间氟三氯苄 | 401-77-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 烃类卤化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 间氟三氯苄
• 中文别名: 3-氟三氯苄；3-氟三氯甲苯；3-氟苯三氯甲苯；3-氟-&alpha；-三氯甲苯
• 英文名称: m-Fluor-α,α,α-trichlortoluol
• 英文别名: m-Fluorbenzotrichlorid；3-Fluorobenzotrichloride；1-fluoro-3-(trichloromethyl)benzene
• CAS: 401-77-4
• 化学式: C₇H₄Cl₃F
• mdl: MFCD00042073
• 分子量: 213.466
• InChiKey: JRTYPYSADXRJBQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  119-120°C 45mm
• 密度：
  1,441g/cm
• 闪点：
  119-120°C/45mm
• 保留指数：
  1168;1168;1168

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT, IRRITANT-HARMFUL
• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R20/21/22,R41,R37/38
• 海关编码：
  2903999090
• 包装等级：
  II
• 安全说明：
  S26,S36/37/39

制备方法与用途

化学性质：沸点为119-120℃（45毫米汞柱）。
用途：用作化工及医药中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  间氟三氯苄 在 copper(I) bromide 苯硫酚 作用下， 反应 10.0h， 以72%的产率得到3-氟二氯甲基苯
  参考文献：
  名称：

  还原苯并三氯乙烯和苯甲酰氯

  摘要：

  在催化量的溴化铜（I）的存在下，通过苯硫三酚的还原，由相应的三氯化苯制得苯甲酰氯。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)83074-2
• 作为产物：
  描述：

  3-氟三氟甲苯 在 iron(III) chloride 、 三氯化硼 作用下， 以 硝基甲烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以66%的产率得到间氟三氯苄
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基芳烃的铁催化卤素交换**

  摘要：

  据报道，使用催化卤化铁 (III)从 ArCF 3轻松生产 ArCF 2 X 和 ArCX 3，这是第一个铁催化的非芳族 C-F 键的卤素交换。理论计算表明通过铁配位直接激活 C-F 键。由于其多样化潜力，该反应的ArCX 3和 ArCF 2 X 产物具有合成价值。特别是，氯代二氟甲基芳烃和溴代二氟甲基芳烃（分别为ArCF 2 Cl、ArCF 2 Br）提供了获得无数二氟甲基芳烃衍生物（ArCF 2R)。为了优化单卤素交换，使用了一种称为实验设计的统计方法。优化参数已成功应用于富电子和缺电子芳香基质，以及商业杀虫剂氟虫脲的后期多样化。这些方法非常实用，可在方便的温度下运行并使用廉价的常用试剂​​。

  DOI：

  10.1002/chem.202101324

文献信息

• One-Pot Synthesis of Tertiary Amides from Organic Trichlorides through Oxygen Atom Incorporation from Air by Convergent Paired Electrolysis
  作者：Zhongli Luo、Kenji Imamura、Yoshihito Shiota、Kazunari Yoshizawa、Yoshio Hisaeda、Hisashi Shimakoshi

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00161

  日期：2021.4.16

  A convergent paired electrolysis catalyzed by a B12 complex for the one-pot synthesis of a tertiary amide from organic trichlorides (R-CCl3) has been developed. Various readily available organic trichlorides, such as benzotrichloride and its derivatives, chloroform, dichlorodiphenyltrichloroethane (DDT), trichloro-2,2,2-trifluoroethane (CFC-113a), and trichloroacetonitrile (CNCCl3), were converted

  已经开发了一种由B 12络合物催化的聚合成对电解，用于一锅法从有机三氯化物（R-CCl 3）合成叔酰胺。各种易得的有机三氯化物，例如苯并三氯化物及其衍生物，氯仿，二氯二苯基三氯乙烷（DDT），三氯-2,2,2-三氟乙烷（CFC-113a）和三氯乙腈（CNCCl 3）在存在下通过在室温下从空气中引入氧气来合成叔胺。提出了由钴配合物介导的成对电解中酰胺的形成机理。
• Visible Light‐Driven, One‐pot Amide Synthesis Catalyzed by the B₁₂Model Complex under Aerobic Conditions
  作者：Hui Tian、Hisashi Shimakoshi、Toshikazu Ono、Yoshio Hisaeda

