溴己烷 | 111-25-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 烃类卤化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 中文名称: 溴己烷
• 中文别名: 己基溴；正溴己烷；N-溴己烷；1-溴代己烷；1-溴代正己烷；溴已烷；1-溴己烷；1-溴(正)己烷；溴代己烷；溴代正己烷；n-正己基溴
• 英文名称: 1-bromo-hexane
• 英文别名: Bromohexane；hexyl bromide；n-hexyl bromide；1-bromo-n-hexane；bromo-n-hexane；n-bromohexane；1-hexyl bromide；1-Bromohexane
• CAS: 111-25-1
• 化学式: C₆H₁₃Br
• mdl: MFCD00000271
• 分子量: 165.073
• InChiKey: MNDIARAMWBIKFW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  −85 °C(lit.)
• 沸点：
  154-158 °C(lit.)
• 密度：
  1.176 g/mL at 25 °C(lit.)
• 蒸气密度：
  5.7 (vs air)
• 闪点：
  135 °F
• 溶解度：
  <1g/l
• 介电常数：
  5.8（24℃）
• 蒸汽压力：
  3.90 mmHg
• 大气OH速率常数：
  5.85e-12 cm3/molecule*sec
• 保留指数：
  927;920.6;921.4;948;926;950.6;923.3;923
• 稳定性/保质期：
  1. **稳定性**：稳定。 2. **禁配物**：强氧化剂、强碱、金属等。 3. **避免接触的条件**：受热。 4. **聚合危害**：不聚合。 5. **分解产物**：溴化氢。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

ADMET

代谢

溴主要通过吸入进入人体，但也可以通过皮肤接触。溴盐可以摄入。由于溴的活性，它会迅速形成溴化物并可能沉积在组织中，取代其他卤素。

Bromine is mainly absorbed via inhalation, but may also enter the body through dermal contact. Bromine salts can be ingested. Due to its reactivity, bromine quickly forms bromide and may be deposited in the tissues, displacing other halogens. (L626)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 毒性总结

溴是一种强大的氧化剂，能够从粘膜的水分中释放氧自由基。这些自由基也是有力的氧化剂，会导致组织损伤。此外，氢溴酸和溴酸的形成会导致二次刺激。溴离子还已知会影响中枢神经系统，导致溴中毒。这被认为是因为溴离子取代了神经递质和传输系统中的氯离子，从而影响了众多的突触过程。（L626, L627, A543）

Bromine is a powerful oxidizing agent and is able to release oxygen free radicals from the water in mucous membranes. These free radicals are also potent oxidizers and produce tissue damage. In additon, the formation of hydrobromic and bromic acids will result in secondary irritation. The bromide ion is also known to affect the central nervous system, causing bromism. This is believed to be a result of bromide ions substituting for chloride ions in the in actions of neurotransmitters and transport systems, thus affecting numerous synaptic processes. (L626, L627, A543)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 致癌物分类

对人类不具有致癌性（未被国际癌症研究机构IARC列名）。

No indication of carcinogenicity to humans (not listed by IARC).

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 健康影响

溴蒸气会引起刺激和对粘膜的直接损害。元素溴也会烧伤皮肤。溴化物离子是一种中枢神经系统抑制剂，长期暴露会产生神经元效应。这被称为溴中毒，可能导致从中睡意到昏迷、恶病质、昏迷、反射丧失或病理反射、阵挛性癫痫、震颤、共济失调、神经敏感性丧失、瘫痪、眼乳头水肿、言语异常、脑水肿、谵妄、攻击性和精神病的中心反应。

Bromine vapour causes irritation and direct damage to the mucous membranes. Elemental bromine also burns the skin. The bromide ion is a central nervous system depressant and chronic exposure produces neuronal effects. This is called bromism and can result in central reactions reaching from somnolence to coma, cachexia, exicosis, loss of reflexes or pathologic reflexes, clonic seizures, tremor, ataxia, loss of neural sensitivity, paresis, papillar edema of the eyes, abnormal speech, cerebral edema, delirium, aggressiveness, and psychoses. (L625, L626, L627)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 暴露途径

口服（L626）；吸入（L626）；皮肤给药（L626）

Oral (L626) ; inhalation (L626) ; dermal (L626)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 症状

溴蒸气会引起刺激和对粘膜的直接损害。症状包括流泪、流鼻涕、眼部刺激伴有来自咽和上呼吸道的粘液分泌、咳嗽、呼吸困难、窒息、喘息、鼻出血和头痛。溴离子是一种中枢神经系统抑制剂，会引起共济失调、言语不清、震颤、恶心、呕吐、乏力、眩晕、视觉障碍、不稳、头痛、记忆和注意力受损、定向障碍和幻觉。这被称为溴中毒。

