顺-4-氯-2-丁烯胺盐酸盐 | 7153-66-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 烃类卤化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 中文名称: 顺-4-氯-2-丁烯胺盐酸盐
• 英文名称: cis-4-chloro-2-butenylamine hydrochloride
• 英文别名: (Z)-4-chloro-2-butenylammonium chloride；(Z)-4-chlorobut-2-en-1-amine;hydron;chloride
• CAS: 7153-66-4
• 化学式: C₄H₈ClN*ClH
• 分子量: 142.028
• InChiKey: ZGCNYBMDGKVWFH-ODZAUARKSA-N

物化性质

• 熔点：
  125-131 °C (lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.16
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2921199090
• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  顺-4-氯-2-丁烯胺盐酸盐 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以61%的产率得到3-吡咯啉
  参考文献：
  名称：

  杂环锂酰胺作为手性配体，用于与n -BuLi进行对映选择性羟烷基化

  摘要：

  已经合成了基于3-氨基吡咯烷（3AP），3-氨基四氢噻吩（3ATT）和3-氨基四氢呋喃（3ATF）的手性杂环结构。在正丁基锂与邻甲苯甲醛的缩合反应中，相应的氨基酰胺锂已被评估为手性配体。返回的感应水平在46-80％ee范围内。事实证明，便宜且易于制备的3ATFLi也是最好的配体，可以在-78°C的THF中以相同的80％诱导水平获得预期的R或S醇。在所有情况下，感应的感觉都取决于C 8的绝对构型在3-氨基附肢上。提出了一个一般概念来合理化在有机锂物质存在下的诱导过程。

  DOI：

  10.1021/jo8005396
• 作为产物：
  描述：

  1-<(Z)-4-Chloro-2-butenyl>-1-azonia-3,5,7-triazatricyclo<3.3.1.1.^3,7>decane chloride 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以77%的产率得到顺-4-氯-2-丁烯胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  杂环锂酰胺作为手性配体，用于与n -BuLi进行对映选择性羟烷基化

  摘要：

  已经合成了基于3-氨基吡咯烷（3AP），3-氨基四氢噻吩（3ATT）和3-氨基四氢呋喃（3ATF）的手性杂环结构。在正丁基锂与邻甲苯甲醛的缩合反应中，相应的氨基酰胺锂已被评估为手性配体。返回的感应水平在46-80％ee范围内。事实证明，便宜且易于制备的3ATFLi也是最好的配体，可以在-78°C的THF中以相同的80％诱导水平获得预期的R或S醇。在所有情况下，感应的感觉都取决于C 8的绝对构型在3-氨基附肢上。提出了一个一般概念来合理化在有机锂物质存在下的诱导过程。

  DOI：

  10.1021/jo8005396

文献信息

• Chemokine receptor binding heterocyclic compounds with enhanced efficacy
  申请人：——

  公开号：US20030220341A1

  公开（公告）日：2003-11-27

  The invention relates to heterocyclic compounds consisting of a core nitrogen atom surrounded by three pendant groups, wherein two of the three pendant groups are preferably benzimidazolyl methyl and tetrahydroquinolyl, and the third pendant group contains N and optionally contains additional rings. The compounds bind to chemokine receptors, including CXCR4 and CCR5, and demonstrate protective effects against infection of target cells by a human immunodeficiency virus (HIV).

  这项发明涉及由一个核心氮原子环绕着三个侧链基团的杂环化合物，其中三个侧链基团中的两个最好是苯并咪唑甲基和四氢喹啉基，第三个侧链基团含有N，并且可选地含有额外的环。这些化合物与趋化因子受体结合，包括CXCR4和CCR5，并且表现出对人类免疫缺陷病毒（HIV）感染靶细胞的保护作用。
• Synthesis and evaluation of analogs of 5′-(((Z)-4-amino-2-butenyl)methylamino)-5′-deoxyadenosine (MDL 73811, or AbeAdo) – An inhibitor of S-adenosylmethionine decarboxylase with antitrypanosomal activity
  作者：Anthony J. Brockway、Oleg A. Volkov、Casey C. Cosner、Karen S. MacMillan、Stephen A. Wring、Thomas E. Richardson、Michael Peel、Margaret A. Phillips、Jef K. De Brabander

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.07.063

  日期：2017.10

  describe our efforts to improve the pharmacokinetic properties of a mechanism-based suicide inhibitor of the polyamine biosynthetic enzyme S-adenosylmethionine decarboxylase (AdoMetDC), essential for the survival of the eukaryotic parasite Trypanosoma brucei responsible for Human African Trypanosomiasis (HAT). The lead compound, 5′-(((Z)-4-amino-2-butenyl)methylamino)-5′-deoxyadenosine (1, also known

