卤化烃,简称卤代烃,是指将烃分子中的氢原子部分或全部被氟、氯、溴、碘等卤素取代的产物。根据烃基的不同,可分为脂肪卤代烃(包括饱和与不饱和卤代烃)和芳香卤代烃。按卤原子的数量分类,则有单卤代烃、双卤代烃及多卤代烃。
大多数卤代烃呈液态,其中碘代烃、溴代烃以及多卤代烃的密度均大于1。它们不溶于水且能与多种有机物任意比例混溶,并可溶解许多其他有机化合物。随着碳原子数目的增加,其相对密度会有所下降。相同烃基时,沸点按氯代烃、溴代烃、碘代烃依次递增;在异构体中,支链越多的卤代烃沸点越低(氟代烷除外)。这类物质大多具有毒性且可燃,随着化合物中的卤原子数量增加,其燃烧性能会降低。储存时需根据火灾危险性分别按甲、乙、丙类进行消防管理;着火时,气体应按C类火灾处理,液体则为B类火灾,均须注意防毒。
天然存在的卤代烃极为罕见,绝大多数是由烷烃卤化、不饱和烃加成或醇与氢卤酸作用合成的。卤代烃的同分异构体数量远超相应烃类,除了碳架异构、不饱和键位置异构、顺反异构及旋光异构外,还有卤原子的位置异构。在命名时,通常以烃为母体,卤原子作为取代基,在烃名称前标注卤原子的位置、数目和具体名称。
常温下,除了氯甲烷、溴甲烷、氯乙烷和氯乙烯等气体外,大多数卤代烃呈液态,而高级卤代烃则多为固体。卤代烃不溶于水但能与多种有机溶剂混溶,并可溶解多种非极性和弱极性有机物,常被用作溶剂。碘代烃、溴代烃以及多卤代烃的密度通常大于1。随着卤素原子序数增加,卤代烃沸点亦随之升高;在同一系列中,碳链越长沸点越高;而在同分异构体中,支链越多的化合物沸点反而越低(氟代烷为例外)。
卤代烃因其化学性质较烷烃更为活泼,在有机合成中有重要地位,能够参与多种化学反应并转化为各种类型的化合物。其应用范围广泛,除了作为溶剂外,还可用于制冷、灭火、麻醉和防腐等领域。
| 中文名称 | 英文名称 | CAS号 | 化学式 |
|---|---|---|---|
| 1,3,5-三氯-2,4,6-三氟苯 | 1,3,5-trichlorotrifluorobenzene | 319-88-0 | C6Cl3F3 |
| 1,3,5-三氟苯 | 1,3,5-trifluorobenzene | 372-38-3 | C6H3F3 |
| 1,3,5-三(碘甲基)苯 | 1,3,5-tris(iodomethyl)benzene | 90678-60-7 | C9H9I3 |
| 1,3,5-三(溴甲基)-2,4,6-三乙基苯 | 1,3,5-tris(bromomethyl)-2,4,6-triethylbenzene | 181058-08-2 | C15H21Br3 |
| 1,3,5-三(三氟甲基)苯 | 1,3,5-tris(trifluoromethyl)benzene | 729-81-7 | C9H3F9 |
| 1,3,5,7-四溴金刚烷 | 1,3,5,7-tetrabromoadamantane | 7314-86-5 | C10H12Br4 |
| 1,2-双(2-溴苯基)苯 | 2,2''-dibromo-1,1':2',1''-terphenyl | 98470-26-9 | C18H12Br2 |
| 1,2-二碘苯 | 1,2-Diiodobenzene | 615-42-9 | C6H4I2 |
| 1,2-二碘四氟苯 | 5,6-diiodo-1,2,3,4-tetrafluorobenzene | 2708-97-6 | C6F4I2 |
| 1,2-二碘乙烷 | 1,2-Diiodoethane | 624-73-7 | C2H4I2 |
| 1,2-二碘-4,5-二正丁氧基苯 | 1,2-dibutoxy-4,5-diiodobenzene | 1005340-01-1 | C14H20I2O2 |
| 1,2-二溴辛烷 | 1,2-dibromooctane | 6269-92-7 | C8H16Br2 |
| 1,2-二溴茚烷 | 1,2-dibromoindane | 20357-79-3 | C9H8Br2 |
| 1,2-二溴苯 | 1,2-dibromobenzene | 583-53-9 | C6H4Br2 |
| 1,2-二溴环庚烷 | 1,2-dibromocycloheptane | 29974-68-3 | C7H12Br2 |
| 1,2-二溴戊烷 | 1,2-dibromopentane | 3234-49-9 | C5H10Br2 |
| 1,2-二溴己烷 | 1,2-dibromohexane | 624-20-4 | C6H12Br2 |
| 1,2-二溴四氯乙烷 | 1,2-dibromo-1,1,2,2-tetrachloroethane | 630-25-1 | C2Br2Cl4 |
| 1,2-二溴四氟苯 | 1,2-dibromo-3,4,5,6-tetrafluorobenzene | 827-08-7 | C6Br2F4 |
