邻甲基氯化苄 | 552-45-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 烃类卤化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 邻甲基氯化苄
• 中文别名: 2-甲基苄基氯；2-甲基苄氯；邻甲基氯苄；2-甲基氯化苄；2-甲基苯甲基氯；α-氯邻二甲苯；2-甲基氯苄
• 英文名称: 1-chloromethyl-2-methylbenzene
• 英文别名: 2-Methylbenzyl chloride；o-methylbenzyl chloride；1-(chloromethyl)-2-methylbenzene
• CAS: 552-45-4
• 化学式: C₈H₉Cl
• mdl: MFCD00000899
• 分子量: 140.612
• InChiKey: VQRBXYBBGHOGFT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -2 °C
• 沸点：
  197-199 °C(lit.)
• 密度：
  1.063 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  165 °F
• 溶解度：
  溶于乙醚
• 物理描述：
  O-methylbenzyl chloride appears as a colorless to pale-yellow colored liquid with a pungent odor. Insoluble in water. Slightly denser than water. Contact may irritate skin, eyes, and mucous membranes. May be toxic by ingestion. Used to make other chemicals.
• 颜色/状态：
  LIQUID
• 分解：
  SEE M-XYLYL CHLORIDE. DANGEROUS... /M-XYLYL CHLORIDE/. SEE CHLORIDES. ...WHEN HEATED TO DECOMP OR ON CONTACT WITH ACIDS OR ACID FUMES THEY EVOLVE HIGHLY TOXIC CHLORIDE FUMES. SOME ORG CHLORIDES DECOMP TO YIELD PHOSGENE. /CHLORIDES/
• 折光率：
  INDEX OF REFRACTION: 1.5391 @ 20 °C/D
• 保留指数：
  1098;1105
• 稳定性/保质期：
  避免潮湿空气，禁止与碱类、胺类、氧化剂和醇类接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

ADMET

毒理性

• 副作用

Dermatotoxin - 皮肤烧伤。 Lacrimator (Lachrymator) - 刺激眼睛并引起流泪的物质。 Toxic Pneumonitis - 由于吸入金属烟雾或有毒气体和蒸气引起的肺部炎症。

Dermatotoxin - Skin burns. Lacrimator (Lachrymator) - A substance that irritates the eyes and induces the flow of tears. Toxic Pneumonitis - Inflammation of the lungs induced by inhalation of metal fumes or toxic gases and vapors.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 人类毒性摘录

/这是一个/ 强效催泪剂。

/IT IS A/ POWERFUL LACRIMATOR.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 人类毒性摘录

强刺激性物质...对皮肤有害。/间甲酚氯/

STRONG IRRITANT TO...SKIN. /M-XYLYL CHLORIDE/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S37/39,S45
• 危险类别码：
  R22,R36/37/38
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  29036990
• 危险品运输编号：
  UN 3265 8/PG 2
• 危险类别：
  8
• 包装等级：
  III
• 储存条件：
  储存于阴凉、干燥、通风良好的库房中。远离火种和热源，保持容器密封。应与氧化剂、碱类、醇类等分开存放，切忌混储。配备相应的消防器材，并确保储区备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	邻甲基氯化苄；2-甲基氯化苄
化学品英文名称：	o-Methyl benzyl chloride；2-Methyl benzyl chloride
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	552-45-4
分子式：	C 8 H 9 Cl
分子量：	140.61

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：邻甲基氯化苄；2-甲基氯化苄

有害物成分 含量 CAS No.