  我们描述了我们为改善基于机制的多胺生物合成酶S-腺苷甲硫氨酸脱羧酶（AdoMetDC）的自杀抑制剂的药代动力学特性而做出的努力，这对于负责人类非洲锥虫病（HAT）的真核寄生虫布鲁氏锥虫的生存至关重要。前导化合物5'-（（（（Z）-4-氨基-2-丁烯基）甲基氨基）-5'-脱氧腺苷（1，也称为MDL 73811或AbeAdo，在HAT的淋巴模型中以低剂量具有疗效，但由于血脑屏障渗透性差，在HAT的CNS期小鼠模型中未显示出明显的作用。因此，我们制备并评估了一系列在氨基丁烯基侧链，5'-胺，核糖和嘌呤片段上有修饰的类似物。尽管我们从这个全面的数据集中获得了有价值的结构活性见解，但我们并没有在保持中枢化合物1的强抗寄生虫活性和代谢稳定性的同时改善中枢神经系统渗透的前景。
• The unsaturated acyclic nucleoside analogues bearing a sterically constrained (Z)-4′-benzamido-2′-butenyl moiety: Synthesis, X-ray crystal structure study, cytostatic and antiviral activity evaluations
  作者：Krešimir Benci、Karlo Wittine、Malajka Radan、Mario Cetina、Mirela Sedić、Sandra Kraljević Pavelić、Krešimir Pavelić、Erik De Clercq、Mladen Mintas

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.07.035

  日期：2010.9

  A series of the novel acyclic unsaturated pyrimidine (1–12) and adenine (13) nucleoside analogues bearing conformationally restricted (Z)-2′-butenyl moiety were synthesized and evaluated for their antiviral and cytostatic activity potency against malignant tumor cell lines and normal human fibroblast (WI38). The N-1 and/or N-3 acyclic side chain substitution in pyrimidine ring in N-3 substituted 5

  一系列新颖的非环状不饱和嘧啶（的1 - 12）和腺嘌呤（13）的核苷类似物轴承构象受限（ż）-2'-丁烯基部分被合成并评价针对恶性肿瘤细胞系和正常它们的抗病毒和细胞生长抑制活性的效力人成纤维细胞（WI38）。N-3取代的5-三氟甲基尿嘧啶衍生物（11），N-1，N-3二取代的5-氟尿嘧啶衍生物（12）和腺嘌呤衍生物（13）中嘧啶环中的N-1和/或N-3无环侧链取代）是从他们的1 H和13推导出来的1 H NMR光谱和通过单晶X射线结构分析证实。的X射线晶体结构分析11 - 13还透露超分子自组装，其中无限链或二聚体构建二维和三维网络。体外细胞抑制活性评估结果为1–13，表明大多数测试的化合物在最高浓度（100μM）下均表现出非特异性和中度的抗增殖作用。在测试的细胞系中所有评估的化合物中，只有N-1 4''-氟代-苯甲酰胺尿嘧啶衍生物（7）在2.7μM的浓度下对MCF-7细胞的生长表现出相当
• Improved Synthesis of MDL 73811 – A Potent AdoMetDC Inhibitor and Anti-Trypanosomal Compound
  作者：Jef De Brabander、Anthony Brockway、Casey Cosner、Oleg Volkov、Margaret Phillips

  DOI：10.1055/s-0035-1561608

  日期：——

  gram-scale resulting in a five-fold increase in yield over the original synthesis. An improved synthesis of MDL 73811 – a potent AdoMetDC (S-adenosylmethionine decarboxylase) inhibitor and anti-trypanosomal compound with in vivo activity – has been completed in four steps from commercially available 2′,3′-O-isopropylideneadenosine. Utilization of Mitsunobu chemistry was crucial for the reliable and scalable

  抽象的 MDL 73811（一种有效的AdoMetDC（S-腺苷甲硫氨酸脱羧酶）抑制剂和具有体内活性的抗锥虫类化合物）的改进合成已由市售2'，3'- O-异丙基-亚丙基腺苷分四步完成。使用Mitsunobu化学方法对于5'-甲胺部分的可靠和可扩展引入至关重要，这是以前报道的使用传统活化/置换化学方法所遇到的问题。该合成中的所有反应均以克为单位进行，导致收率比原始合成提高了五倍。 MDL 73811（一种有效的AdoMetDC（S-腺苷甲硫氨酸脱羧酶）抑制剂和具有体内活性的抗锥虫类化合物）的改进合成已由市售2'，3'- O-异丙基-亚丙基腺苷分四步完成。使用Mitsunobu化学方法对于5'-甲胺部分的可靠和可扩展引入至关重要，这是以前报道的使用传统活化/置换化学方法所遇到的问题。该合成中的所有反应均以克为单位进行，导致收率比原始合成提高了五倍。
• [EN] CHEMOKINE RECEPTOR BINDING HETEROCYCLIC COMPOUNDS WITH ENHANCED EFFICACY<br/>[FR] COMPOSES HETEROCYCLIQUES A EFFICACITE ACCRUE SE FIXANT SUR LES RECEPTEURS DE LA CHIMIOKINE
  申请人：ANORMED INC

  公开号：WO2003055876A1

  公开（公告）日：2003-07-10

  The invention relates to heterocyclic compounds consisting of a core nitrogen atom surrounded by three pendant groups, wherein two of the three pendant groups are preferably benzimidazolyl methyl and tetrahydroquinolyl, and the third pendant group contains N and optionally contains additional rings. The compounds bind to chemokine receptors, including CXCR4 and CCR5, and demonstrate protective effects against infection of target cells by a human immunodeficiency virus (HIV).

  本发明涉及由一个核心氮原子和三个侧链基团组成的杂环化合物，其中三个侧链基团中的两个首选为苯并咪唑甲基和四氢喹啉基，第三个侧链基团含有N并可选择性地含有其他环。这些化合物结合趋化因子受体，包括CXCR4和CCR5，并对人免疫缺陷病毒（HIV）感染靶细胞表现出保护作用。