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烃类卤化物

卤化烃,简称卤代烃,是指将烃分子中的氢原子部分或全部被氟、氯、溴、碘等卤素取代的产物。根据烃基的不同,可分为脂肪卤代烃(包括饱和与不饱和卤代烃)和芳香卤代烃。按卤原子的数量分类,则有单卤代烃、双卤代烃及多卤代烃。

大多数卤代烃呈液态,其中碘代烃、溴代烃以及多卤代烃的密度均大于1。它们不溶于水且能与多种有机物任意比例混溶,并可溶解许多其他有机化合物。随着碳原子数目的增加,其相对密度会有所下降。相同烃基时,沸点按氯代烃、溴代烃、碘代烃依次递增;在异构体中,支链越多的卤代烃沸点越低(氟代烷除外)。这类物质大多具有毒性且可燃,随着化合物中的卤原子数量增加,其燃烧性能会降低。储存时需根据火灾危险性分别按甲、乙、丙类进行消防管理;着火时,气体应按C类火灾处理,液体则为B类火灾,均须注意防毒。

天然存在的卤代烃极为罕见,绝大多数是由烷烃卤化、不饱和烃加成或醇与氢卤酸作用合成的。卤代烃的同分异构体数量远超相应烃类,除了碳架异构、不饱和键位置异构、顺反异构及旋光异构外,还有卤原子的位置异构。在命名时,通常以烃为母体,卤原子作为取代基,在烃名称前标注卤原子的位置、数目和具体名称。

常温下,除了氯甲烷、溴甲烷、氯乙烷和氯乙烯等气体外,大多数卤代烃呈液态,而高级卤代烃则多为固体。卤代烃不溶于水但能与多种有机溶剂混溶,并可溶解多种非极性和弱极性有机物,常被用作溶剂。碘代烃、溴代烃以及多卤代烃的密度通常大于1。随着卤素原子序数增加,卤代烃沸点亦随之升高;在同一系列中,碳链越长沸点越高;而在同分异构体中,支链越多的化合物沸点反而越低(氟代烷为例外)。

