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烃类卤化物

卤化烃,简称卤代烃,是指将烃分子中的氢原子部分或全部被氟、氯、溴、碘等卤素取代的产物。根据烃基的不同,可分为脂肪卤代烃(包括饱和与不饱和卤代烃)和芳香卤代烃。按卤原子的数量分类,则有单卤代烃、双卤代烃及多卤代烃。

大多数卤代烃呈液态,其中碘代烃、溴代烃以及多卤代烃的密度均大于1。它们不溶于水且能与多种有机物任意比例混溶,并可溶解许多其他有机化合物。随着碳原子数目的增加,其相对密度会有所下降。相同烃基时,沸点按氯代烃、溴代烃、碘代烃依次递增;在异构体中,支链越多的卤代烃沸点越低(氟代烷除外)。这类物质大多具有毒性且可燃,随着化合物中的卤原子数量增加,其燃烧性能会降低。储存时需根据火灾危险性分别按甲、乙、丙类进行消防管理;着火时,气体应按C类火灾处理,液体则为B类火灾,均须注意防毒。

天然存在的卤代烃极为罕见,绝大多数是由烷烃卤化、不饱和烃加成或醇与氢卤酸作用合成的。卤代烃的同分异构体数量远超相应烃类,除了碳架异构、不饱和键位置异构、顺反异构及旋光异构外,还有卤原子的位置异构。在命名时,通常以烃为母体,卤原子作为取代基,在烃名称前标注卤原子的位置、数目和具体名称。

常温下,除了氯甲烷、溴甲烷、氯乙烷和氯乙烯等气体外,大多数卤代烃呈液态,而高级卤代烃则多为固体。卤代烃不溶于水但能与多种有机溶剂混溶,并可溶解多种非极性和弱极性有机物,常被用作溶剂。碘代烃、溴代烃以及多卤代烃的密度通常大于1。随着卤素原子序数增加,卤代烃沸点亦随之升高;在同一系列中,碳链越长沸点越高;而在同分异构体中,支链越多的化合物沸点反而越低(氟代烷为例外)。