第三部分：危险性概述

危险性类别：
侵入途径：	吸入 食入 经皮吸收
健康危害：	吸入、摄入或经皮肤吸收对身体有害。可致灼伤，严重损害粘膜、上呼吸道、眼睛和皮肤。吸入后可因喉、支气管的痉挛、炎症和水肿，化学性肺炎或肺水肿而致死。接触后引起烧灼感、咳嗽、喘息、喉炎、气短、头痛、恶心和呕吐。可引起湿疹和支气管哮喘。
环境危害：
燃爆危险：	本品可燃，接触可致严重灼伤。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	脱去污染的衣着，立即用大量流动清水彻底冲洗至少15分钟。就医。
眼睛接触：	立即翻开上下眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗至少15分钟。就医。
吸入：	迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。呼吸困难时给输氧。呼吸停止时，立即进行人工呼吸。就医。
食入：	给饮牛奶或蛋清。就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	遇高热、明火或与氧化剂接触，有引起燃烧的危险。若遇高热，容器内压增大，有开裂和爆炸的危险。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳、氯化氢。
灭火方法及灭火剂：	泡沫、二氧化碳、于粉、砂土。禁止用水。
消防员的个体防护：	消防人员必须穿全身耐酸碱消防服。尽可能将容器从火场移至空旷处。喷水保持火场容器冷却，直至灭火结束。处在火场中的容器若已变色或从安全泄压装置中产生声音，必须马上撤离。
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：	73
自燃温度(℃)：	引燃温度(℃)：无资料
爆炸下限[%(V/V)]：	无资料
爆炸上限[%(V/V)]：	无资料
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

疏散泄漏污染区人员至安全区，禁止无关人员进入污染区，切断火源。应急处理人员戴自给式呼吸器，穿，一般消防防护服。在确保安全情况下堵漏。用砂土或其它不燃性吸附剂混合吸收，然后收集运至废物处理场所。如大量泄漏，利用围堤收容，然后收集、转移、回收或无害处理后废弃。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作。加强局部排风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具（全面罩），穿连衣式胶布防毒衣，戴橡胶耐油手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂、碱类、醇类接触。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	储存于阴凉、干燥、通风良好的库房。远离火种、热源。保持容器密封。应与氧化剂、碱类、醇类等分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中 国 MAC：未制订标准前苏联 MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准
监测方法：
工程控制：	密闭操作。加强局部排风。
呼吸系统防护：	可能接触其蒸气时，应该佩戴防毒口罩。紧急事态抢救或撤离时，建议佩戴供气式头盔。
眼睛防护：	戴安全防护眼镜。
身体防护：	穿防腐工作服。
手防护：	戴防化学品手套。
其他防护：	工作现场严禁吸烟。工作后，淋浴更衣。注意个人清洁卫生。

第九部分：理化特性

外观与性状：	无色液体。
pH：
熔点(℃)：
沸点(℃)：	199
相对密度(水=1)：	1．06
相对蒸气密度(空气=1)：
饱和蒸气压(kPa)：
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：	73
引燃温度(℃)：	引燃温度(℃)：无资料
爆炸上限%(V/V)：	无资料
爆炸下限%(V/V)：	无资料
分子式：	C 8 H 9 Cl
分子量：	140.61
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	不溶于水，溶于醇、醚。
主要用途：	用于有机合成。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	碱类、胺类、氧化剂、醇类。
避免接触的条件：	接触潮湿空气。
聚合危害：	不能出现
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳、氯化氢。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：	处置前应参阅国家和地方有关法规。建议用焚烧法处置。与燃料混合后，再焚烧。焚烧炉排出的卤化氢通过酸洗涤器除去。
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：
UN编号：
包装标志：
包装类别：
包装方法：
运输注意事项：	储存于阴凉、通风仓间内。远离火种、热源。防止阳光直射。保持容器密封。防潮、防晒。应与氧化剂、碱类分开存放。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。运输前应先检查包装容器是否完整、密封，运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与氧化剂、碱类、醇类等混装混运。船运时，应与机舱、电源、火源等部位隔离。公路运输时要按规定路线行驶。
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：	化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定。
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	4
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

用途
用作有机合成中间体，如对甲基苯甲醇和对甲基苯甲醛的合成材料。
用途
发烟液体，作为有机合成中间体，主要用于生产对甲基苯甲醇和对甲基苯甲醛等化合物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  邻甲基氯化苄 在 Hg 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 苄基甲苯
  参考文献：
  名称：