Bromine vapour causes irritation and direct damage to the mucous membranes. Symptoms include lacrimation, rhinorrhoea, eye irritation with mucous secretions from the oropharyngeal and upper airways, coughing, dyspnoea, choking, wheezing, epistaxis, and headache. The bromide ion is a central nervous system depressant producing ataxia, slurred speech, tremor, nausea, vomiting, lethargy, dizziness, visual disturbances, unsteadiness, headaches, impaired memory and concentration, disorientation and hallucinations. This is called bromism. (L626, L627)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S16,S26,S36
• 危险类别码：
  R10,R36/37/38
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  29033036
• 危险品运输编号：
  UN 1993 3/PG 3
• 危险类别：
  3
• RTECS号：
  MO0925000
• 包装等级：
  III
• 储存条件：
  储存注意事项：应将物品存放在阴凉、通风良好的库房中，库温不宜超过37℃。远离火种和热源，并确保容器密封。避免与氧化剂混放，切勿混合储存。使用防爆型照明和通风设施，并禁止使用可能产生火花的机械设备和工具。储存区应配备泄漏应急处理设备及合适的收容材料。

SDS

第一部分：化学品名称

制备方法与用途

化学性质
无色透明液体，沸点154-156℃，相对密度1.175（d4），折射率1.448。

用途
主要用作溶剂，并用于有机合成。

生产方法
将16克(0.1摩尔)溴溶解在50毫升四氯化碳中，在搅拌下缓慢滴加至含有13克(0.1摩尔)庚酸和22克(0.0945摩尔)汞化汞的150毫升干燥四氯化碳溶液中。混合物回流后，滤液用5%氢氧化钠溶液洗涤，再用水洗，最后用无水硫磺干燥。通过分馏得到6克(36%)的1-溴己烷。

类别
易燃液体

毒性分级
中毒

急性毒性
腹腔注射-小鼠 LD₅₀: 1226 毫克/公斤

可燃性危险特性
遇明火、高温或强氧化剂可燃；受热分解产生有毒的溴化氢气体。

储运特性
包装需完整，轻装轻放。库房应保持通风良好，远离明火、高温环境，并与氧化剂和强酸分开存放。

灭火剂
使用泡沫、二氧化碳、干粉、砂土或雾状水进行扑灭。

职业标准
STEL: 0.3 毫克/立方米

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴己烷 在 水 、 sodium 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2-壬酮
  参考文献：
  名称：

  [EN] 2-AMINO-1,3,4-THIADIAZINE AND 2-AMINO-1,3,4-OXADIAZINE BASED ANTIFUNGAL AGENTS
  [FR] AGENTS ANTIFONGIQUES À BASE DE 2-AMINO-1,3,4-THIADIAZINE ET DE 2-AMINO-1,3,4-OXADIAZINE

  摘要：

  该发明提供了一种化合物，其为式(I)的二氮杂环化合物或其互变异构体，或其药学上可接受的盐，用作抗真菌剂：(I)其中X、N'、C'、A和E如本文所定义。该发明还提供了一种如本文所定义的式(I)的化合物。

  公开号：

  WO2017009651A1
• 作为产物：
  描述：

  1-乙氧基己烷 在 三甲基溴硅烷 作用下， 反应 168.0h， 生成 溴己烷
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Alkyl Bromides from Ethers and Bromotrimethylsilane

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1981-29460
• 作为试剂：
  描述：

  哈尔酚 在 溴己烷 、 sodium hexanolate 、 正己醇 作用下， 生成 11-hexoxy-3-methyl-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  Coulthard; Levene; Pyman, Biochemical Journal, 1933, vol. 27, p. 736

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthese und flüssigkristalline Eigenschaften 2,6-disubstituierter Naphthaline
  作者：Urs H. Lauk、Peter Skrabal、Heinrich Zollinger

  DOI：10.1002/hlca.19850680533

  日期：1985.8.14

  Synthesis and Liquid-Crystal Properties of 2,6-Disubstituted Naphthalene Derivatives

  2,6-二取代萘衍生物的合成及液晶性能
• <i>α</i>-Alkylation of<i>α</i>,<i>β</i>-Unsaturated Aldehyde Dimethylhydrazones Accompanied with the Double Bond Migration to<i>β</i>,<i>γ</i>
  作者：Masakazu Yamashita、Kaoru Matsumiya、Ken-ichi Nakano

  DOI：10.1246/bcsj.66.1759

  日期：1993.6

  Lithiated α,β-unsaturated aldehyde N,N-dimethylhydrazones reacted with alkyl halides accompanied by double bond migration to give α-alkylated β,γ-unsaturated aldehyde N,N-dimethylhydrazones in satisfactory yields. This reaction was found to be caused at the first step by deprotonation from a γ-carbon atom by lithium diisopropylamide. In the case of hydrazones with two kinds of γ-protons, deprotonation from the less hindered γ-carbon occurred selectively. Using this reaction, a novel sesquiterpene, 2,5,9-trimethyl-2-vinyl-4,8-decadienal, which has a vinyl group at the α-position, was synthesized in a good yield.

