卤化烃,简称卤代烃,是指将烃分子中的氢原子部分或全部被氟、氯、溴、碘等卤素取代的产物。根据烃基的不同,可分为脂肪卤代烃(包括饱和与不饱和卤代烃)和芳香卤代烃。按卤原子的数量分类,则有单卤代烃、双卤代烃及多卤代烃。
大多数卤代烃呈液态,其中碘代烃、溴代烃以及多卤代烃的密度均大于1。它们不溶于水且能与多种有机物任意比例混溶,并可溶解许多其他有机化合物。随着碳原子数目的增加,其相对密度会有所下降。相同烃基时,沸点按氯代烃、溴代烃、碘代烃依次递增;在异构体中,支链越多的卤代烃沸点越低(氟代烷除外)。这类物质大多具有毒性且可燃,随着化合物中的卤原子数量增加,其燃烧性能会降低。储存时需根据火灾危险性分别按甲、乙、丙类进行消防管理;着火时,气体应按C类火灾处理,液体则为B类火灾,均须注意防毒。
天然存在的卤代烃极为罕见,绝大多数是由烷烃卤化、不饱和烃加成或醇与氢卤酸作用合成的。卤代烃的同分异构体数量远超相应烃类,除了碳架异构、不饱和键位置异构、顺反异构及旋光异构外,还有卤原子的位置异构。在命名时,通常以烃为母体,卤原子作为取代基,在烃名称前标注卤原子的位置、数目和具体名称。
常温下,除了氯甲烷、溴甲烷、氯乙烷和氯乙烯等气体外,大多数卤代烃呈液态,而高级卤代烃则多为固体。卤代烃不溶于水但能与多种有机溶剂混溶,并可溶解多种非极性和弱极性有机物,常被用作溶剂。碘代烃、溴代烃以及多卤代烃的密度通常大于1。随着卤素原子序数增加,卤代烃沸点亦随之升高;在同一系列中,碳链越长沸点越高;而在同分异构体中,支链越多的化合物沸点反而越低(氟代烷为例外)。
卤代烃因其化学性质较烷烃更为活泼,在有机合成中有重要地位,能够参与多种化学反应并转化为各种类型的化合物。其应用范围广泛,除了作为溶剂外,还可用于制冷、灭火、麻醉和防腐等领域。
中文名称 | 英文名称 | CAS号 | 化学式 | 结构式图片 |
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3,4,5-三氟溴苄 | 3,4,5-trifluorobenzyl bromide | 220141-72-0 | C7H4BrF3 |
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3,3′,5,5′-四溴-1,1′-联苯 | 3,3',5,5'-tetrabromo-1,1'-biphenyl | 16400-50-3 | C12H6Br4 |
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3,3-二甲基-1-溴丁烷 [1647-23-0] | 3,3-dimethylbutyl bromide | 1647-23-0 | C6H13Br |
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3,3-二甲基-1,2-环氧丁烷 | 1,2-epoxy-3,3-dimethylbutane | 2245-30-9 | C6H12O |
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3,3,4,4,4-五氟-1-碘丁烷 | 1,1,1,2,2-pentafluoro-4-iodobutane | 40723-80-6 | C4H4F5I |
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2,5-二氯甲苯 | 2,5-dichlorotoluene | 19398-61-9 | C7H6Cl2 |
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21-溴二十一碳酸 | 21-bromo-heneicosanoic acid | 855953-37-6 | C21H41BrO2 |
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2-苯基溴化甲基苯 | 2-phenylbenzyl bromide | 19853-09-9 | C13H11Br |
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2-羟基-5-碘-苯甲腈 | 2-hydroxy-5-iodobenzonitrile | 685103-95-1 | C7H4INO |
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2-羟基-2-(4-溴苯基)丙烷 | 2-(4-bromophenyl)propan-2-ol | 2077-19-2 | C9H11BrO |
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2-碘萘 | 2-iodonaphthalene | 612-55-5 | C10H7I |
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2-碘苯甲基溴 | 2-Iodobenzyl bromide | 40400-13-3 | C7H6BrI |
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2-碘芴 | 2-iodo-9H-fluorene | 2523-42-4 | C13H9I |
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2-碘联苯 | 2-iodobiphenyl | 2113-51-1 | C12H9I |
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2-碘代甲苯 | 2-Iodotoluene | 615-37-2 | C7H7I |
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2-碘代乙基苯 | 2-phenethyl iodide | 17376-04-4 | C8H9I |
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2-碘-5-(三氟甲基)溴苄 | 2-(bromomethyl)-1-iodo-4-(trifluoromethyl)benzene | 702641-06-3 | C8H5BrF3I |
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2-碘-4-甲基-5-氟苯胺 | 5-fluoro-2-iodo-4-methyl-phenylamine | 1126423-32-2 | C7H7FIN |
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2-碘-3-溴苯酚 | 3-bromo-2-iodophenol | 855836-52-1 | C6H4BrIO |
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2-硝基苄溴 | 2-nitrophenylmethyl bromide | 3958-60-9 | C7H6BrNO2 |
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2-硝基丁烷 | 2-nitrobutane | 600-24-8 | C4H9NO2 |