卤代烃因其化学性质较烷烃更为活泼,在有机合成中有重要地位,能够参与多种化学反应并转化为各种类型的化合物。其应用范围广泛,除了作为溶剂外,还可用于制冷、灭火、麻醉和防腐等领域。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
2,2-双(对氯苯基)-1,1-二氯乙烷 1,1-Dichloro-2,2-bis(p-chlorophenyl)ethane 72-54-8 C14H10Cl4
2,2-双(对氯苯基)-1,1-二氯乙烷
2,2-二苯基丙烷 2,2-diphenylpropane 778-22-3 C15H16
2,2-二苯基丙烷
2,2-二碘代联苯 2,2'-diiodobiphenyl 2236-52-4 C12H8I2
2,2-二碘代联苯
2,2-二氟联苯 2,2'-difluorobiphenyl 388-82-9 C12H8F2
2,2-二氟联苯
2,2-二乙氧基丙烷 2,2-diethoxypropane 126-84-1 C7H16O2
2,2-二乙氧基丙烷
2,2-二(戊氧基)丙烷 2,2-Dipentoxy-propan 10076-57-0 C13H28O2
2,2-二(戊氧基)丙烷
2,2,4,4,6,6,8,8-八氯-2,2,4,4,6,6,8,8-八氢-1,3,5,7,2,4,6,8-四氮杂四磷杂环辛烯 octachlorocyclotetraphosphazene 2950-45-0 Cl8N4P4
2,2,4,4,6,6,8,8-八氯-2,2,4,4,6,6,8,8-八氢-1,3,5,7,2,4,6,8-四氮杂四磷杂环辛烯
2,2,3-三甲基戊烷 2,2,3-trimethylpentane 564-02-3 C8H18
2,2,3-三甲基戊烷
2,2,3,3-四氟碘代丙烷 1,1,2,2-tetrafluoro-3-iodopropane 679-87-8 C3H3F4I
2,2,3,3-四氟碘代丙烷
2,2,2-三氟-1-(3,4,5-三氯苯基)乙酮 2,2,2-trifluoro-1-(3,4,5-trichlorophenyl)ethanone 158401-00-4 C8H2Cl3F3O
2,2,2-三氟-1-(3,4,5-三氯苯基)乙酮
2,2'-双溴双苯 2,2'-dibromobiphenyl 13029-09-9 C12H8Br2
2,2'-双溴双苯
2'-溴-2,6-二甲氧基联苯 2'-bromo-2,6-dimethoxybiphenyl 755017-61-9 C14H13BrO2
2'-溴-2,6-二甲氧基联苯
1H-全氟辛烷 1H-perfluorooctane 335-65-9 C8HF17
1H-全氟辛烷
1H,1H,5H-八氟-碘代戊烷 1-iodo-2,2,3,3,4,4,5,5-octafluoropentane 678-74-0 C5H3F8I
1H,1H,5H-八氟-碘代戊烷
11-溴-1-十一烯 1-undecen-11-ylbromide 7766-50-9 C11H21Br
11-溴-1-十一烯
11-氯-1-十一碳烯 11-chloroundec-1-ene 872-17-3 C11H21Cl
11-氯-1-十一碳烯
10-溴-1-癸烯 10-bromodec-1-ene 62871-09-4 C10H19Br
10-溴-1-癸烯
1-苄氧-3-氯丙烷 1-chloro-3-benzyloxypropane 26420-79-1 C10H13ClO
1-苄氧-3-氯丙烷
1-苄基-4-溴吡唑 1-benzyl-4-bromo-1H-pyrazole 50877-41-3 C10H9BrN2
1-苄基-4-溴吡唑
1-碘辛烷 1-Iodooctane 629-27-6 C8H17I
1-碘辛烷
1-碘萘 1-Iodonaphthalene 90-14-2 C10H7I
1-碘萘
1-碘壬烷 1-iodononane 4282-42-2 C9H19I
1-碘壬烷
1-碘十八烷 n-iodooctadecane 629-93-6 C18H37I
1-碘十八烷
1-碘全氟癸烷 1-Iodo-perfluorodecane 423-62-1 C10F21I
1-碘全氟癸烷
1-碘全氟十二烷 1-iodoperfluorododecane 307-60-8 C12F25I
1-碘全氟十二烷
1-碘代丁炔 1-Iodo-1-butyne 66794-29-4 C4H5I
1-碘代丁炔
1-碘-3-叔丁基苯 1-(tert-butyl)-3-iodobenzene 58164-02-6 C10H13I
1-碘-3-叔丁基苯
1-碘-3-(2-甲氧基乙氧基)苯 1-iodo-3-(2-methoxyethoxy)benzene 388111-03-3 C9H11IO2
1-碘-3-(2-甲氧基乙氧基)苯
1-碘-2-甲基丁烷 1-iodo-2-methyl-butane 616-14-8 C5H11I
1-碘-2-甲基丁烷
1-碘-2-三甲基硅基乙炔 iodoethynyltrimethylsilane 18163-47-8 C5H9ISi
1-碘-2-三甲基硅基乙炔
1-碘-2,4,5-三氯苯 2,4,5-trichloroiodobenzene 7145-82-6 C6H2Cl3I
1-碘-2,4,5-三氯苯
1-甲基-4-苯基吡啶离子 4-phenyl-N-methylpyridinium iodide 36913-39-0 C12H12N*I
1-甲基-4-苯基吡啶离子
1-溴辛烷 1-bromo-octane 111-83-1 C8H17Br
1-溴辛烷
1-溴芘 1-bromopyrene 1714-29-0 C16H9Br
1-溴芘
1-溴甲基-2,2-二氟环丙烷 2-(bromomethyl)-1,1-difluorocyclopropane 77613-65-1 C4H5BrF2
1-溴甲基-2,2-二氟环丙烷
1-溴环戊基-2-氯苯基甲酮 (1-bromocyclopentyl)(2-chlorophenyl)methanone 6740-86-9 C12H12BrClO
1-溴环戊基-2-氯苯基甲酮
1-溴壬烷 1-Bromononane 693-58-3 C9H19Br
1-溴壬烷
1-溴十三烷 1-bromotridecane 765-09-3 C13H27Br
1-溴十三烷
1-溴十七烷 1-bromoheptadecane 3508-00-7 C17H35Br
1-溴十七烷
1-溴十一烷 bromoundecane 693-67-4 C11H23Br
1-溴十一烷
1-溴全氟庚烷 perfluoroheptyl bromide 375-88-2 C7BrF15
1-溴全氟庚烷
1-溴代萘 1-Bromonaphthalene 90-11-9 C10H7Br
1-溴代萘
1-溴代异戊烷 i-pentyl bromide 107-82-4 C5H11Br
1-溴代异戊烷
1-溴代庚烷 1-Bromoheptane 629-04-9 C7H15Br
1-溴代庚烷
1-溴二十二烷 1-Bromodocosane 6938-66-5 C22H45Br
1-溴二十二烷
1-溴-三氟对二甲苯 4-bromomethyltrifluoromethylbenzene 402-49-3 C8H6BrF3
1-溴-三氟对二甲苯
1-溴-9-芴酮 1-bromo-9-fluorenone 36804-63-4 C13H7BrO
1-溴-9-芴酮
1-溴-8-氯萘 1-bromo-8-chloronaphthalene 20816-79-9 C10H6BrCl
1-溴-8-氯萘
1-溴-6-氯己烷 1-bromo-6-chlorohexane 6294-17-3 C6H12BrCl
1-溴-6-氯己烷
1-溴-5-碘戊烷 1-bromo-5-iodopentane 88962-86-1 C5H10BrI
1-溴-5-碘戊烷