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烃类卤化物

卤化烃,简称卤代烃,是指将烃分子中的氢原子部分或全部被氟、氯、溴、碘等卤素取代的产物。根据烃基的不同,可分为脂肪卤代烃(包括饱和与不饱和卤代烃)和芳香卤代烃。按卤原子的数量分类,则有单卤代烃、双卤代烃及多卤代烃。

大多数卤代烃呈液态,其中碘代烃、溴代烃以及多卤代烃的密度均大于1。它们不溶于水且能与多种有机物任意比例混溶,并可溶解许多其他有机化合物。随着碳原子数目的增加,其相对密度会有所下降。相同烃基时,沸点按氯代烃、溴代烃、碘代烃依次递增;在异构体中,支链越多的卤代烃沸点越低(氟代烷除外)。这类物质大多具有毒性且可燃,随着化合物中的卤原子数量增加,其燃烧性能会降低。储存时需根据火灾危险性分别按甲、乙、丙类进行消防管理;着火时,气体应按C类火灾处理,液体则为B类火灾,均须注意防毒。

天然存在的卤代烃极为罕见,绝大多数是由烷烃卤化、不饱和烃加成或醇与氢卤酸作用合成的。卤代烃的同分异构体数量远超相应烃类,除了碳架异构、不饱和键位置异构、顺反异构及旋光异构外,还有卤原子的位置异构。在命名时,通常以烃为母体,卤原子作为取代基,在烃名称前标注卤原子的位置、数目和具体名称。

常温下,除了氯甲烷、溴甲烷、氯乙烷和氯乙烯等气体外,大多数卤代烃呈液态,而高级卤代烃则多为固体。卤代烃不溶于水但能与多种有机溶剂混溶,并可溶解多种非极性和弱极性有机物,常被用作溶剂。碘代烃、溴代烃以及多卤代烃的密度通常大于1。随着卤素原子序数增加,卤代烃沸点亦随之升高;在同一系列中,碳链越长沸点越高;而在同分异构体中,支链越多的化合物沸点反而越低(氟代烷为例外)。