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2-甲基苄溴 | 2-methylbenzyl bromide | 89-92-9 | C8H9Br |
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2-甲基-4-(三氟甲氧基)碘苯 | 1-iodo-2-methyl-4-(trifluoromethoxy)benzene | 886763-05-9 | C8H6F3IO |
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2-甲基-4-(三氟甲氧基)溴苯 | 1-bromo-2-methyl-4-(trifluoromethoxy)benzene | 261951-96-6 | C8H6BrF3O |
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2-溴邻苯二酚 | 2-bromoresorcinol | 6751-75-3 | C6H5BrO2 |
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2-溴辛烷 | 2-bromooctane | 557-35-7 | C8H17Br |
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2-溴萘 | 2-bromonaphthalene | 580-13-2 | C10H7Br |
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2-溴苯乙炔 | 2-bromo-1-ethynylbenzene | 766-46-1 | C8H5Br |
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2-溴芴 | 2-bromo-9H-fluorene | 1133-80-8 | C13H9Br |
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2-溴联苯 | 2-Bromobiphenyl | 2052-07-5 | C12H9Br |
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2-溴甲苯 | 2-methylphenyl bromide | 95-46-5 | C7H7Br |
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2-溴甲基萘 | 2-bromomethylnaphthyl bromide | 939-26-4 | C11H9Br |
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2-溴甲基-5-氯苯甲腈 | 2-(bromomethyl)-5-chlorobenzonitrile | 50712-69-1 | C8H5BrClN |
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2-溴甲基-1-氟-4-硝基苯 | 2-fluoro-5-nitrobenzyl bromide | 454-15-9 | C7H5BrFNO2 |
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2-溴溴苄 | 1-Bromo-2-bromomethyl-benzene | 3433-80-5 | C7H6Br2 |
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2-溴氯苯 | 2-bromo-1-chlorobenzene | 694-80-4 | C6H4BrCl |
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2-溴庚烷 | 2-bromoheptane | 1974-04-5 | C7H15Br |
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2-溴十四烷 | 2-bromotetradecane | 74036-95-6 | C14H29Br |
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2-溴十二烷 | 2-bromododecane | 13187-99-0 | C12H25Br |
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2-溴代金刚烷 | 2-adamantyl bromide | 7314-85-4 | C10H15Br |
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2-溴乙苯 | 1-bromo-2-ethylbenzene | 1973-22-4 | C8H9Br |
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2-溴乙烯基三甲基硅烷 | (2-bromovinyl)trimethylsilane | 41309-43-7 | C5H11BrSi |
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2-溴乙烯基三甲基硅烷 | (2-bromovinyl)trimethylsilane | 41309-43-7 | C5H11BrSi |
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2-溴乙炔基(三甲基)硅烷 | (2-bromoethynyl)trimethylsilane | 18243-59-9 | C5H9BrSi |
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2-溴丁烷 | 2-Bromobutane | 78-76-2 | C4H9Br |
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2-溴-cis-2-丁烯 | (E)-2-bromobut-2-ene | 3017-71-8 | C4H7Br |
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2-溴-7-氯芴 | 2-bromo-7-chloro-9H-fluorene | 99586-26-2 | C13H8BrCl |
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2-溴-6-氯萘 | 2-bromo-6-chloronaphthalene | 870822-84-7 | C10H6BrCl |
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2-溴-6-氯苯甲醚 | 1-bromo-3-chloro-2-methoxybenzene | 174913-10-1 | C7H6BrClO |
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2-溴-5-碘苯酚 | 2-bromo-5-iodophenol | 932372-99-1 | C6H4BrIO |
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