  DOI：10.1002/cplu.201800522

  日期：2019.3

  was developed. It provides a convenient and efficient way to synthesize amides. Based on this method, trichlorinated organic compounds were converted into amides in the presence of an amine under aerobic conditions at room temperature in a one-pot procedure. Various trichlorinated organic compounds and an amine source, such as primary, secondary, and cyclic amines, have been evaluated for this transformation

  开发了一种以B12络合物为催化剂，以[Ir（dtbbpy）（ppy）2] PF6为光敏剂的可见光响应型催化体系。它提供了一种方便有效的合成酰胺的方法。基于该方法，在有氧条件下，在室温下，通过一锅法在胺的存在下将三氯化有机化合物转化为酰胺。已评估了各种三氯化有机化合物和胺源（例如伯胺，仲胺和环状胺）的转化情况，从而以中等至极好的收率提供了预期的产物。值得注意的是，产物的形成取决于在好氧条件下获得酰胺而在厌氧条件下获得部分脱氯产物的反应气氛。由于此协议不含有害试剂，
• Substituted methyl groups
  作者：W.A. Sheppard

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92493-7

  日期：1971.1

  The substituent parameters for the series of mono-, di- and trisubstituted Me groups, CH2X, CHX2, and CX3 where X is F, Cl, Br, OMe, SCF3 and CN, have been determined from F19 NMR measurements on the corresponding meta- and para-fluorotoluenes. An additive linear effect of substitution is found only for the cyano substituent. A saturation effect noted for the groups where X is F, Cl, Br and SCF3 (particularly

  由F 19 NMR确定了一系列单取代，二取代和三取代的Me基团CH 2 X，CHX 2和CX 3的取代基参数，其中X为F，Cl，Br，OMe，SCF 3和CN对相应的间-和对-氟甲苯进行测定。仅对于氰基取代基发现了取代的加成线性效应。消散后，对于X为F，Cl，Br和SCF 3（尤其是氯和溴）的基团，观察到的饱和效应归因于这些取代基的未共享p电子与环的π系统的空间相互作用。
• Electronic effects of mono-, bis-,and tris-(trimethylsilyl)methyl groups. the 19F nuclear magnetic resonance spectra of m- and p-[(Me3Si)xCH(3-x)]C6H4F compounds (x = 0-3)
  作者：A.R. Bassindale、C. Eaborn、D.R.M. Walton

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)90597-7

  日期：1970.1

  The 19F NMR spectra of m- and p-[(Me3Si)xCH(3-x)]C6H4F (x = 0-3) compounds have been recorded. The σ1 and σUR constants for the (Me3Si)xCH(3-x) groups which can be derived from the 19F chemical shifts are of doubtful validity, and the results suggest this method of obtaining σ1 and σUR constants may not be applicable to substituents of this type.

  记录了m-和p -[（Me 3 Si）x CH （3-x） ] C 6 H 4 F（x = 0-3）化合物的19 F NMR光谱。的σ 1和σ Ü - [R为（ME常数3 Si）的X CH （3-x）的可从被衍生的基团19个˚F化学位移是值得怀疑的有效性，结果表明获得σ的这种方法1和σ U R常数可能不适用于这种类型的取代基。
• Processes for producing 5-fluorobenzoic acids and their intermediates
  申请人：Asahi Glass Company Ltd.

  公开号：US05241111A1

  公开（公告）日：1993-08-31

  A process for producing a 5-fluorobenzoic acid of the formula (V), which comprises trichloromethylating a fluorobenzene of the formula (I) to obtain a 5-fluorobenzotrichloride of the formula (II), then reacting it with aqueous ammonia to obtain a 5-fluorobenzonitrile of the formula (III), reacting it with a fluorinating agent to obtain a 5-fluorobenzonitrile of the formula (IV) and hydrolyzing it: ##STR1## wherein each of X.sub.1, X.sub.3, Y.sub.1 and Y.sub.3 is a halogen atom, and each of X.sub.2 and Y.sub.2 is hydrogen or a halogen atom.

  一种制备5-氟苯甲酸(V)的方法，包括将式(I)的氟代苯三氯甲基化以获得式(II)的5-氟苯甲酰三氯化物，然后与水溶氨反应以获得式(III)的5-氟苯甲腈，再与氟化剂反应以获得式(IV)的5-氟苯甲腈，并加水解反应：##STR1## 其中X.sub.1、X.sub.3、Y.sub.1和Y.sub.3均为卤素原子，X.sub.2和Y.sub.2均为氢或卤素原子。