卤代烃因其化学性质较烷烃更为活泼,在有机合成中有重要地位,能够参与多种化学反应并转化为各种类型的化合物。其应用范围广泛,除了作为溶剂外,还可用于制冷、灭火、麻醉和防腐等领域。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
3,4,5-三氟溴苄 3,4,5-trifluorobenzyl bromide 220141-72-0 C7H4BrF3
3,4,5-三氟溴苄
3,3′,5,5′-四溴-1,1′-联苯 3,3',5,5'-tetrabromo-1,1'-biphenyl 16400-50-3 C12H6Br4
3,3′,5,5′-四溴-1,1′-联苯
3,3-二甲基-1-溴丁烷 [1647-23-0] 3,3-dimethylbutyl bromide 1647-23-0 C6H13Br
3,3-二甲基-1-溴丁烷 [1647-23-0]
3,3-二甲基-1,2-环氧丁烷 1,2-epoxy-3,3-dimethylbutane 2245-30-9 C6H12O
3,3-二甲基-1,2-环氧丁烷
3,3,4,4,4-五氟-1-碘丁烷 1,1,1,2,2-pentafluoro-4-iodobutane 40723-80-6 C4H4F5I
3,3,4,4,4-五氟-1-碘丁烷
2,5-二氯甲苯 2,5-dichlorotoluene 19398-61-9 C7H6Cl2
2,5-二氯甲苯
21-溴二十一碳酸 21-bromo-heneicosanoic acid 855953-37-6 C21H41BrO2
21-溴二十一碳酸
2-苯基溴化甲基苯 2-phenylbenzyl bromide 19853-09-9 C13H11Br
2-苯基溴化甲基苯
2-羟基-5-碘-苯甲腈 2-hydroxy-5-iodobenzonitrile 685103-95-1 C7H4INO
2-羟基-5-碘-苯甲腈
2-羟基-2-(4-溴苯基)丙烷 2-(4-bromophenyl)propan-2-ol 2077-19-2 C9H11BrO
2-羟基-2-(4-溴苯基)丙烷
2-碘萘 2-iodonaphthalene 612-55-5 C10H7I
2-碘萘
2-碘苯甲基溴 2-Iodobenzyl bromide 40400-13-3 C7H6BrI
2-碘苯甲基溴
2-碘芴 2-iodo-9H-fluorene 2523-42-4 C13H9I
2-碘芴
2-碘联苯 2-iodobiphenyl 2113-51-1 C12H9I
2-碘联苯
2-碘代甲苯 2-Iodotoluene 615-37-2 C7H7I
2-碘代甲苯
2-碘代乙基苯 2-phenethyl iodide 17376-04-4 C8H9I
2-碘代乙基苯
2-碘-5-(三氟甲基)溴苄 2-(bromomethyl)-1-iodo-4-(trifluoromethyl)benzene 702641-06-3 C8H5BrF3I
2-碘-5-(三氟甲基)溴苄
2-碘-4-甲基-5-氟苯胺 5-fluoro-2-iodo-4-methyl-phenylamine 1126423-32-2 C7H7FIN
2-碘-4-甲基-5-氟苯胺
2-碘-3-溴苯酚 3-bromo-2-iodophenol 855836-52-1 C6H4BrIO
2-碘-3-溴苯酚
2-硝基苄溴 2-nitrophenylmethyl bromide 3958-60-9 C7H6BrNO2
2-硝基苄溴
2-硝基丁烷 2-nitrobutane 600-24-8 C4H9NO2
2-硝基丁烷
2-甲基苄溴 2-methylbenzyl bromide 89-92-9 C8H9Br
2-甲基苄溴
2-甲基-4-(三氟甲氧基)碘苯 1-iodo-2-methyl-4-(trifluoromethoxy)benzene 886763-05-9 C8H6F3IO
2-甲基-4-(三氟甲氧基)碘苯
2-甲基-4-(三氟甲氧基)溴苯 1-bromo-2-methyl-4-(trifluoromethoxy)benzene 261951-96-6 C8H6BrF3O
2-甲基-4-(三氟甲氧基)溴苯
2-溴邻苯二酚 2-bromoresorcinol 6751-75-3 C6H5BrO2
2-溴邻苯二酚
2-溴辛烷 2-bromooctane 557-35-7 C8H17Br
2-溴辛烷
2-溴萘 2-bromonaphthalene 580-13-2 C10H7Br
2-溴萘
2-溴苯乙炔 2-bromo-1-ethynylbenzene 766-46-1 C8H5Br
2-溴苯乙炔
2-溴芴 2-bromo-9H-fluorene 1133-80-8 C13H9Br
2-溴芴
2-溴联苯 2-Bromobiphenyl 2052-07-5 C12H9Br
2-溴联苯
2-溴甲苯 2-methylphenyl bromide 95-46-5 C7H7Br
2-溴甲苯
2-溴甲基萘 2-bromomethylnaphthyl bromide 939-26-4 C11H9Br
2-溴甲基萘
2-溴甲基-5-氯苯甲腈 2-(bromomethyl)-5-chlorobenzonitrile 50712-69-1 C8H5BrClN
2-溴甲基-5-氯苯甲腈
2-溴甲基-1-氟-4-硝基苯 2-fluoro-5-nitrobenzyl bromide 454-15-9 C7H5BrFNO2
2-溴甲基-1-氟-4-硝基苯
2-溴溴苄 1-Bromo-2-bromomethyl-benzene 3433-80-5 C7H6Br2
2-溴溴苄
2-溴氯苯 2-bromo-1-chlorobenzene 694-80-4 C6H4BrCl
2-溴氯苯
2-溴庚烷 2-bromoheptane 1974-04-5 C7H15Br
2-溴庚烷
2-溴十四烷 2-bromotetradecane 74036-95-6 C14H29Br
2-溴十四烷
2-溴十二烷 2-bromododecane 13187-99-0 C12H25Br
2-溴十二烷
2-溴代金刚烷 2-adamantyl bromide 7314-85-4 C10H15Br
2-溴代金刚烷
2-溴乙苯 1-bromo-2-ethylbenzene 1973-22-4 C8H9Br
2-溴乙苯
2-溴乙烯基三甲基硅烷 (2-bromovinyl)trimethylsilane 41309-43-7 C5H11BrSi
2-溴乙烯基三甲基硅烷
2-溴乙烯基三甲基硅烷 (2-bromovinyl)trimethylsilane 41309-43-7 C5H11BrSi
2-溴乙烯基三甲基硅烷
2-溴乙炔基(三甲基)硅烷 (2-bromoethynyl)trimethylsilane 18243-59-9 C5H9BrSi
2-溴乙炔基(三甲基)硅烷
2-溴丁烷 2-Bromobutane 78-76-2 C4H9Br
2-溴丁烷
2-溴-cis-2-丁烯 (E)-2-bromobut-2-ene 3017-71-8 C4H7Br
2-溴-cis-2-丁烯
2-溴-7-氯芴 2-bromo-7-chloro-9H-fluorene 99586-26-2 C13H8BrCl
2-溴-7-氯芴
2-溴-6-氯萘 2-bromo-6-chloronaphthalene 870822-84-7 C10H6BrCl
2-溴-6-氯萘
2-溴-6-氯苯甲醚 1-bromo-3-chloro-2-methoxybenzene 174913-10-1 C7H6BrClO
2-溴-6-氯苯甲醚
2-溴-5-碘苯酚 2-bromo-5-iodophenol 932372-99-1 C6H4BrIO
2-溴-5-碘苯酚