| 1,2-二溴十二烷 | 1,2-dibromododecane | 55334-42-4 | C12H24Br2 |
| 1,2-二溴乙烷 | ethylene dibromide | 106-93-4 | C2H4Br2 |
| 1,2-二溴乙基苯 | (1,2-dibromoethyl)benzene | 93-52-7 | C8H8Br2 |
| 1,2-二溴丁烷 | 1,2-dibromobutane | 533-98-2 | C4H8Br2 |
| 1,2-二溴-4-叔丁基苯 | 1,2-dibromo-4-(tert-butyl)benzene | 6683-75-6 | C10H12Br2 |
| 1,2-二溴-4,5-二甲苯 | 1,2-dibromo-4,5-dimethylbenzene | 24932-48-7 | C8H8Br2 |
| 1,2-二溴-4,5-二氟苯 | 1,2-difluoro-4,5-dibromobenzene | 64695-78-9 | C6H2Br2F2 |
| 1,2-二溴-1,2-联苯乙烷 | 1,2-dibromo-1,2-diphenylethane | 5789-30-0 | C14H12Br2 |
| 1,2-二溴-1,1,2-三氯乙烷 | 1,2-dibromo-1,1,2-trichloroethane | 13749-38-7 | C2HBr2Cl3 |
| 1,2-二氯乙烷-d4 | 1,2-dichloro-1,1,2,2-tetradeuterio-ethane | 17060-07-0 | C2H4Cl2 |
| 1,2-二氯乙烷 | 1,2-dichloro-ethane | 107-06-2 | C2H4Cl2 |
| 1,2-二氯乙烯 | 1,2-Dichloroethene | 540-59-0 | C2H2Cl2 |
| 1,2-二氯丙烷 | 1,2-Dichloropropane | 78-87-5 | C3H6Cl2 |
| 1,2-二氯丁烷 | 1,2-dichlorobutane | 616-21-7 | C4H8Cl2 |
| 1,2-二氯-4-(4-氯苯氧基)-5-硝基苯 | 2-Nitro-4,5,4'-trichlor-diphenylaether | 19177-71-0 | C12H6Cl3NO3 |
| 1,2-二氯-2-甲基丙烷 | 1,2-dichloro-2-methylpropane | 594-37-6 | C4H8Cl2 |
| 1,2-二氟苯 | ortho-difluorobenzene | 367-11-3 | C6H4F2 |
| 1,2-二氟-4-碘代苯 | 1,2-difluoro-4-iodo-benzene | 64248-58-4 | C6H3F2I |
| 1,2,4-三溴苯 | 1,2,4-tribromobenzene | 615-54-3 | C6H3Br3 |
| 1,2,4,5-四溴苯 | 1,2,4,5-tetrabromobenzene | 636-28-2 | C6H2Br4 |
| 1,2,4,5-四氯苯 | 1,2,4,5-tetrachlorobenzene | 95-94-3 | C6H2Cl4 |
| 1,2,4,5-四氟苯 | 1,2,4,5-Tetrafluorobenzene | 327-54-8 | C6H2F4 |
| 1,2,3-三溴丙烷 | 1,2,3-tribromopropane | 96-11-7 | C3H5Br3 |
| 1,2,3-三溴丁烷 | 1,2,3-tribromobutane | 632-05-3 | C4H7Br3 |
| 1,2,3-三氟苯 | 1,2,3-trifluorobenzene | 1489-53-8 | C6H3F3 |
| 1,2,3,5-四氟苯 | 1,2,3,5-tetrafluorobenzene | 2367-82-0 | C6H2F4 |
| 1,2,3,4-四氯苯 | 1,2,3,4,-tetrachlorobenzene | 634-66-2 | C6H2Cl4 |
| 1,2,2-三溴丙烷 | 1,2,2-tribromo-propane | 14476-30-3 | C3H5Br3 |
| 1,14-二溴十四烷 | 1,14-dibromotetradecane | 37688-96-3 | C14H28Br2 |
| 1,12-二溴十二烷 | 1,12-dibromododecane | 3344-70-5 | C12H24Br2 |
| 1,11-二溴十一烷 | 1,11-dibromoundecane | 16696-65-4 | C11H22Br2 |