  锂化的α,β-不饱和醛N,N-二甲基脲与烷基卤化物反应，伴随着双键迁移，得到了产率良好的α-烷基化的β,γ-不饱和醛N,N-二甲基脲。首次发现该反应的第一步是由二异丙基氨基锂从γ碳原子上的脱质子作用引起的。对于具有两种γ氢的脲类化合物，选择性地从较少阻碍的γ碳上脱质子。利用这一反应，合成了一种新型倍半萜，2,5,9-三甲基-2-乙烯基-4,8-癸二烯醛，其在α位具有乙烯基，产率良好。
• [EN] METHODS OF TREATMENT OF AMYLOIDOSIS USING ASPARTYL-PROTEASE INIHIBITORS<br/>[FR] PROCEDES DE TRAITEMENT D'AMYLOIDOSE UTILISANT DES INHIBITEURS DE PROTEASE ASPARTYLE
  申请人：ELAN PHARM INC

  公开号：WO2005070407A1

  公开（公告）日：2005-08-04

  The invention relates to acetyl 2-hydroxy-1,3-diaminospirocyclohexanes and derivatives thereof that are useful in treating diseases, disorders, and conditions associated with amyloidosis. Amyloidosis refers to a collection of diseases, disorders, and conditions associated with abnormal deposition of A-beta protein.

  这项发明涉及乙酰2-羟基-1,3-二氨基螺环己烷及其衍生物，可用于治疗与淀粉样变性相关的疾病、疾病和症状。淀粉样变性是指与A-beta蛋白异常沉积相关的一系列疾病、疾病和症状。
• α-Alkylation of Lithiated α,β-Unsaturated Aldehyde<i>N</i>,<i>N</i>-Dimethylhydrazones. Synthesis of α-Alkylated β,γ-Unsaturated Aldehydes
  作者：Masakazu Yamashita、Kaoru Matsumiya、Ken-ichi Nakano、Rikisaku Suemitsu

  DOI：10.1246/cl.1988.1215

  日期：1988.7.5

  Lithiated α,β-unsaturated aldehyde N,N-dimethylhydrazones reacted with alkyl halides accompanying a double bond rearrangement to give α-alkylated β,γ-unsaturated aldehyde N,N-dimethylhydrazones in satisfactory yields. Using this reaction, the sesquiterpene, 2,5,9-trimethyl-2-vinyl-4,8-decadienal was synthesized.

  含锂的α,β-不饱和醛N,N-二甲基脘与带有双键重排的烷基卤反应，以令人满意的产率生成α-烷基化的β,γ-不饱和醛N,N-二甲基脘。通过这一反应，合成了倍半萜烯，2，5，9-三甲基-2-乙烯基-4,8-癸二烯醛。
• Supramolecular Control of the Template-Induced Selective Photodimerization of 4-Methyl-7-O-hexylcoumarin
  作者：William G. Skene、Emilie Couzigné、Jean-Marie Lehn

  DOI：10.1002/chem.200305268

  日期：2003.11.21

  are capable of binding substrates with complementary donor and acceptor sites to form a supramolecular complex through hydrogen bonding. Receptor 3 was designed to accept two guest molecules, which are held in close proximity within the supramolecular species. The substrate molecule, 4-methyl-7-O-hexylcoumarin (1 c), forms a 2:1 complex with a binding constant of 150 m(-1) for the second substrate

  设计并合成了包含两个相同的氢键识别亚基的对称的对位分子受体（3）。这些亚基能够结合具有互补供体和受体位点的底物以通过氢键形成超分子复合物。受体3被设计为接受两个客体分子，它们紧密地保持在超分子物种内。底物分子4-甲基-7-O-己基香豆素（1 c）与第二种底物形成2：1配合物，其结合常数为150 m（-1），首先通过1：1配合物与亲和常数510 m（-1）。当1 c的两个分子与模板结合时，其取向会导致在照射时选择性形成反式[2 + 2]光合产物2 cB。

表征谱图