卤化烃,简称卤代烃,是指将烃分子中的氢原子部分或全部被氟、氯、溴、碘等卤素取代的产物。根据烃基的不同,可分为脂肪卤代烃(包括饱和与不饱和卤代烃)和芳香卤代烃。按卤原子的数量分类,则有单卤代烃、双卤代烃及多卤代烃。
大多数卤代烃呈液态,其中碘代烃、溴代烃以及多卤代烃的密度均大于1。它们不溶于水且能与多种有机物任意比例混溶,并可溶解许多其他有机化合物。随着碳原子数目的增加,其相对密度会有所下降。相同烃基时,沸点按氯代烃、溴代烃、碘代烃依次递增;在异构体中,支链越多的卤代烃沸点越低(氟代烷除外)。这类物质大多具有毒性且可燃,随着化合物中的卤原子数量增加,其燃烧性能会降低。储存时需根据火灾危险性分别按甲、乙、丙类进行消防管理;着火时,气体应按C类火灾处理,液体则为B类火灾,均须注意防毒。
天然存在的卤代烃极为罕见,绝大多数是由烷烃卤化、不饱和烃加成或醇与氢卤酸作用合成的。卤代烃的同分异构体数量远超相应烃类,除了碳架异构、不饱和键位置异构、顺反异构及旋光异构外,还有卤原子的位置异构。在命名时,通常以烃为母体,卤原子作为取代基,在烃名称前标注卤原子的位置、数目和具体名称。
常温下,除了氯甲烷、溴甲烷、氯乙烷和氯乙烯等气体外,大多数卤代烃呈液态,而高级卤代烃则多为固体。卤代烃不溶于水但能与多种有机溶剂混溶,并可溶解多种非极性和弱极性有机物,常被用作溶剂。碘代烃、溴代烃以及多卤代烃的密度通常大于1。随着卤素原子序数增加,卤代烃沸点亦随之升高;在同一系列中,碳链越长沸点越高;而在同分异构体中,支链越多的化合物沸点反而越低(氟代烷为例外)。
卤代烃因其化学性质较烷烃更为活泼,在有机合成中有重要地位,能够参与多种化学反应并转化为各种类型的化合物。其应用范围广泛,除了作为溶剂外,还可用于制冷、灭火、麻醉和防腐等领域。
| 中文名称 | 英文名称 | CAS号 | 化学式 |
|---|---|---|---|
| 2,3,5,6-四溴对二甲苯 | 2,3,5,6-tetrabromo-p-xylene | 23488-38-2 | C8H6Br4 |
| 2,3,5,6-四氟对二甲苯 | 2,3,5,6-tetrafluoro-p-xylene | 703-87-7 | C8H6F4 |
| 2,3,5,6-四氟-4-(三氟甲基)溴化苯甲基 | 1-bromomethyl-2,3,5,6-tetrafluoro-4-(trifluoromethyl)benzene | 76437-40-6 | C8H2BrF7 |
| 2,3,4-三溴戊烷 | 2,3,4-Tribromopentane | 130156-61-5 | C5H9Br3 |
| 2,3,4-三氯噻吩 | 2,3,4-trichlorothiophene | 17249-78-4 | C4HCl3S |
| 2,3,4-三氟苯甲基溴 | 2,3,4-trifluorobenzyl bromide | 157911-55-2 | C7H4BrF3 |
| 2,3,4,5-四氟溴苯 | 1-bromo-2,3,4,5-tetrafluorobenzene | 1074-91-5 | C6HBrF4 |
| 2,3,4,5,6-五氟苄基氯 | 2,3,4,5,6-pentafluorobenzyl chloride | 653-35-0 | C7H2ClF5 |
| 2,3,4,5,6-五氟碘苯 | 1,2,3,4,5-pentafluoro-6-iodobenzene | 827-15-6 | C6F5I |
| 2,2′-双(溴甲基)-1,1′-联苯 | 2,2'-Bis(bromomethyl)-1,1'-biphenyl | 38274-14-5 | C14H12Br2 |
| 2,2-双(对氯苯基)-1,1-二氯乙烷 | 1,1-Dichloro-2,2-bis(p-chlorophenyl)ethane | 72-54-8 | C14H10Cl4 |
| 2,2-二苯基丙烷 | 2,2-diphenylpropane | 778-22-3 | C15H16 |
| 2,2-二碘代联苯 | 2,2'-diiodobiphenyl | 2236-52-4 | C12H8I2 |
| 2,2-二氟联苯 | 2,2'-difluorobiphenyl | 388-82-9 | C12H8F2 |
| 2,2-二乙氧基丙烷 | 2,2-diethoxypropane | 126-84-1 | C7H16O2 |
| 2,2-二(戊氧基)丙烷 | 2,2-Dipentoxy-propan | 10076-57-0 | C13H28O2 |
| 2,2,4,4,6,6,8,8-八氯-2,2,4,4,6,6,8,8-八氢-1,3,5,7,2,4,6,8-四氮杂四磷杂环辛烯 | octachlorocyclotetraphosphazene | 2950-45-0 | Cl8N4P4 |
