃不溶于水但能与多种有机溶剂混溶,并可溶解多种非极性和弱极性有机物,常被用作溶剂。碘代烃、溴代烃以及多卤代烃的密度通常大于1。随着卤素原子序数增加,卤代烃沸点亦随之升高;在同一系列中,碳链越长沸点越高;而在同分异构体中,支链越多的化合物沸点反而越低(氟代烷为例外)。

卤代烃因其化学性质较烷烃更为活泼,在有机合成中有重要地位,能够参与多种化学反应并转化为各种类型的化合物。其应用范围广泛,除了作为溶剂外,还可用于制冷、灭火、麻醉和防腐等领域。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
溴代十六烷 1-bromohexadecane 112-82-3 C16H33Br
溴代十六烷
溴代十五烷 pentadecyl bromide 629-72-1 C15H31Br
溴代十五烷
溴代十二烷 1-dodecylbromide 143-15-7 C12H25Br
溴代十二烷
溴代二氯丁烷 4-Bromo-1,2-dichloro-butane 26204-05-7 C4H7BrCl2
溴代二氯丁烷
溴代二十烷 1-Bromoeicosane 4276-49-7 C20H41Br
溴代二十烷
溴五氟苯 bromopentafluorobenzene 344-04-7 C6BrF5
溴五氟苯
溴乙烷 ethyl bromide 74-96-4 C2H5Br
溴乙烷
溴乙烯 Vinyl bromide 593-60-2 C2H3Br
溴乙烯
溴丙烷-D2 2,2-<D2>-1-bromopropane 40422-15-9 C3H7Br
溴丙烷-D2
溴丙烷 propyl bromide 106-94-5 C3H7Br
溴丙烷
氰甲基三正丁基氯化鏻 (cyanomethyl)tributylphosphonium chloride 82358-61-0 C14H29NP*Cl
氰甲基三正丁基氯化鏻
氯苯 chlorobenzene 108-90-7 C6H5Cl
氯苯
氯碘甲烷 Chloroiodomethane 593-71-5 CH2ClI
氯碘甲烷
氯甲酸-2-乙基己酯 2-Ethylhexyl chloroformate 24468-13-1 C9H17ClO2
氯甲酸-2-乙基己酯
氯甲烷 methyl chloride 74-87-3 CH3Cl
氯甲烷
氯化重氮苯 benzene diazonium chloride 100-34-5 C6H5N2*Cl
氯化重氮苯
氯化苄 benzyl chloride 100-44-7 C7H7Cl
氯化苄
氯化新戊烷 neopentyl chloride 753-89-9 C5H11Cl
氯化新戊烷
氯代双(4-氟苯基甲烷) 4,4'-difluorobenzhydryl chloride 27064-94-4 C13H9ClF2
氯代双(4-氟苯基甲烷)
氯代十四烷 myristyl chloride 2425-54-9 C14H29Cl
氯代十四烷
氯代十八烷 1-chlorooctadecane 3386-33-2 C18H37Cl
氯代十八烷
氯代(邻氯苯基)二苯基甲烷 2-chlorotrityl chloride 42074-68-0 C19H14Cl2
氯代(邻氯苯基)二苯基甲烷
氯五氟苯 1-chloro-2,3,4,5,6-pentafluorobenzene 344-07-0 C6ClF5
氯五氟苯
氯二溴甲烷 chlorodibromomethane 124-48-1 CHBr2Cl
氯二溴甲烷
氯乙烯 chloroethylene 75-01-4 C2H3Cl
氯乙烯
氯丁烷 1-Chlorobutane 109-69-3 C4H9Cl
氯丁烷
氟苯 fluorobenzene 462-06-6 C6H5F
氟苯
正溴丁烷 1-bromo-butane 109-65-9 C4H9Br
正溴丁烷
次膦氯化,二(1-甲基乙基)- diisopropylphosphoryl chloride 1112-15-8 C6H14ClOP
次膦氯化,二(1-甲基乙基)-
戊基环己基碘苯 1-iodo-4-(4-pentylcyclohexyl)benzene 948553-20-6 C17H25I
戊基环己基碘苯
对碘氯苄 4-iodobenzyl chloride 54589-53-6 C7H6ClI
对碘氯苄
对溴碘苯 1,4-bromoiodobenzene 589-87-7 C6H4BrI
对溴碘苯
对溴甲苯 para-bromotoluene 106-38-7 C7H7Br
对溴甲苯
对溴溴苄 1-bromomethyl-4-bromobenzene 589-15-1 C7H6Br2
对溴溴苄
对溴氟苯 1-Bromo-4-fluorobenzene 460-00-4 C6H4BrF
对溴氟苯
对溴乙基苯 1-Bromo-4-ethylbenzene 1585-07-5 C8H9Br
对溴乙基苯
对溴丙基联苯 4-bromo-4'-propylbiphenyl 58743-81-0 C15H15Br
对溴丙基联苯
对氯联苯酰 4-chlorobenzil 22711-23-5 C14H9ClO2
对氯联苯酰
对氯碘苯 1-Chloro-4-iodobenzene 637-87-6 C6H4ClI
对氯碘苯
对氯甲苯 4-chlorotoluene 106-43-4 C7H7Cl
对氯甲苯
对氟碘苯 4-fluoro-1-iodobenzene 352-34-1 C6H4FI
对氟碘苯
对氟甲苯 p-fluorotoluene 352-32-9 C7H7F
对氟甲苯
对戊基溴苯 4-pentylbromobenzene 51554-95-1 C11H15Br
对戊基溴苯
对异丙基溴苄 4-i-propylbenzyl bromide 73789-86-3 C10H13Br
对异丙基溴苄
对叔丁基氯苄 4-t-butylbenzyl chloride 19692-45-6 C11H15Cl
对叔丁基氯苄
对丁基溴苯 p-bromobutylbenzene 41492-05-1 C10H13Br
对丁基溴苯
四溴对烯 1,2-bis(dibromomethyl)benzene 13209-15-9 C8H6Br4
四溴对烯
四溴四苯甲烷 tetrakis(4-bromophenyl)methane 105309-59-9 C25H16Br4
四溴四苯甲烷
四溴乙烷 1,1,1,2-tetrabromo-ethane 630-16-0 C2H2Br4
四溴乙烷
四氟苯 1,2,3,4-Tetrafluorobenzene 551-62-2 C6H2F4
四氟苯