  Process for the manufacture of o-benzyl toluenes

  摘要：

  通过将式##STR1##的苄基卤化物与式##STR2##的化合物在50°C至250°C下反应制备o-苄基甲苯，其中R和R.sup.1中的一个是甲基，另一个是氢或甲基，并将化合物II加入到含有少量铁或铁化合物的III的混合物中。

  公开号：

  US04197417A1
• 作为产物：
  描述：

  邻二甲苯 在 三氟甲烷磺酰氯 、 iron(III) chloride hexahydrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以93 %的产率得到邻甲基氯化苄
  参考文献：
  名称：

  光诱导 FeCl3 催化三氟甲磺酰氯选择性苄基 C−H 氯化

  摘要：

  在这里，我们报道了一种光诱导FeCl 3催化的苄基C−H氯化方法，具有显着的区域选择性，使得烷基苯能够在温和条件下使用三氟甲磺酰氯(TfCl)作为氯源转化为多功能的苄基氯。DFT 计算表明，使用 TfCl 时，苄基 α−C−H 氯化的动力学偏好更加明显。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300672

文献信息

• Synthesis of Novel N-Heterocyclic Compounds Containing 1,2,3-Triazole Ring System via Domino, “Click” and RDA Reactions
  作者：Márta Palkó、Mohamed El Haimer、Zsanett Kormányos、Ferenc Fülöp

  DOI：10.3390/molecules24040772

  日期：——

  synthesized with domino ring closure. A click reaction was performed to create the 1,2,3-triazole heterocyclic ring, followed by an RDA reaction resulting in dihydropyrimido[2,1-a]isoindole-2,6-diones. The absolute configuration, concluded by the norbornene structure that served as a chiral source, remained constant throughout the transformations. The structure of the synthesized compounds was examined by

  已经开发出一种简单、高产的合成路线来构成复杂的杂环，应用多米诺骨牌、点击和逆狄尔斯-阿尔德 (RDA) 反应序列。从 2-氨基甲酰胺开始，合成了一组具有多米诺环闭合的新异吲哚并[2,1-a]喹唑啉酮。进行点击反应以产生 1,2,3-三唑杂环，然后进行 RDA 反应，产生二氢嘧啶并 [2,1-a] 异吲哚-2,6-二酮。由作为手性来源的降冰片烯结构得出的绝对构型在整个转化过程中保持不变。通过 1H 和 13C 核磁共振 (NMR) 方法检查合成化合物的结构。
• 苄基氯类化合物和硫酚在无金属条件下一步 反应制备亚砜化合物的方法
  申请人：陕西师范大学

  公开号：CN109485587B

  公开（公告）日：2020-10-16

  本发明公开了一种苄基氯类化合物和硫酚在无金属条件下一步反应制备亚砜化合物的方法，该方法以苄基氯类化合物、硫醇为反应原料，以五氧化二碘为氧化剂，1,8‑二氮杂二环十一碳‑7‑烯为碱，在温和条件下可以高产率制备一系列亚砜化合物。本发明使用卤代烃和硫醇直接作为反应物，与已知、流行的卤代烃和硫醇在强碱作用下生成硫醚，分离出的硫醚化合物再经氧化剂氧化合成亚砜的方法相比，反应步骤由两步缩短为一步，反应中间处理过程少，原子经济性好，且不需要过渡金属催化剂参与，合成成本低，反应条件温和，为亚砜化合物的制备开辟了新的、高效、高原子经济性且低成本的途径，具有广阔的应用前景。
• Metal-free oxidative coupling of alkyl chlorides with thiols: An efficient access to sulfoxides
  作者：Qian Liu、Xiaoqian Zhao、Feng Xu、Gaoqiang Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151492

  日期：2020.2

  An efficient and step-economical access to sulfoxides from thiols and alkyl halides in the presence of I2O5 and DBU via direct oxidative couplings is described here. It is the first case that combined Williamson sulfide synthesis and subsequent sulfide oxidation into one step manipulation for sulfoxides preparation. This protocol features wide substrate scope, mild and metal-free conditons, the use