| 2,2,3-三甲基戊烷 | 2,2,3-trimethylpentane | 564-02-3 | C8H18 |
| 2,2,3,3-四氟碘代丙烷 | 1,1,2,2-tetrafluoro-3-iodopropane | 679-87-8 | C3H3F4I |
| 2,2,2-三氟-1-(3,4,5-三氯苯基)乙酮 | 2,2,2-trifluoro-1-(3,4,5-trichlorophenyl)ethanone | 158401-00-4 | C8H2Cl3F3O |
| 2,2'-双溴双苯 | 2,2'-dibromobiphenyl | 13029-09-9 | C12H8Br2 |
| 2'-溴-2,6-二甲氧基联苯 | 2'-bromo-2,6-dimethoxybiphenyl | 755017-61-9 | C14H13BrO2 |
| 1H-全氟辛烷 | 1H-perfluorooctane | 335-65-9 | C8HF17 |
| 1H,1H,5H-八氟-碘代戊烷 | 1-iodo-2,2,3,3,4,4,5,5-octafluoropentane | 678-74-0 | C5H3F8I |
| 19-(3-碘丙基)三十七烷 | 19-(3-iodopropyl)heptatriacontane | 1413918-74-7 | C40H81I |
| 11-溴-1-十一烯 | 1-undecen-11-ylbromide | 7766-50-9 | C11H21Br |
| 11-氯-1-十一碳烯 | 11-chloroundec-1-ene | 872-17-3 | C11H21Cl |
| 10-溴-1-癸烯 | 10-bromodec-1-ene | 62871-09-4 | C10H19Br |
| 1-苄氧-3-氯丙烷 | 1-chloro-3-benzyloxypropane | 26420-79-1 | C10H13ClO |
| 1-苄基-4-溴吡唑 | 1-benzyl-4-bromo-1H-pyrazole | 50877-41-3 | C10H9BrN2 |
| 1-碘辛烷 | 1-Iodooctane | 629-27-6 | C8H17I |
| 1-碘萘 | 1-Iodonaphthalene | 90-14-2 | C10H7I |
| 1-碘壬烷 | 1-iodononane | 4282-42-2 | C9H19I |
| 1-碘十八烷 | n-iodooctadecane | 629-93-6 | C18H37I |
| 1-碘全氟癸烷 | 1-Iodo-perfluorodecane | 423-62-1 | C10F21I |
| 1-碘全氟十二烷 | 1-iodoperfluorododecane | 307-60-8 | C12F25I |
| 1-碘代丁炔 | 1-Iodo-1-butyne | 66794-29-4 | C4H5I |
| 1-碘-3-叔丁基苯 | 1-(tert-butyl)-3-iodobenzene | 58164-02-6 | C10H13I |
| 1-碘-3-(2-甲氧基乙氧基)苯 | 1-iodo-3-(2-methoxyethoxy)benzene | 388111-03-3 | C9H11IO2 |
| 1-碘-2-甲基丁烷 | 1-iodo-2-methyl-butane | 616-14-8 | C5H11I |
| 1-碘-2-三甲基硅基乙炔 | iodoethynyltrimethylsilane | 18163-47-8 | C5H9ISi |
| 1-碘-2,4,5-三氯苯 | 2,4,5-trichloroiodobenzene | 7145-82-6 | C6H2Cl3I |
| 1-甲基-4-苯基吡啶离子 | 4-phenyl-N-methylpyridinium iodide | 36913-39-0 | C12H12N*I |
| 1-溴辛烷 | 1-bromo-octane | 111-83-1 | C8H17Br |
| 1-溴芘 | 1-bromopyrene | 1714-29-0 | C16H9Br |
| 1-溴甲基-2,2-二氟环丙烷 | 2-(bromomethyl)-1,1-difluorocyclopropane | 77613-65-1 | C4H5BrF2 |
| 1-溴环戊基-2-氯苯基甲酮 | (1-bromocyclopentyl)(2-chlorophenyl)methanone | 6740-86-9 | C12H12BrClO |
| 1-溴壬烷 | 1-Bromononane | 693-58-3 | C9H19Br |
| 1-溴十三烷 | 1-bromotridecane | 765-09-3 | C13H27Br |
| 1-溴十七烷 | 1-bromoheptadecane | 3508-00-7 | C17H35Br |