卤代烃因其化学性质较烷烃更为活泼,在有机合成中有重要地位,能够参与多种化学反应并转化为各种类型的化合物。其应用范围广泛,除了作为溶剂外,还可用于制冷、灭火、麻醉和防腐等领域。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
2-氯-2`,5`-二氟苯乙酮 2-chloro-1-(2,5-difluorophenyl)ethanone 60468-36-2 C8H5ClF2O
2-氯-2`,5`-二氟苯乙酮
2-氯-2-甲基丙烷-d9 tert-butyl chloride-d9 918-20-7 C4H9Cl
2-氯-2-甲基丙烷-d9
2-氯-2-溴丙烷 2-Brom-2-chlor-propan 2310-98-7 C3H6BrCl
2-氯-2-溴丙烷
2-氯-2-丙烯-1-醇 2-chloroallyl alcohol 5976-47-6 C3H5ClO
2-氯-2-丙烯-1-醇
2-氯-1-氟-4-碘苯 3-chloro-4-fluoroiodobenzene 156150-67-3 C6H3ClFI
2-氯-1-氟-4-碘苯
2-氯-1,4-二甲基苯 2-chloro-1,4-dimethyl-benzene 95-72-7 C8H9Cl
2-氯-1,4-二甲基苯
2-氯-1,4-二溴-1,1,2-三氟丁烷 1,4-dibromo-2-chloro-1,1,2-trifluorobutane 378-13-2 C4H4Br2ClF3
2-氯-1,4-二溴-1,1,2-三氟丁烷
2-氯-1,3-二甲苯 2,6-dimethyl-1-chlorobenzene 6781-98-2 C8H9Cl
2-氯-1,3-二甲苯
2-氯-1,1,1-三甲氧基乙烷 2-chloro-1,1,1-trimethoxyethane 74974-54-2 C5H11ClO3
2-氯-1,1,1-三甲氧基乙烷
2-氨基戊烷 2-pentylamine 63493-28-7 C5H13N
2-氨基戊烷
2-氟苯乙基溴 1-(2-bromoethyl)-2-fluorobenzene 91319-54-9 C8H8BrF
2-氟苯乙基溴
2-氟联苯 2-fluorobiphenyl 321-60-8 C12H9F
2-氟联苯
2-氟碘苯 1-Fluoro-2-iodobenzene 348-52-7 C6H4FI
2-氟碘苯
2-氟溴苄 o-fluorobenzyl bromide 446-48-0 C7H6BrF
2-氟溴苄
2-氟三氯甲苯 2-fluorobenzotrichloride 488-98-2 C7H4Cl3F
2-氟三氯甲苯
2-氟-β-硝基苯乙烯 1-fluoro-2-(2-nitro-vinyl)-benzene 399-25-7 C8H6FNO2
2-氟-β-硝基苯乙烯
2-氟-6-碘甲苯 1-fluoro-3-iodo-2-methylbenzene 443-85-6 C7H6FI
2-氟-6-碘甲苯
2-氟-6-硝基溴苄 2-(bromomethyl)-1-fluoro-3-nitrobenzene 1958-93-6 C7H5BrFNO2
2-氟-6-硝基溴苄
2-氟-6-(三氟甲基)溴苄 2-fluoro-6-(trifluoromethyl)benzyl bromide 239087-08-2 C8H5BrF4
2-氟-6-(三氟甲基)溴苄
2-氟-5-羟基苯甲醛 2-fluoro-5-hydroxybenzaldehyde 103438-84-2 C7H5FO2
2-氟-5-羟基苯甲醛
2-氟-4-碘甲苯 2-fluoro-4-iodotoluene 39998-81-7 C7H6FI
2-氟-4-碘甲苯
2-氟-4-氯-苄氯 4-chloro-1-(chloromethyl)-2-fluoro-benzene 87417-71-8 C7H5Cl2F
2-氟-4-氯-苄氯
2-氟-3-(三氟甲基)溴苄 1-(bromomethyl)-2-fluoro-3-(trifluoromethyl)benzene 184970-25-0 C8H5BrF4
2-氟-3-(三氟甲基)溴苄
2-乙基碘己烷 3-(iodomethyl)heptane 1653-16-3 C8H17I
2-乙基碘己烷
2-乙基溴代丁烷 2-ethyl-1-bromobutane 3814-34-4 C6H13Br
2-乙基溴代丁烷
2-三氟甲基苄基氯 2-(trifluoromethyl)benzyl chloride 21742-00-7 C8H6ClF3
2-三氟甲基苄基氯
2-[(4-溴苯氧基)甲基]环氧乙烷 2-((4-bromophenoxy)methyl)oxirane 2212-06-8 C9H9BrO2
2-[(4-溴苯氧基)甲基]环氧乙烷
2-(溴乙酰基)-6-甲氧基萘 2-bromo-1-(6-methoxy-2-naphthyl)ethanone 10262-65-4 C13H11BrO2
2-(溴乙酰基)-6-甲氧基萘
2-(氯甲基)萘 2-chloromethylnaphthalene 2506-41-4 C11H9Cl
2-(氯甲基)萘
2-(叔丁基)-4-氯喹唑啉 2-(tert-butyl)-4-chloroquinazoline 403612-89-5 C12H13ClN2
2-(叔丁基)-4-氯喹唑啉
2-(三氟甲基)苄溴 o-trifluoromethylbenzyl bromide 395-44-8 C8H6BrF3
2-(三氟甲基)苄溴
2-(4-氯苯基)萘 2-(4-chlorophenyl)naphthalene 22082-98-0 C16H11Cl
2-(4-氯苯基)萘
2-(2-氯乙氧基)乙酸乙酯 2-(2-chloroethoxy)ethyl acetate 14258-40-3 C6H11ClO3
2-(2-氯乙氧基)乙酸乙酯
2-(2,6-二氯苯氧基)乙酰氯 2-(2,4-dichlorophenoxy)acetyl chloride 774-74-3 C8H5Cl3O2
2-(2,6-二氯苯氧基)乙酰氯
2,8 - 二溴二苯并呋喃 2,8-dibromodibenzofuran 10016-52-1 C12H6Br2O
2,8 - 二溴二苯并呋喃
2,7-双(溴甲基)萘 2,7-bis(bromomethyl)naphthalene 38309-89-6 C12H10Br2
2,7-双(溴甲基)萘
2,7-二碘芴 2,7-diiodofluorene 16218-28-3 C13H8I2
2,7-二碘芴
2,7-二碘-9,9-二辛基-9H-芴 2,7-diiodo-9,9-dioctylfluorene 278176-06-0 C29H40I2
2,7-二碘-9,9-二辛基-9H-芴
2,7-二溴萘 2,7-dibromonaphthalene 58556-75-5 C10H6Br2
2,7-二溴萘
2,7-二溴芴 2,7-dibromo-9H-fluorene 16433-88-8 C13H8Br2
2,7-二溴芴
2,6-双(溴甲基)萘 2,6-bis(bromomethyl)naphthalene 4542-77-2 C12H10Br2
2,6-双(溴甲基)萘
2,6-二甲基苄氯 2,6-dimethylbenzyl chloride 5402-60-8 C9H11Cl
2,6-二甲基苄氯
2,6-二甲基溴苯 2-Bromo-m-xylene 576-22-7 C8H9Br
2,6-二甲基溴苯
2,6-二甲基氟苯 2-fluoro-m-xylene 443-88-9 C8H9F
2,6-二甲基氟苯
2,6-二溴苯并噻唑 2,6-dibromobenzo[d]thiazole 408328-13-2 C7H3Br2NS
2,6-二溴苯并噻唑
2,6-二氯苄基溴 2,6-Dichlorobenzyl bromide 20443-98-5 C7H5BrCl2
2,6-二氯苄基溴
2,6-二氯硝基苯 2,6-dichloronitrobenzene 601-88-7 C6H3Cl2NO2
2,6-二氯硝基苯
2,6-二氯氯苄 1,3-Dichloro-2-chloromethyl-benzene 2014-83-7 C7H5Cl3
2,6-二氯氯苄
2,6-二氯氟苯 1,3-dichloro-2-fluorobenzene 2268-05-5 C6H3Cl2F
2,6-二氯氟苯
2,6-二氯-ω-硝基苯乙烯 2,6-dichloronitrostyrene 22482-43-5 C8H5Cl2NO2
2,6-二氯-ω-硝基苯乙烯