  本文描述了在I 2 O 5和DBU存在下，通过直接氧化偶合从硫醇和烷基卤化物高效，经济地获取亚砜的方法。这是第一种将威廉姆森硫化物合成和随后的硫化物氧化结合起来一步一步进行亚砜制备的情况。该协议具有广泛的底物范围，温和无金属的条件，使用天然丰富的起始原料以及避免过度氧化的特点。
• Unusual saccharin-N,O (carbonyl) coordination in mixed-ligand copper(II) complexes: Synthesis, X-ray crystallography and biological activity
  作者：Nur Shuhada Mohd Mokhtaruddin、Enis Nadia Md Yusof、Thahira B.S.A. Ravoof、Edward R.T. Tiekink、Abhi Veerakumarasivam、Mohamed Ibrahim Mohamed Tahir

  DOI：10.1016/j.molstruc.2017.03.037

  日期：2017.7

  azomethine-nitrogen and thiolate-sulphur atoms. Magnetic data indicated a square pyramidal environment for the complexes and the conductivity values showed that the complexes were essentially non-electrolytes in DMSO. The X-ray crystallographic analysis of one complex, [Cu(sac)(S2AP)]2 showed that the Cu(II) atom was coordinated to the thiolate-S, azomethine-N and pyridyl-N donors of the S2AP Schiff base and

  摘要 通过S-2-甲基苄基二硫代氨基甲酸酯与2-乙酰基-4-甲基吡啶(S2APH)的缩合反应合成了三种含有N和S供体原子的三齿席夫碱；4-甲基-3-氨基硫脲与 2-乙酰基吡啶 (MT2APH) 和 4-乙基-3-氨基硫脲与 2-乙酰基吡啶 (ET2APH)。然后合成了三种具有通式 [Cu(sac)(L)]2（sac = 糖精阴离子；L = 席夫碱的阴离子）的新型双核混合配体铜 (II) 配合物，并随后表征为红外和紫外/可见光谱以及摩尔电导率和磁化率测量。席夫碱还使用 NMR 和 MS 进行光谱表征，以进一步确认其结构。光谱数据表明，席夫碱表现为通过吡啶基-氮、偶氮甲碱-氮和硫醇盐-硫原子配位的三齿 NNS 供体配体。磁性数据表明复合物为方形金字塔环境，电导率值表明复合物在 DMSO 中基本上是非电解质。一种复合物 [Cu(sac)(S2AP)]2 的 X 射线晶体学分析表明，Cu(II) 原子与
• Direct preparation of benzylic manganese reagents from benzyl halides, sulfonates, and phosphates and their reactions: applications in organic synthesis
  作者：YoungSung Suh、Jun-sik Lee、Seoung-Hoi Kim、Reuben D Rieke

  DOI：10.1016/s0022-328x(03)00500-x

  日期：2003.11

  The use of highly active manganese (Mn)*, prepared by the Rieke method, was investigated for the direct preparation of benzylic manganese reagents. The oxidative addition of the highly active manganese to benzylic halides was easily completed under mild conditions. Moreover, benzylic manganese sulfonates and phosphates were prepared by direct oxidative addition of Mn* to the carbon–oxygen bonds of

  研究了通过Rieke方法制备的高活性锰（Mn）*用于直接制备苄基锰试剂的方法。高活性锰在苄基卤化物中的氧化加成反应很容易在温和的条件下完成。此外，通过将Mn *直接氧化加成到苄基磺酸盐和磷酸盐的碳-氧键上来制备苄基锰磺酸盐和磷酸盐。发现所得的苄基锰试剂与多种亲电试剂发生交叉偶联反应。这些反应大多数在温和条件下在不存在任何过渡金属催化剂的情况下进行。此外，还研究了使用高活性锰制备不含过渡金属催化剂的功能化苄基卤化物的均偶联产物。N-烷氧基羰基吡啶鎓盐。

表征谱图